《桃花行》是继《葬花吟》之后，黛玉的又一首顾”花“自怜的抒情诗。书中说，“宝玉看了，并不称赞，却滚下泪来，便知出自黛玉”，宝琴让他猜是谁做的，宝玉一猜就中：“自然是潇湘子稿。”宝琴开玩笑地骗他说是自己作的，宝玉不信，“这声调口气，迥乎不像蘅芜之体。”宝琴又用杜工部诗风格多样来证明宝琴也可以写出这样的诗，宝玉笑道：“固然如此说，但我知道姐姐断不许妹妹有此伤悼语句，妹妹虽有此才，是断不肯作的。比不得林妹妹曾经离丧，作此哀音” （以上《红楼梦》中的原文在各版本中语句可能会有所出入）。
《桃花行》确实充满了哀音，宝玉并不称赞，是因为领会了这“哀音”，再也说不出称赞的话了。这首诗出现在第七十回，已经离荣府败亡和黛玉夭折不远了。“泪眼观花泪易干，泪干春尽花憔悴”就是明显的预言。只待“一声杜宇春归尽”，群芳都将以不同的方式憔悴，而最早凋零的就是黛玉。
黛玉寄住在贾府，“钟鸣鼎食之家”，“诗礼簪缨之族”，她这样一个具有叛逆思想的人，在这种环境中生活，会感到极大伤悲痛苦和压抑。《桃花行》一诗，以深沉的感情，形象的语言，表达了林黛玉内心的忧伤、痛苦。通过以灿烂鲜艳的桃花与寂寞孤单的人的反复的多方面的对比、烘托，而塑造了一个满怀忧虑、怨恨而又无力自拔的贵族少女的自我形象。林黛玉以花自喻，抒发了内心深底的无限感慨。“泪眼观花泪易干，泪干春尽花憔悴”，是她自我的哭诉与写照。宝玉与黛玉有共同的叛逆思想基础，所以宝玉一看就知道“自然是潇湘妃子的稿子了”。诗中表现了黛玉的苦闷，一是由于她过着令人窒息的生活，感到了未来的不幸，发出了哀音；另一方面，是她思想矛盾的反映，她要冲破束缚，又没有力量撕破罗网，因而产生了一种无可奈何的苦闷和忧郁，让人给予她无限的同情。
《桃花行》与《葬花吟》、《秋窗风雨夕》的基本格调是一致的，在不同程度上都含有“诗谶”的成分。《葬花吟》既是宝黛悲剧的总的象征，广义地看又不妨当作“是大观园诸艳之归源小引”（第二十七回脂批）。《秋窗风雨夕》隐示宝黛诀别后，黛玉“枉自嗟呀”的情景。《桃花行》则专为命薄如桃花的林黛玉的夭亡预作象征性的写照。作者描写宝玉读这首诗的感受说：“宝玉看了，并不称赞，却滚下泪来，便知出自黛玉。”并且借对话点出这是“哀音”。不过，作者是很含蓄而有分寸的，他只把这种象征或暗示写到隐约可感觉到的程度，并不把全诗句句都写成预言，否则，不但违反现实生活的真实，在艺术上也就不可取了。
这首桃花诗可以分为三段，开头十句为第一段。诗歌的开头即展现出一幅“帘外桃花帘内人”的对比鲜明的生活画面。帘外春风软吹（柔和的吹），桃花盛开，帘人内却是“晨妆懒”，“比桃花瘦”，有着无限的愁苦。“人与桃花隔不远”，更显出这一对比的强烈，突出了帘内人儿的惨苦。帘外桃花帘内人，仅只一帘之隔，隔帘春天的消息已被春风吹透，而帘内却没有丝毫春天的气息；春风、桃花亦不是无情物，“东风有意揭帘栊”，花亦“欲窥人”，但帘偏就“不卷”，于是，帘便成了一种象征，一种阻隔帘内人享受春之幸福温馨势力的象征。“东风有意揭帘栊，花欲窥人帘不卷”，透过诗句，不难感受到作者对于自由幸福的新生活的向往，对于阻碍她追求自由幸福的封建正统势力的抗议。诗中的花与人是在对比中出现的，但是，在感情形态上，花与人却又存在着联系的纽带。“花解怜人花亦愁”，是说花如果懂得怜悯人的话（花若有情），花也要为人发愁。这就为后文花人交融作了感情上的铺垫。
