“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
上片写词人与恋人分开后的现状。“槐阴添绿”揭示了时间，“添”为新添，即槐树新添绿色，所以此时应为春季。与后文“正春睡难足”所揭示的时令相符。“雨馀花落”描绘了一幅冷凄之景：被雨淋落的花瓣洒落一地，雨后天地气氛冷冷清清。此句为下文奠定了凄凉的基调，“酒病相续”，词人因消愁而饮酒，因饮酒而生病，所以“相续”。与恋人分别后词人生活是如此地痛苦不堪，终日只能借酒消愁，又因饮酒过度而生病，生活几乎都在醉与病之间徘徊。闲时出外散心，寻见一对杏树，这对杏树仿佛象征着一对相爱的恋人，词人因此驻足凝望。他看到的是：“池塘暖、鸳续浴。”温暖的池塘里，一对鸳续在里面畅游，鸳续成双成对、恩恩爱爱的场景，一方面令词人羡慕，一方面又勾起他的烦心往事。此情此景使其不忍再看下去，只得怀着愁苦心情离去，回内室小睡。但因心事终难排解，所以“正春睡难足”，辗转难以入眠。虽有好梦，梦到与恋人相会，但醒来一切随梦而去，无一物真实可感可触，梦中一切都成虚空，使人不禁感叹万千，帘帐围掩着绣有花饰的卧榻，空荡荡的卧榻上只留下词人的凝目沉思。
下片写词人在“金华坐”内的沉思，他回想过去，感叹现在。“当时共赏移红烛”，以前二人在一起时一边“移红烛”一边“共赏”。“共赏”在此处省去了宾语，所以“共赏”的对象可以更多更丰富，留给读者更多的想象。“向花间、小饮杯盘促”，此为二人恩爱的又一场景，面向花丛，一杯接一杯地饮酒，一杯接一杯的豪饮表现了词人愉悦的心情。“蔷薇花下曾记”是“曾记蔷薇花下”的倒装。记得往日在蔷薇花丛中，恋人以绣有凤凰的衣带要词人题写诗词。“别后厌厌”，分别后，恋人亦终日精神不振，与后文“应是香肌，瘦减罗幅”相呼应。本来是丰盈的肌体，却因相思而日渐消瘦，只瘦得罗裙要裁减了才能合身。最后一句“问燕子、不肯传情，甚入华堂宿”，看似埋怨燕子，实则是词人心中烦恼的一种发泄。燕子并不懂人情，“不肯传情”也是常情，只是因为词人相思的苦恼无处发泄，便将一股怨气转嫁到燕子身上而已，颇有指桑骂槐的意味。
全词委婉含蓄，“雨馀花落，酒病相续”与李清照《声声慢》中“寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚。乍暖还寒时候，最难将息。三杯两盏淡酒，怎敌他、晚来风急”的感情氛围有相似之处。虽依旧是儿女柔情，却又与柳永的依依惜别不同，而是追忆旧时旧伴的欢愉时光，蔷薇花下，燕子堂前，如今终究难寻，只余下无限惆怅，与唐玄宗如出一辙。
此诗讽隋炀帝效法陈后主骄奢淫逸以至亡国。先写陈后主曾经繁华一时的故宫如今已成荒草废墟。再写隋炀帝步陈后主后尘，极尽奢侈之能事，尤以此之骄奢对比彼之荒墟，这种极大的反差颇具讽刺意味。就如老子所言，物极必反、盛极必衰，当隋炀帝和他的国家走到盛极之时，也就是到了“四方倾动烟尘起”之时。果然，隋朝距离灭亡已经很近很近了，仅仅渡过区区一条西江水隋炀帝就可以去地下找陈后主聊聊荒淫亡国之事了。
据《隋遗录》记载，隋炀帝一日游乐江都时，恍恍惚惚中感觉似与陈后主相遇，二人先以彼此的爱妃相比，然后陈后主又问隋炀帝道：“你的龙舟之游欢乐么？我原来以为你是尧舜那样圣明的君王，今天一看，原来也是个贪图享乐之人。既然你我同是这类人，当年你们父子又凭什么以昏庸无道之罪灭掉我的国家呢？”
