石延年多才多艺，性格洒脱幽默，他的诗歌和书法在当时享有很高的声誉，但不幸只活了四十七岁。石延年的早死，对他的好友来说是晴天霹雳；唯其突然，更加重了作者的悲痛感。这首挽诗正是抓住了“突然”这一点来着笔。
诗人采用了对照的手法：以一年前的春天与石延年欢会的场景与一年后的春天为他送葬的场面互衬，突出了他的去世非常出人意料，从而突出诗人的悲痛欲绝的心情。头四句写一年前的春天与石延年相会，细雨绵绵，百花盛开，其“欢无涯”。诗人写了两个具有喜剧性的事件：插花与醉倒。插花时“高歌长吟”醉倒后“眠君家”。既写出了欢乐，更表现了二人的亲密无间。紧接着，以“今年恸哭来致奠”承接上文，使气氛陡然一变，增强了事变的突发感。“恸哭”表明悲哀之至；“忍”实际上是不忍、强忍。以下几句写送葬的悲伤。“春晖”句与前文“春雨”、 “百花”相照应：百花盛开，春光依旧，但故人不可复见。“花已破蕾”句则与“插花”相呼应；一年前的春天插的花已经破蕾发芽了，可是插花的主人已经离花而去，“颜色不复见”了。但是在诗人的心中，他并没有死，“精魄飘忽随朝霞”，他的灵魂已化作美丽的朝霞。表现了诗人对亡友的眷眷深清。
最后四句写诗人送葬归来后，目睹亡友遗物，再次勾起的内心波澜，是全诗抒情高潮。诗人送葬归来后，因悲痛而不能进食，挂在壁上的亡友遗墨更激化了悲哀之情。石延年善书，宋人评论他的书法“气象方严遒劲，极可宝爱，真颜筋柳骨。”（《诗人玉屑》卷十七）在这里诗人用“栖鸦”来形容他的遗作，点出了石延年书法的神韵和骨力，也巧妙地暗示睹物思人、黯然神伤的感情。这一切使诗人发出了无穷悲叹：死生之隔，竟如此不可逾越；遗墨在即，而音容难再现了。于是极度悲痛的泪水又一次夺眶而出。此诗真挚奔放，构思精巧，是一首很感人的挽诗。
“近得浔阳江上书，遥思李白更愁予。”以太白譬梦阳，不仅因二者同姓，而且也以才德兼备而不见容于世相似。“愁予”一辞出自《楚辞·九歌》“目渺渺兮愁予”，大有“凉风起天末，君子意如何”（杜甫《天末怀李白》）的愁思。杜诗接下去有“文章憎命达，魑魅喜人过”之句，言太白才高见嫉，被陷于小人。又于“魑魅”外想出个“鼋鼍”作对仗： “天边魑魅窥人过，日暮鼋鼍傍客居。”“鼋鼍”偏义于后者即鳄鱼，那可是扬子江上要吃人的怪物。引入“鼋鼍”，便与“浔阳江”更为贴切。这“鼋鼍”和“魑魅”，都是比喻李梦阳周围的恶势力。它们围住他、窥伺他，是决不肯放过他的。作者同意朋友在信中的说法，也是希望他提高警惕，不要大意，担忧之色溢于言表。
后四句承上意转，进一步希望朋友作最坏的打算。看来问题还不太严重，最多是丢官归里。不过也不那么简单，还未能马上急流勇退。因为“魑魅”、 “鼋鼍”在逼近，在窥伺，欲速不达，只能步步为营，且守且退。“鼓柁襄江应未得，买田阳羡定何如？”襄江流经襄阳，那是汉代隐逸汉阴丈人、庞德公，唐代田园山水诗宗孟浩然居住过的地方。阳羡是会稽的一块好地方，苏东坡词云：“买田阳羡吾将老，从来只为溪山好。”
诗中“鼓柁襄江”、“买田阳羡”皆指归田。“应未得”、“定何如”亦互文，都是尚不能付诸实践之意。但诗人相信这一天会成事实，因李梦阳实际上是开封人，何景明系信阳人，两地距淮河、桐柏山不远，所以诗的结尾道：“他年淮水能相访，桐柏山中共结庐。”这个结尾表明作者也已厌倦官场黑暗，意欲退隐，不仅是为明哲保身，也是为远世全节的考虑。友人一旦丢官，交游定当锐减，而何大复本人坚定表示愿与卜邻，正是从道义上给朋友以支持。
全诗两句一意，极为疏朗。如纯从技巧角度而言，中两联上下句均似有犯复之嫌。试将颔联“天边魑魅窥人过，日暮鼋鼍傍客居”，与杜诗“文章憎命达，魑魅喜人过”比较，前句两句十四字只一意，后两句十字具两意，其意象疏密之别显然。但从全诗着眼，则情真意挚，一气贯注，实不拘拘格律，不当以字句之工拙计优劣。
词题为记梦，所梦何人，本事无考。词先写舟中孤寂，摇橹声中，由醉入梦。梦中花丛笙歌动听，伊人宛然在目。换头写伊人倾诉别后相思，然后以对方埋怨人离月圆收结，体现双方依依难舍，情挚意浓。
全词就梦前、梦中、梦后三层依次写来，思路清晰。词人由醉入梦，梦中笙歌花丛，翠袖盈盈。以下不写梦后相思，却从对面入笔，倒叙梦中情境，妙笔脱俗。“只记”二句，以少胜多，怨月独圆，情痴意浓。且此月系玉人闺中独看之月，抑或词人舟头所见之月？情境恍惚。“不管”句无理而妙，韵味无穷。小词写得清丽爽畅，精湛宜人。