在花与人的强烈对比中，可以看到了一个孤独伤感的观花人形象。观花人即是帘内人，她是在桃花盛开、一片春色的烘托下凸现在读者面前的。这里诗对环境的渲染，已由远及近，写到了院落庭前。帘外处处是春色，令帘内人触景伤情。在落日斜照里，凭栏而立的观花人就是一袭剪影，伶俜孑立，格外孤独。诗歌用重笔表现了观花人的伤悲：“凭栏人向东风泣，茜裙偷傍桃花立”，形神兼备，既写出了观花人可怜且可叹的形体之态，更见出观花人的神伤。接下来四句，是观花人眼中的景物，它们是对观花人神伤有力的反衬。花红叶碧，生机勃勃，千树万树盛开的桃花，如烟似雾，笼罩了一切，映红了阁楼照亮了墙壁，花红得那么热烈，在观花人眼中，自然是值得羡慕的，然而此时此刻，却又令人如此神伤。前有“凭栏人向东风泣”之句，泪眼看花，自然是红得一片模糊。诗句中“红模糊”三字，既是花红繁盛的形容，也是人精神恍惚，泪眼观物造成的印象，最是含蓄，也最是传神，深婉的表现了观花人的忧伤悲苦。
完成由花人相映到花人交融的过程，写出帘内人向花寻求慰藉、解脱的感情流程，以及对于这种愿望最终仍难免要落空的痛苦心情。在这一段中先垫上一句：“天机烧破鸳鸯锦”，将两段有机地联系起来。“天机烧破鸳鸯锦”即“烧破天机鸳鸯锦”之意。天机，为天上织女的织机。烧，极为形象地写出盛开桃花之红，花红似火。这还是上一段“雾裹烟封一万株，烘楼照壁红模糊”的意境。与花红热烈成鲜明反照的是人的情懒意怠。诗中时间的流程也是值得读者留意的。诗的开头写到帘内人“晨妆懒”，还是早晨。诗的中间写到“斜日栏杆人自凭”，已是时过中午，日已偏斜。这里写到侍女送水来，接着后文又写到“花飞人倦易黄昏”，这已是黄昏时刻了。诗从时间流程上也反映了人物阴郁缠绵的心境。处于这种心境的人自然是“见花溅泪，见月伤怀”，任何一件事都可能触发她那忧伤的情怀的。诗从洗脸这一生活细节上又展开了描写。处在特有心境的人，从洗脸的泉水倒映中看到自己脸上残存的胭脂，便展开了联想，“胭脂鲜艳何相类”，把胭脂、花的颜色、人之泪三者巧妙的扭合在一起，人之泪之所以能和红色的事物联结在一起，当然存在着某种联系。不是说这泪真是红色的，但在愁人的感情世界中，这泪也不是一般的泪，是泣血的泪。至此，作者就把自己的命运与桃花的命运结合在一起了，达到了花人交融的境界。但是，正如俗话所说，桃花命薄。这也就是说，人与桃花都不会有好的命运，而作者是充分意识到这一点，所以，她尽管说“泪自长流花自媚”，花在眼前尽管还是明媚媚人的，但到春尽之时，泪流干了，花也就憔悴了。这就是“泪干春尽花憔悴”的意思。同病相怜，“憔悴花遮憔悴人”，然而，黄昏无情，结局必然就是“花飞人倦”，“一声杜宇春归尽，寂寞帘栊空月痕”。诗的结尾四句已纯是“哀音”了。黛玉寓情于景，杜宇悲鸣，春已归尽，花也谢去，人去楼空，帘栊寂寞，空余月痕，这是一个注满黛玉悲伤情思意绪的悲凉凄楚的意境。这样的一个结尾隐喻了黛玉夭亡的悲惨结局，这样的“伤悼之句”就连那“尘世浊玉”的宝玉看了都要“滚下泪来”，便是读者看了，也是要深受其悲切情怀的强烈感染的。
《桃花行》是一首触景生情的诗歌，全诗情境融洽，构思奇巧，对比鲜明，使诗的形象鲜明，感情浓郁，语言清爽，语势流畅，读来如行云流水，体味一下，却又感柔肠百转，感人至深。在《桃花行》里表达的情感，属于黛玉自己的情感要远比《葬花词》要来得浓，来得重。《桃花行》之所以有这么强烈的艺术感染力的最主要的原因还在于，在它的形象中，始终活跃着一个灵魂，这就是黛玉的个性。黛玉见月落泪，对月感怀，正是“物色之动，心亦摇焉”（刘勰《文心雕龙》）的表现。她在封建势力的重压下寄人篱下，浸泡于悲与愁的泪水之中，对于爱情理想愈来愈信心不足，对自己的命运前途感到愈来愈难把握，面对大好的春光与盛开的桃花便触发了她的心事，如此的情与景会，意与象通，于是在桃花身上，便寄托了要冲破牢笼享受春光的向往，也凝结了令人窒息的生活环境造成的深重的忧伤痛哀，表现了强烈的个性色彩。也正是这个原因，宝玉一看，便知是黛玉之作，尽管有人故意自充作者，也丝毫动摇不了他的判断。他说的好，其“声调口气”都是林妹妹的，也是因为林妹妹“曾经离丧”，故能作此“哀音”。
