此词上片是“追昔”。作者的抗金生涯开始于金主完颜亮发动南侵时期，词亦从此写起。古代北方少数民族贵族统治者常在秋高马肥的时节南犯中原，“胡骑猎清秋”即指完颜亮1161年率军南侵事。前一句“落日塞尘起”是先造气氛。从意象看：战尘遮天，本来无光的落日，便显得更其惨淡。准确渲染出敌寇甚嚣尘上的气焰。紧接二句则写宋方抗金部队坚守大江。以“汉家”与“胡骑”对举，自然造成两军对峙，一触即发的战争气氛。写对方行动以“起”、“猎”等字，是属于动态的；写宋方部署以“列”、“耸”等字，偏于静态的。相形之下，益见前者嚣张，后者镇定。“组练十万”、“列舰”“层楼”，均极形宋军阵容严整盛大，有一种必势的信心与气势。前四句对比有力，烘托出两军对垒的紧张气氛，同时也使人感觉正义战争前途光明，以下三句进一步回忆当年完颜亮南进溃败被杀事。完颜亮南侵期间，金统治集团内部分裂，军事上屡受挫折，士气动摇军心离散。当完颜亮迫令金军三日内渡江南下时，被部下所杀，这场战争就此结束。
“谁道投鞭飞渡”三句即书其事。句中隐含三个典故：《晋书·符坚载记》载前秦苻坚率大军南侵东晋，曾不可一世地说“以吾之众，投鞭于江，足断其流”，结果一败涂地，丧师北还。《史记·匈奴传》载匈奴头曼单于之太子冒顿作鸣镝（即“鸣髇”，响箭），命令部下说：“鸣镝所射而不悉射者斩之”，后在一次出猎时，冒顿以鸣镝射头曼，他的部下也跟着发箭，头曼遂被射杀。“佛狸”，为北魏太武帝拓跋焘的小名。他南侵中原受挫，被太监所杀，作者融此三事以写完颜亮发动南侵，但丧于内乱，事与愿违的史实，不仅切贴，三事连用，更觉有化用自然之妙。宋朝军民，军容严整同仇敌忾而金国外强中干且有“离合之衅”可乘，这正是恢复河山的大好时机。当年，作者二十出头以义军掌书记策马南来，使义军与南宋政府取得联系，希望协同作战，大举反击。“季子正年少，匹马黑貂裘”，正是作者当年飒爽英姿的写照。苏秦字“季子”，乃战国时著名策士，以合纵游说诸候佩而后佩六国相印。他年轻时曾穿黑貂裘“西入秦。作者以”季子“自拟乃是突出自己以天下为已任的少年锐进之气。于是，在战争风云的时代背景上，这样一个“锦襜突骑渡江初”（《鹧鸪天·有客慨然谈功名因追念少年时事戏作》）的少年英雄，义气风发，虎虎有生气，与下片搔白首而长吟的今“我”判若两人。
过片笔锋所及转为“抚今”。上片结句才说到“年少”，这里却继以“今老矣”一声长叹，其间掠过了近二十年的时间跨度。老少，对比强烈叹中之愁闷顿显突出。这里的叹老又不同一般文人叹老嗟卑的心理，而是类乎“时易失，心徒壮，岁将零”（张孝祥《六州歌头·长淮望断》），属于深忧时不我待、老大无成的志士之愁苦。南渡以来，作者长期被投闲置散，志不得伸，此时翘首西北，“望中犹记、烽火扬州路”（《永遇乐·京口北固亭怀古》），真有不胜今昔有别之感。
过片三短句，情绪够悲怆的，似乎就要言及政局国事，但是“欲说还休”。接下来只讲对来日的安排，分两层。第一层说自己，因为倦于宦游，想要归隐田无，植橘置产。三国时吴丹阳太守李衡在龙阳县汜洲种柑橘，临死时对儿子说：“吾州里有千头木奴，不责汝衣食，岁上一匹绢，亦可足用耳。”（见《三国志》）颇具风趣又故意模仿一种善治产业、谋衣食的精明人口吻。只要联想作者“求田问舍，怕应羞见，刘郎才气”（《水龙吟·登建康赏心亭》）的词句，不难体味这里隐含的无奈、自嘲及悲愤的复杂情绪。作者一心为国，希望能效力沙场，而朝廷无能、力不能伸，想解甲而去但终心系祖国，说“欲去”而而又不忍去，正表现出作者内心的矛盾。为将来打算第二层是劝友人。杨济翁原唱云：“忽醒然，成感慨，望神州。可怜报国无路，空白一分头。都把平生意气，只做如今憔悴，岁晚若为谋？”其彷徨无奈可谓与弃疾相通。作者故而劝道：“您们二位（二客）乃东南名流，腹藏万卷，胸怀大志，自不应打算像我一样归隐。但有一言还想与君等商议一下：且莫效李广那样南山习射，只可取‘富民侯’谋个安逸轻闲。”《史记·李将军列传》载，李广曾“屏野居蓝田南山中射猎”，“广所居郡闻有虎，尝自射之”。《汉书·食货志》：“武帝末年悔征伐之事，乃封丞相为富民侯。”李广生不逢高祖之世，空有一身武力，未得封侯，而“富民侯”却能不以战功而取。二句暗指朝廷“偃武修文”。放弃北伐，致使英雄无用武之地，其意不言自明。要之，无论说自己“倦游欲去江上，手种橘千头”也好，劝友人“莫射南山虎”、“直觅富民侯”也好，都属激愤语。如果说前一层讲得较好平淡隐忍，后一层“莫射”“直觅”云云，语意则相当激烈。分两步走，便把一腔愤懑不满尽情发泄出来。
此词上阕颇类英雄史诗的开端，然而其雄壮气势到后半却陡然一转，反添落寞之感，通过这种跳跃性很强的分片，有力表现出作者失意和对时政不满而更多无奈气愤的心情。下片写壮志销磨，全推在“今老矣”三字上，行文腾挪，用意含蓄，个中酸楚愤激，耐人寻味，愤语、反语的运用，也有强化感情色彩的作用。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
