这首词是作者游苏州灵岩山时所作。开头紧贴“灵岩”之“灵”字，说此山是天上星星坠落而成。“幻”字续写灵岩云树贴天，吴王建宫馆于此的史实。“酸风射眼”转写怀古之情，昭示出吴王之所以败亡的根源。下阕第一句，承上将吴王失败的原因点明，认为范蠡是明智的“倦客”。“问苍波无语”呼应开头，唤起今世之忧。接着感叹自己壮志未酬的哀愁。
这是一首怀古词。吴文英游灵岩山，见吴国遗迹想起了吴国兴衰的史实，联想到宋朝国事，抒发感慨而作此词。
这首词通过凭吊吴宫古迹，叙述吴越争霸往事，叹古今兴亡之感和白发无成之恨。上片怀古，下片伤今。吴与宋，时不同，事相似。一伤南宋偏安，恐蹈当年吴王夫差沉溺声色，先胜后败的覆辙。二伤一些仁人志士被迫引退。三伤作者自己，"问苍天无语，华发奈山青"。最后寓情于景，抒发自己内心的感慨。
作者改变正常的思维方式，将常人眼中的实景化为虚幻，将常人眼中的虚幻化为实景，通过奇特的艺术想象和联想，创造出如梦如幻的艺术境界。虚实相衬，沉郁苍凉，体现了作者在雕镂组绣以外的奇特才气。
梦窗词人，南宋奇才，一生只曾是幕僚门客，其经纶抱负，一寄之于词曲，此已可哀，然即以词言，世人亦多以组绣雕镂之工下视梦窗，不能识其惊才绝艳，更无论其卓荦奇特之气，文人运厄，往往如斯，能不令人为之长叹！
本篇小题曰“陪庾幕诸公游灵岩”。庾幕是指提举常平仓的官衙中的幕友西宾，词人自家便是幕宾之一员。灵岩山，在苏州西面，颇有名胜，而以吴王夫差的遗迹为负盛名。
此词全篇以一“幻”字为眼目，而借吴越争霸的往事以写其满眼兴亡、一腔悲慨之感。幻，有数层涵义：幻，故奇而不平；幻，故虚以衬实；幻，故艳而不俗；幻，故悲而能壮。此幻字，在第一韵后，随即点出。全篇由此字生发，笔如波谲云诡，令人莫测神思；复如游龙夭矫，以常情俗致而绳其文采者，瞠目而称怪矣。
此词开端句法，选注家多点断为“渺空烟四远，是何年、青天坠长星？”此乃拘于现代“语法”观念，而不解吾华汉文音律之浅见也。词为音乐文学，当时一篇脱手，立付歌坛，故以原谱音律节奏为最要之“句逗”，然长调长句中，又有一二处文义断连顿挫之点，原可适与律同，亦不妨小小变通旋斡，而非机械得如同读断“散文”“白话”一般。此种例句，俯拾而是。至于本篇开端启拍之长句，又不止于上述一义，其间妙理，更须指意。盖以世俗之“常识”而推，时、空二间，必待区分，不可混语。故“四远”为“渺空烟”之事，必属上连；而“何年”乃“坠长星”之事，允宜下缀也。殊不知在词人梦窗意念理路中，时之与空，本不须分，可以互喻换写，可以错综交织。如此处梦窗先则纵目空烟杳渺，环望无垠──此“四远”也，空间也，然而却又同时驰想：与如彼之遥远难名的空间相伴者，正是一种荒古难名的时间。此恰如今日天文学上以“光年”计距离，其空距即时距，二者一也，本不可分也。是以目见无边之空，即悟无始之古──于是乃设问云：此茫茫何处，渺渺何年，不知如何遂出此灵岩？莫非坠自青天之一巨星乎（此正似现代人所谓“巨大的陨石”了）？而由此坠星，遂幻出种种景象与事相；幻者，幻化而生之谓。灵岩山上，乃幻化出苍崖古木，以及云霭烟霞……乃更幻化出美人的“藏娇”之金屋，霸主的盘踞之宫城。主题至此托出，却从容自苍崖云树迤逦而递及之。笔似十分暇豫矣，然而主题一经引出，即便乘势而下，笔笔勾勒，笔笔皴染，亦即笔笔逼进，生出层层“幻”境，现于吾人之目前。
以下便以“采香泾”再展想象的历史之画图：采香泾乃吴王宫女采集香料之处，一水其直如箭，故又名箭泾，泾亦读去声，作“径”，形误。宫中脂粉，流出宫外，以至溪流皆为之“腻”，语意出自杜牧之《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”此系脱化古人，不足为奇，足以为奇者，箭泾而续之以酸风射眼（用李长吉“东关酸风射眸子”），腻水而系之以染花腥，遂将古史前尘，与目中实境（酸风，秋日凉冷之风也），幻而为一，不知其古耶今耶？抑古即今，今亦古耶？感慨系之。花腥二字尤奇，盖谓吴宫美女，脂粉成河，流出宫墙，使所浇溉之山花不独染着脂粉之香气，亦且带有人体之“腥”味。下此“腥”者，为复是美？为复是恶？诚恐一时难辨。而尔时词人鼻观中所闻，一似此种腥香特有之气味，犹为灵岩花木散发不尽！