白石此词作于三十二岁，当时客居长沙。词中抒写怀人之思及飘泊之苦。据夏承焘《姜白石系年》，这是白石词中最早的怀念合肥情侣之作。白石青年时在合肥曾结识姊妹二人相交情深，后来却演化为一场爱情悲剧，使白石从此郁郁寡欢，刻骨相思。白石与合肥情侣初识合肥赤兰桥，其地多种柳，分手时为梅开时节，故白石词写及梅、柳，均与此一段“合肥情事”有关，由梅、柳而忆及旧日情侣，抒发一种绵绵不尽之相思之情，成为白石的一种思维定势和其词的一种惯性情绪。
小序记作词缘起。丙午即宋孝宗淳熙十三年（1186），人日是正月初七。长沙别驾指湖南潭州通判萧德藻，当时白石客居其观政堂。堂下有曲池，池西背靠古城墙，池畔植有枇杷竹林，曲径通幽。穿径南行，忽见梅花成林，满枝花蕾，小的如花椒，大的如豆子，少许花蕾乍开，有红梅，也有白梅。头上枝影扶疏，脚下苍苔细石，词人与朋友们漫步其间，不觉动了游兴，于是立即动身，出游城东的定王台，又渡过城西的湘江，登上岳麓山。俯眺湘云起伏，湘水慢流，终于游兴已尽，悲从中来，遂醉吟成词。
上序片词序相表里，主写游赏心情。“古城阴”。有官梅几许，红萼未宜簪。“古城墙下，些许官梅，红萼尚小，还不到摘花插发的时候呢。官梅即官府种的梅花，杜甫《和裴迪登蜀州东亭》诗，有”东阁官梅动诗兴“之句，何况梅花与柳树一样，最能钩起白石的伤心心事呢。句中几许、未宜簪等语，流露出一片爱怜护惜之情。序中既描写出梅花的各种姿态，故词中便着意于抒发情意，词较序翻进一层。”池面冰胶，墙阴雪老“，二句对仗极工整。以胶状冰，以老状雪，写出凝冰难化、积雪不融，字面生新硬瘦的是白石词笔。白石诗法江西诗派，以拗折瘦硬为追求，给人一种刚劲的感觉，形成一种深远清苦的意境。寒意犹深，解冻何时。”云意还又沉沉。“彤云沉沉，欲雪大时，加倍写出寒意。词境之幽深清苦，正暗示着词人心境之沉郁。词人有意无意，也想舒散一下郁解的情怀。”翠藤共、闲穿径竹，渐笑语、惊起卧沙禽。“于是与友人一起，闲步穿过翠藤、竹径，来到林园能幽之处。一路行来，兴致渐高，不觉谈笑风生，惊起水边栖鸟。这两句很好地表达了此时词人野兴横生，乐以忘忧的心情。下一渐字，尤能传出心境由郁闷而趋向开朗。这是大自然对人心的感发。这几句与前几句境界迥异，一边是官梅红萼，一边是冰雪寒寒，一边又是翠藤径竹和沙禽，移步换景，情随景移，真有”野云孤飞，去留无迹“（张炎《词源》）的妙处。
“野老林泉，故王台榭，呼唤登临。”歇拍以简练生动之笔，写出偕友登定王台、渡湘江、登岳麓之一段游赏。故王台榭，野老林泉，虽然泛指，但或者也不无怀昔感今之意。以前名人流寓长沙者不少，如唐末韩侂便曾避地于此，其《小隐》诗云：“借得茅斋岳麓西，拟将身世老锄犁。”投入大自然怀抱，兴林泉之逸趣，发思古之幽情，词人一时乐以忘忧。呼唤登临四字，写出一片欢闹场景，试比较“云意又还沉沉”，前后心情已迥然不同。
下片从序言兴尽悲来四字翻出，写出追远怀人的深深悲慨。“南去北来何事，荡湘云楚水，目极伤心。”岳麓山上，词人极目天际，看湘云起伏，湘水缓流，顿时伤心无限，自己年年南去北来，飘泊江湖，竟为何事？白石《玲珑四犯》云：“文章信美知何用，漫赢得、天涯羇旅。”可作此词换头之诠释。陈锐《袌碧斋词话》云：“换头处六字句有挺接者，如‘南去北来何事’。”上片以呼唤登临之乐歇拍，换头挺接南去北来之悲，笔峰骤转，突兀峭拔，两相对比，大能突出词人悲怀之年深日久，以致刻骨铭心，于欢乐处犹不解释怀于往日悲情。此处有岭断云连之势。荡湘云楚水一句亦妙，写尽词人平生浪迹江湖无所归依之感。“朱户粘鸡，金盘簇燕，空叹时序侵寻。”朱门贴上画鸡，写人日民俗。《荆楚岁时记》云：“人日贴画鸡于户，悬苇索其上，插符于旁，百鬼畏之。”金盘即春盘，金盘所盛之燕，乃生菜所制，此写立春风俗。
