冬夜，天上一弯新月，地下江静无声，山头北斗横斜。词人睡不着，看着映在窗纸上的梅树的影子，且搔首且静思。霜天何以好？好在接到调令，再用不出席官场的宴会、传杯应酬了。好在不用理会小人们的谣言中伤，就权当它乱鸦聒噪一阵罢了。好在赴任之前，可以归家探视亲人了。
上片首两句写景，勾出一幅新月江山图：一弯秀媚的新月，被群星簇拥，山顶与星斗相连；月光照耀下，江流澄静，听不到波声。这两句是作者中夜起来遥望所见，倒置前，写的是静的环境。他本来就心事重重，床上不能成眠，于是披衣而起，想有所排遣。“搔首”是思考问题时习惯的动作，此处这两个字形象地写出他情绪不平静。结句“梅影横窗瘦”，静中见动，要月影西斜才看得出梅影横窗。“瘦”字刻画出梅花的丰姿。
下片转向抒情。严冬的打霜天气，本来正是饮酒驱寒的好时光，可是却没有饮酒的兴致。“传杯”是传递酒杯而饮以助酒兴，多是宴会中进行，不是独饮或对饮。此处“闲却传杯会了。联系词人身世，可知此时他正被迫迁调，官场失意时。末二句，作者”归兴“之萌生是由于”乱鸦啼后“，并且这番思归的意念比霜天思酒之兴还浓，可见他已非常厌倦宦海生涯。鸦前冠以”乱“，足见鸦之多，聒噪之甚。
这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。
这首诗极富于哲理。诗的前两句是历来传颂的名句。“疾风知劲草”一语，出自宋·范晔《后汉书·王霸传》。此语原为汉光武帝刘秀赞誉王霸之言。光武谓霸曰：“颍川从我者皆逝，而子独留努力，疾风知劲草。”后世遂用以比喻只有经过危难或战乱的严峻考验，才能识别出谁的意志坚强，谁是忠诚可靠者。作者李世民在此诗中用此赞美萧瑀。次句的“板荡”乃《诗经·大雅》中两篇作品的名称。《板》、《荡》二诗讥刺周厉王无道，败坏政局。后以“板荡”代指政局变乱。在风和日丽的日子里，“劲草”混同于一般的草；在和平安定的环境中，“诚臣”也容易混同于一般的人，其特殊性没有显现出来，因而不易鉴别。只有经过猛烈大风和动乱时局的考验，才能看出什么样的草是强劲的，什么样的人是忠诚的。
后二句则另换角度，继续盛赞萧瑀。徒有一时之勇的“勇夫”并不懂得真正的“义”，而真正的“智者”必然心怀仁德。这里告诉读者，只有忠诚还是不够的，要智勇双全，才算是有用之才。有勇无谋，莫言义；有智无勇，难施仁。
这首诗诗意浅显，说理形象，寓意深刻，言简意赅地揭示了“智”、“勇”、“仁”、“义”之间的辩证关系。这不仅对于知人善任具有现实意义，而且，对于读者的自我完善，如何使自己成为智勇双全的有用之才方面，也具有启迪作用。“疾风知劲草，板荡识诚臣”二句，如今引用它，比喻只有经过尖锐复杂斗争的考验，才能考查出一个人的真正品质和节操，才能显示出谁是忠贞的强者。
这是一首赠妓词，上片从女方着笔，描写她在楼上窥视恋人驾着车马飞奔而去的情景，下片从男方着笔，抒发自己不忍离别而不得不别的怅惘之情。这首词是一首较有特色的艳情词，其特色在于深情绵邈，婉转凄恻，从男女两方抒写别情，两副笔墨写出一种心情。这首词铺叙展衍，写足实情实景；委婉含蓄，轻点彼此心境。
上片从女方着笔，写她在楼上看到恋人身骑骏马，奔驰而去。这个开头是用“顿入”的手法，一下子闪出两个人物形象。然后便写别时景物。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正穿着春衫，卷起朱帘，凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似在逗弄晴天，实际上则缀入女子的感情——她也像当前的天气一样阴晴不定。如果说相别的时间在早晨或午后，那么这位女子便是一个人在楼上一直等到红日西斜。以下四句就是写这种等待的过程和情绪。轻风送来的卖花声轻脆悦耳，充满着生活的诱惑力，如梦如幻，把人引入诗意一般的甜美境界，也易触动人们的绮思幽怨。女主人公想去买上一枝，插在鬓边。可是纵有鲜花，无人适为容矣。她没有心思去买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。
“过尽”二字，用得极妙，从中可以想像女主人公谛听的神态，想买又终于不买的惋惜之情。特别巧妙的是，词人将声音的过去与时光的流逝结合在一起写，若是一字一顿地吟诵“卖花声过尽斜阳院落”，便会体会到女主人公绵绵不尽的幽思。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞满井台，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。它同词人在《千秋岁》中所说的“飞红万点愁如海”相比，意境有些相似，但却没有点明愁字。不言愁而愁自在其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入娄琬之字“东玉”二字，然十分自然，无人工痕迹，读后颇有“环佩人归’之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名缰利锁”三句，始点出不得不离别的原因。古代士人，既向往爱情的幸福，也要追求功名富贵，这是当时社会造成的一种思想矛盾。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”，从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味。明王世贞对此极为赞赏，他说‘瘦’字极妙。”这个“瘦”字概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。多少个不眠之夜，多少次辗转反侧，都包含在一个“瘦”字中。
至“花下重门，柳边深巷，不堪回首”三句，愈出精彩。此时男主人公虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望所恋之人的住处。着以“不堪”二字，更加刻画出难耐的心情，难言的痛苦。歇拍三句，饶有余味，写对月怀人之感，颇有“见月而不见人之憾”。古代许多诗人也常写对月怀人，或以美好的祝愿，带给读者以怡悦欣慰之情；或以凄然的远望，带给读者以惆怅迷惘之思。少游则不然，他赋予皓月以人的感情，说它当初曾多情地照着男女双方，如今虽仍像从前一样当空高照，但只照着男子的孑然一身。一种孤独之感，凄然言外。