这首诗描绘了一幅萧瑟衰败的旧居景象，基调凄凉哀怨。房屋的变迁，人事的推移，直接的原因是社会的动荡，而又像是生命枯荣变幻的必然。全诗以“一觞聊可挥”做结，看似要以及时行乐来驱散心中的“恻怆”和“所悲”，但是诗人的“及时行乐”有其自身的独特性，是其人生智慧的表现形式：纵浪于“自然”之中，身心达到适意之境。陶渊明的生活建立在田园生活的“自然”的基础之上，他解决人生问题的智慧也是由此生发出来。
陶渊明在回旧居之前已经历了辞官归田后的六年躬耕生活，可以说历尽艰难困苦，而今体力渐衰，迫使他不得不回到老家。眼前破落的故里，又增添了诗人的恻怆之情。浔阳（今江西九江）为京都建康（今江苏南京）与西境重镇江陵（今湖北荆州）之枢纽。在过去十年中，桓玄篡乱，卢循起义，浔阳地区及左近都有激战。社会动荡与战乱，使浔阳日益凋敝。这首诗表面上似乎是专因环境、体衰而悲慨，但如果联系“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗八首》之五）来看，那就会令人感到陶渊明可能有更多而未明言的悲哀。诗的最后两句“拨置且莫念，一觞聊可挥”，便透露了这一消息。
上片首句“一亩清阴”，极言松阴覆盖面积之广大；次句“半天潇洒”，极言松树之高爽。意此句下缀“松窗午”三字，总括上文，兼点题面，说明以上情景，均为午梦初觉时透过窗口所看到的。“床头”二句写近景。屏山，即屏风。“碧帐”，即绿色帐子，古代常称“碧纱厨”。因为窗外为松阴所笼置，所以室内光线变得非常暗淡，床头的屏风象是蒙上一层层秋色，床上的碧纱帐子象是一缕缕绿烟。这种景象都是从枕上看出去的，都恰到好处地描写了松窗下的凉意，切合“午梦初觉”的特定情境。此二句造语宛转含蓄，词笔工炼而传神。
过片由写景转向写人，表达了词人自身的心怀意绪。词人午梦方醒，可是松阴笼置之下，又觉得凉意可人，仍然流连梦境之中，心中充满了似梦似醒的迷蒙之感。结拍三句，写词人留恋梦境的景况。此三句为虚写，句句轻悠缥缈。词人醒前所梦见的，是来到一个所，那里有瘦石，有寒泉，有冷云。词人极善于炼字炼意，“瘦”、“寒”、“冷”诸字，都是精心提炼出来的，把现实中的松窗凉意带入梦境，又升华为幽静恬美，富于诗意的境界，从而产生一种引人入胜的情韵。
此词以清泚的笔触，将夏日炎炎烈日下词人高卧松阴下的心怀、意绪表达得颇富诗情画意，读来饶有情味，引人入胜。
诗首联切题，但以倒装出之。诗人对着酒杯，只见飞鸟掠过，浮云缓移，这一切都倒映在杯中，于是心中若有触动，觉得这是极好的诗料，想写出来，又似乎找不到适当的诗句来表达。江西诗派的诗喜欢拗折，这样起句，将因果倒置，诗便显得突兀而有波折。同时人葛胜仲在评论陈与义诗时，曾指出他的诗“务一洗旧常畦径，意不拔俗，语不惊人，不轻出也”，这联诗便是很好的例子。诗写的情况，是每个诗人都遇到过的。这样的感触，就是陶渊明《饮酒》诗所说“此中有真意，欲辨已忘言”，也即李商隐《锦瑟》诗所云“此情可待成追忆，只是当时已茫然”，明明是极好的景情，诗似乎就在口边，却一下子说不出来。陈与义对这种境界体会很深，多次拈出，如《春日》云：“忽有好诗生眼底，安排句法已难寻。”又如《题酒务壁》云：“佳句忽堕前，追摹已难真。”
第二、第三联写现实生活，抒发感慨。两联都一句说情，一句写景作陪衬，进一步阐发情。诗人当时官符宝郎，到这年冬天，即以王黼事罢，出监陈留酒税。这时候，他或许已对官场的倾轧感到了厌恶，而自己已是三十五岁，官低位贱，展望未来，前程似漆，于是在这两联诗的出句中感叹自己整天忙忙碌碌，周旋于案牍文书之中，没有出落的日子；没完没了的是非恩怨，又缠绕着自己，伴随着自己渐渐老去。与所抒发的心理动态相呼应，两联的对句便写相应的景物，自成连续，说眼见到楼落阵阵风雨，秋天已经来到，满目苍凉萧瑟，使人感伤；燕子已经离开，飞往南方的故巢，令人感到岁月在匆匆地流逝。这两联是名句，方回对此极为赞赏，在《瀛奎律髓》中评说：“此诗中两联俱用变体，各以一句说情，一句说景，奇矣。”宋吴开《优古堂诗话》说：“近时称陈去非诗‘案上簿书何时了，楼落风月又秋来’之句。或者曰：此东坡‘官事无穷何日了，菊花有信不吾欺’耳。予以为本唐人罗邺《仆射陂晚望》诗‘身事未知何日了，马蹄唯觉到秋忙’。”方回则以为本苏轼词“官事何时毕，风雨外，无多日”，第三联则与陈与义自己的《寓居刘仓廨中晚步过郑仓台上》的“世事纷纷人老易，春阴漠漠絮飞迟”同意，“是为变体”。吴开及方回都遵循江西诗派宗旨，在“无一字无来历”上下工夫，实际上，不论陈与义是否袭用前人，诗都写得意深情深，格调高迥；其中以“书生”对“燕子”、“簿书”对“风雨”、“是非”对“岁月”，都很灵动，非俗手所能做到。
在发了一通感慨后，诗进入尾声，回应题目，说自己含笑把这些人世间的烦恼都远远地抛开，痛快地喝上一通酒，醉后往床上一躺，进入梦乡。这联虽然是故作达语，力求轩豁，但气势与上不称。陈与义曾经提出作诗要达到两个标准，一是“忌俗”，一是“不可有意用事”，这联却写得很俗气，违背了自己的标准，所以清纪昀、许印芳都曾予以指摘。
这首诗属于拗体，采用了特殊的结构形式，显得兀傲奇崛，是陈与义学黄山谷诗的结果，因此被极力鼓吹江西诗派诗的方回赞为“学许浑诗者能之乎？此非深透老杜、山谷、后山三关不能也”。