《武林旧事》云：“春前一日，后苑办造春盘，翠缕红丝，金鸡玉燕，备极工巧。”此三句，慨叹转眼又是新年，时光徒然流逝。空叹二字，呼应换头何事二字，流露出光阴虚掷而又无可奈何的悲苦。词人所伤心空叹者何？“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金。”全词主旨，至此才转折显现出来。忘不了，曾与伊人在西楼的美好集会，窗外，万缕嫩黄的柳丝，在春风中袅袅起舞。想垂柳、还袅万丝金，堪称佳句。
此句用一想字、一还字，便将回忆中昔日之景与想象中今日之景粘连叠合，灵思妙笔，浑融无迹。美好的回忆不过一刹而已。“待得归鞍到时，只怕春深。”等到回到旧地，只怕已是春暮。结笔由过去想到未来，春初想到春深，时空转换处更显其情极悲伤，含不尽之意于言外。从字面上看，是应合此时红萼未宜簪的早春时节而言，而其意蕴实为无计可归，归时人事已非的隐痛。白石怀念合肥女子诸词，如《淡黄柳》“恐梨花落尽成秋色”，《点绛唇》“淮南好。甚时重到。陌上青青草”，《鬲溪梅令》“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻”，与此词结笔同一语意。
此词与序是一整体。序主要写景物、游赏，上片与之相映照。但序以写景为主，词上片则融情入景，如“云意又还沉沉”。下片摆脱序文笼罩，托出伤心人之别有怀抱，另辟一境。但亦融景入情，如“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金”。下片既是核心层次，上片及序文所写景物、游赏，便成为下片所写悲怀难遣之反衬。此词结构安排可谓严谨。词中意境，先由狭而广，即由城阴竹径而故王台榭，再由广而狭，而深，即由湘云楚水而写出种种悲怀。词境的迤逦展开，也反映出词人心灵由郁闷而希求解脱但终归于悲沉的一段变化历程。此词营造意境亦可谓精心。这是白石词的一大特点：善用暗线结构，时空的转换，意境的切换，情绪的变换均笔断意连，看似无迹可求实，则有暗脉潜通。构思之妙，无如白石。
借用宫词的体裁，以寓对“君国”的情思。封建宫廷中，专制君主和宫人的关系，纯粹是主奴关系，宫人们仰承君主的鼻息，盼望能得到恩宠，这与文人们希冀进入朝廷，谋取官位是一致的，所以历来文人宫词中的宫怨，实质上也就是文人失意时的怨愤。作于1908年秋。
月亮转到东南方的天中，正是秋半时候在宫殿的双阙中间，银河在浩荡奔流。是谁人起来在水精帘下窥看？只听到晚风吹送来隐隐的箫管之声。凉露沾湿了她的衣裳，西风拂面。她自个儿在欣赏明月的清光———分别照着宫中两处的承恩和孤怨。苑中的杨柳和宫里的槐树，望去连成一片，唉，长门宫西去就是昭阳殿了。
清秋时分的孤寂情思。这阕词用语深沉冷艳，“银汉”、“水精帘”、“凉露”、“清光”尽是冷的意象，表达了词人内心一片冰封的茫茫世界。静安先生常用这样的语句来搭建心中的“理想国”，愿常住于此，隔绝红尘，这是词人对自己人格精神的忠诚恪守，对“般若境界”的孜孜追求，诚如饶宗颐《人间词话平议》评云：“拳拳忠悃”，让人唏嘘不已。
这首词咏陈后主亡国之事。
上片写城池依旧，江水空流。“七尺青丝”二句，是描写陈后主所宠爱的张贵妃之美色，以揭示后主贪色亡国的历史事实。
下片写陈亡国后，美人如玉英凋落，再也无人欣赏她了。结尾三句是说野棠花繁盛似锦，还如当年，而人事已非，只是教人怨叹。《栩庄漫记》：“《后庭花》二首吊张丽华，词意蕴藉凄怨，读之使人意消。”