这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
范云十几岁时，其父范抗在郢府（今湖北武汉附近）任职，范云随侍其侧，年长其十岁的沈约也在郢府为记室参军，一见如故，遂相友好。八年以后，沈约转至荆州（今湖北江陵附近）为征西记室参军，两人分别。这首诗当作于此时，诗题中的沈记室即沈约。史称范云八岁赋诗属文，“操笔便就”，“下笔辄成”（《梁书·范云传》），这首诗就是他早期的代表作之一。
诗的开头便以极平稳的笔调勾画出送别时静谧、安详的环境。“桂水”并非特指某一条水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九怀》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陆云《喜霁赋》中“戢流波于桂水兮，起芳尘于沉泥。”江淹《杂体三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非实指。范诗中用这一词渲染了送别场面的温馨。送别诗，可以写送别时的情景、场面，以及当时人的心理活动，但范云只是用一句诗轻轻带过，遂转入天明登程的想象之中。郢州与荆州，古时均属楚地，故用“楚山”代之。启程的情景是晴空万里，天朗气清。这毕竟是少年人所写的诗，所以，他笔下的离别不是凄惨悲切，而是有一股清新流丽之气贯穿于内，显得轻盈洒脱。沈约《别范安成》诗中云：“生平少年日，分手易前期。”正是这种精神的写照。不过，中国人重视朋友（为五伦之一），重视友情，朋友的离别，总难免有些许的哀愁。“悲莫悲兮生离别，乐莫乐兮心相知。”故而下句以“秋风两乡怨”分写两地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合写二人心灵之相通。谢庄《月赋》云：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”所写的正是地有千里之隔，明月人可共见之情。以上四句，前二句偏写景，后二句偏写情，所以转下去便偏写事。“寒枝宁共采”是对二人过去共同生活的回忆，“霜猿行独闻”则是对别后独自旅程寂寥的想象。诗中虽然没有正面写送别，但无论是偏于写景、写情或写事，都暗涉了离别。然而离别只是形体上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。结束两句以极其肯定的语气写道：“扪萝正意我，折桂方思君。”“意”通“忆”。“扪萝”、“折桂”由上句“寒枝”引发而来，同时又暗与起句的“桂水”“楚山”相呼应。
这里牵涉到一句诗的异文。“扪萝正意我”中“正意”二字，一作“忽遗”，一作“勿遗”。“忽遗我”意思是：忽将我遗忘。前者似不符合沈约与范云间的感情，且与全诗情绪不一，后者表示的是一种希冀之情，虽然可通，但不如“正意我”所表达出的心心相印之情。另外，从范云诗的整体风格来看，也以“正意我”于文为胜。范诗的结句尤喜以彼我、今昔对写。如“迨君当歌日，及我倾樽时。”（《当对酒》）“尔拂后车尘，我事东皋粟。”（《饯谢文学离夜》）“待尔金闺北，予艺青门东。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今来花似雪。”（《别诗》）等等。而在这首诗中，也只有作“扪萝正意我”，才可与“折桂方思君”相对得最为工稳，也最能体现范云诗歌句法、结构的特色。
此诗在写法上是一句一转，但同样是“转”，如沈约的《别范安成诗》（沈德潜《古诗源》卷十二评为“句句转”），是层层递进式的转，而范云此诗则是句句回环式的转。这种回环式的结构、回环式的句法正是范云诗风的典型。所以钟嵘《诗品》曾评范云诗曰：“范诗清便宛转，如流风回雪。”正是抓住了其诗风格的整体特征。《送沈记室夜别》虽然是范云的早期作品，但也不难看出，这首诗已经奠定了范诗风格的基础。