这是一首浅白中涵深情、平直中寓奇崛的诗。
首四句点明送友人的时间和地点。深秋的楚地景色，不禁令诗人浮想联翩，渺渺兮骤发思旧之愁怀。诗人曾在唐贞元十九年（803）遭贬南方，为阳山县令，后又曾徙掾江陵，对荆楚之地山川景物和风土人情都比较熟悉。所以，接着便有“历历余所经”之叹。这个感叹，既兼有反刍遭贬生涯的苦味，又包含了对故地的留连与怀念之情，感情当是非常复杂的。而对句“悠悠子当返”，则是对友人将返故乡的遥想与勉励。山川邈远，故地风情，您也该返回故乡了。因而，上下对句，形式上非常工整，“历历”与“悠悠”相对，“余”与“子’’相对，“所经”与“当返”相对，对仗可谓一丝不苟，而所濡涵的意蕴却完全不同，甚至是截然相反的。由此便显出诗人独运的匠心：用工整完全的对仗形式来载荷参差错落的意绪，从形式与内容的迭加错合中，造成一种极富感染力的诗境。手法是相当高妙的。接下来八到十句，便是承着“悠悠子当返”进一步联想开去。友人胸秉耿介之怀，孤独南行，旅宿之夜，当也梦见妻子柔顺婉媚的仪容，南方风土殊异，音声亦皆不同了，全诗截此已下来一大半。从开篇，便从大景远景霉起，从远景到近景，从状物到抒情，句句收束，层层递敛，率皆预想途中情景之辞。写彼时彼地，竟未直接写送别一字，直到最后，才将聚焦点对准到了此时此地，戛然而收。
“亲交俱在此，谁与同息偃。”此句一经道出，便流露出了诗人深深的依依惜别之情。到此结束，留有反复咀嚼，回味无穷的余地。
初看此诗，颇感清新澹淡，风神邈远。诗人对友人的殷殷之情，通过对山川景物和风土人情的描绘，徐徐荡漾而出，可感可亲。这似与韩愈宏放奇伟的风格不大一致。但细味此诗，却可以发现，它的结构也颇奇特。诗人在河南，送友人归湖南故乡，不是从河南的此时此地写起，而是一反常规，从湖南的彼时彼地着笔，而且用十句的大半篇幅来主要描写彼时彼地，仅最后两句才写送别的此情此景，点明题旨，着法甚奇。因而，诗人是突破了常轨旧格，奇构异想。
这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
这首诗首联领起“持鳌赏桂”，重点却在写人的狂态；颌联紧承“兴欲狂”而来；颈联回到吃蟹上来，续写吃蟹人的狂态；尾联顺着上联之势，融汇宋人苏轼的赋意诗境，以自喻的口吻，为自己的贪馋狂态辩解，并结束全诗。全诗首尾照应，中间二联对仗工稳，且语带双关，句句咏蟹，又句句写人，咏物与言志抒怀关合紧密，写来情性率真，自然地流露了贾宝玉的思想性格。
首联领起“持鳌赏桂”，重点却在写人的狂态。首句说出在阴凉的桂花树下这一环境中持鳌，心境是欢快的，因此诗中着一“喜”字，点出人物心情。次句写出持螯人的两个细节：“泼醋擂姜”，把吃蟹人的粗狂戏耍之态生动真切地表现了出来。这已不是一般的“喜”了，因此诗以“兴欲狂”落在首联。诗的开头，富有生活情趣，“狂”字为全诗定下了基调。
颌联紧承“兴欲狂”而来。“饕餮王孙应有酒”补足“兴欲狂”之意，以酒助兴。此联不但语极豪爽，更兼语带双关。“饕餮王孙”承上而来，显然是以此自比，“横行公欲”又与它相对，表面是咏蟹，实是以蟹自喻；表面是说蟹无肝肠却得了个“横行公欲”的恶号，实是宝玉借以回答世人对自己的妄评。这就无异于在说，自已之所以行为无所忌惮，不为别的，只是因为自己腹无孔孟之道，对仕途之路毫无意兴、无动于衷的缘故。咏物诗，无非是托物抒怀。宝玉如此赞扬螃蟹的“横行无忌”，并以此自况，且感情如此激烈，大有“行为偏解性乖张，哪管世人诽谤”的味道，在世人看来，确实是够“狂”的了。
颈联回到吃蟹上来，续写吃蟹人的狂态。诗不明言吃蟹人之狂，只用具体生动的形象说话，写吃蟹人忘了一切顾忌，读者自能体会吃蟹人为饱口腹而贪吃的情态。
尾联顺着上联之势，融汇宋人苏轼的赋意诗境，以自喻的口吻，为自己的贪馋狂态辩解，并结束全诗。苏东坡在《老饕赋》中，曾用铺张的笔法嘲笑一个贪馋忙吃的老饕；在《初到黄州》诗中亦云：“自笑平生为口忙，老来事业称荒唐”。宝玉搬出“坡仙”来，还说螃蟹生来就是“为世人美口腹”的，生活情趣熠然而出，读来不禁怡然而笑。他只自嘲而绝不虚伪矫饰，其处世为人之道，不亦昭然乎。
全诗以“持鳌赏桂”开头，为自己的贪馋狂态辩解，以自嘲作结，首尾照应。中间二联对仗工稳，且语带双关，句句咏蟹，又句句写人，咏物与言志抒怀关合紧密，写来情性率真，自然地流露了自己的思想性格。这也就无怪乎林黛玉要对它大加赞扬，说“你那个很好，比方才的菊花诗还好”，并要他留着给人看看。
上阕写梅开之盛。开头三句化用姜夔《暗香》“千树压，西湖寒碧”句意，描绘聚景园梅花盛开之美景。“层绿峨峨”，写绿梅如云；“纤琼皎皎”，写白梅如雪；“波痕清浅”，写水中梅花倒影重重。“过眼”三句写相逢之难，感叹物是人非，美境依旧，而心情却已经迥然不同。“过眼年华”，写光阴的迅速；“动人幽意”，写梅情的高雅；“几番春换”写多次逢春才一见园梅。接下来由此接入对往日快乐时事的的追忆，仍以梅花绾合。“唤酒寻芳”，忆当年游赏之处。“盈盈褪妆晚”情景兼到，是生花妙笔。既有对梅花钟爱之情，亦含有对往事眷恋之意。
下阕转而写今昔沧桑之感，“已消黯”写词人的伤神，点出国家沦亡的惨痛事实，“况凄凉近来离思”，写朋友之间彼此悬隔，无由再见。接下来的一句更为沉重，作者面对聚景亭中的梅花，发出“应忘却，明月夜深归辇”的哀叹。聚景亭建于宋孝宗时，本为供已经退位的高宗游赏。高宗崩逝后，孝宗、光宗、宁宗等朝，此园遂成为皇家御苑，天子多有游幸。如今国家已属他人，往昔的盛事当然应该“忘却”，可是想忘却的东西恰恰是最不易忘却的，想回避的东西恰恰是最不易回避的。这句满含辛酸眼泪的话语，正带出作者不可遏制的亡国之恨。再二句写漂泊之悲。“纵有残花”，写词人惜梅之意；“征衣、铅泪”，叹江南流浪无期。词的末尾用“一枝梅”的典故，感叹友人相隔之远。既然连“聊赠一枝春”都难以做到，也只有折梅自赏了。
本词副标题是咏梅，所以全篇贯穿着梅花的标格和神韵，盛也梅花，衰也梅花。作者的兴废之感都通过这浅淡幽香的生命表达出来，可谓语意传神。