再下，又以“响屧廊”之故典增一层皴染。相传吴王筑此廊，令足底木空声彻，西施着木屧行经廊上，辄生妙响。词人身置廊间，妙响已杳，而廊前木叶，酸风吹之，飒飒然别是一番滋味──当日之“双鸳”（美人所着鸳屧），此时之万叶，不知何者为真，何者为幻？抑真者亦幻，幻者即真耶？又不禁感慨系之矣！幻笔无端，幻境丛叠，而上片至此一束。
过片便另换一番笔致，似议论而仍归感慨。其意若曰：吴越争雄，越王勾践为欲复仇，使美人之计，遣范蠡进西施于夫差，夫差惑之，其国遂亡，越仇得复。然而孰为范氏功成的真正原因？曰：吴王之沉醉是。倘彼能不耽沉醉，范氏焉得功成而遁归五湖，钓游以乐吴之覆亡乎？故非勾践范蠡之能，实夫差甘愿乐为之地耳！醒醒（平声如“星”），与“沉醉”对映。──为昏迷不国者下一当头棒喝。良可悲也。
古既往矣，今复何如？究谁使之？欲问苍波（太湖即五湖之一），而苍波无语。终谁答之？水似无情，山又何若？曰：山亦笑人──山之青永永，人之发斑斑矣。往者不可谏，来者犹可追欤？抑古往今来，山青水苍，人事自不改其覆辙乎？此疑又终莫能释。
望久，望久，沉思，沉思，倚危阑，眺澄景，见苍波巨浸，涵溶碧落──灵岩山旁有涵空洞，下瞰太湖，词人暗用之，──直到归鸦争树，斜照沉汀，一切幻境沉思，悉还现实，不禁憬然、悢然，百端交集。“送乱鸦斜日落渔汀”，真是好极！此方是一篇之警策，全幅之精神。一“送”字，尤为神笔！然而送有何好？学人当自求之，非讲说所能“包办”一切也。
至此，从“五湖”起，写“苍波”，写“山青”（山者，水之对也），写“渔汀”写“涵空”（空亦水之对也），笔笔皆在水上萦注，而校勘家竟改“问苍波”为“问苍天”，真是颠倒是非，不辨妍媸之至。“天”字与上片开端“青天”犯复，犹自可也，“问天”陈言落套，乃梦窗词笔所最不肯取之大忌，如何点金成铁？问苍波，何等味厚，何等意永，含咏不尽，岂容窜易为常言套语，甚矣此道之不易言也。
又有一义须明：乱鸦斜日，谓之为写实，是矣；然谓之为比兴，又觉相宜。大抵高手遣辞，皆手法超妙，涵义丰盈；“将活龙打做死蛇弄”，所失多矣。
一结更归振爽。琴台，亦在灵岩，本地风光。连呼酒，一派豪气如见。秋与云平，更为奇绝！杜牧之曾云南山秋气，两相争高；今梦窗更曰秋与云平，宛如会心相祝！在词人意中，“秋”亦是一“实体”，亦可以“移动坐标”、亦可以“计量”，故云一登琴台最高处，乃觉适才之阑干，不足为高，及更上层楼，直近云霄，而“秋”与云乃在同等“高度”。以今语译之，“云有多高，秋就有多高！”高秋自古为时序之堪舒望眼，亦自古为文士之悲慨难置。旷远高明，又复低徊宛转，则此篇之词境，亦奇境也。而世人以组绣雕镂之工视梦窗，梦窗又焉能辩？悲夫！
这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
词的上片抒写了自己羁旅漂泊的辛酸和对虫虫深深的思念。 为了求取功名柳永不得不离开自己深爱的女子浪迹天涯，尝尽了漂泊无依、人生蹉跎的苦涩，此番进京，思及所爱，自然百感交集，情不能自已，所以词作一上来就慨叹：“雅欢幽会”不再有了，多少美好的时光都在羁旅漂泊中“虚抛掷”了，值得注意的是，柳永离京漫游，一个最重要的目的是寻找仕进之路，而今进京也还是为了在科场上一试锋刃，但在他内心深处， 对“雅欢幽会”却仍是念念不忘，且以为功名误人，漫游拜谒是浪费时光，再联想到他当初名落孙山时发出的惊世骇俗之语：“才子词人，自是白衣卿相”、“忍把浮名，换了浅斟低唱”（《鹤冲天·黄金榜上》）。一方面，他是一个汲汲进用的士子；另一方面，他又是一个耽于世俗之乐的市井浪人。正是这种矛盾，导致了柳永一生的悲剧命运，使他每回忆起从前恣情狂荡的生活，都万般留恋。接下来，“愁闷朝夕”一句写追悔之情，说自己自从和虫虫分别之后从早到晚都是愁满心头。并且，从此句后一句开始至词尾，都是设想之辞。“凭谁去”四句说希望有人能替自己向虫虫讲述分别之后的“役梦劳魂苦相忆”之情。但就是这托人传信的愿望也难以实现，所以词中说“凭谁去”。其中的悲哀与无奈令人心折。
词的下片是柳永对所爱之人虫虫的婉转告白，过片“须知最有”三句说虫虫的心思难以理解，希望虫虫珍惜两人之间那份难得的感情。“但愿我、虫虫心下”二句，则是希望虫虫不要再结交他人，而忘了自己，用语含蓄婉转。“把人看待，长以初相识”二句是说虫虫不要与别人有过深的交往，就像对初相识的人应付下就可以了。以下，“况”字领起的二句是对虫虫的安慰和劝勉：春闱就要开了，我一定会科场夺魁。“待这回、好好怜伊，更不轻离拆”三句，郑重的承诺和着万般柔情喷薄而出。
柳永在这首词中，表达了对虫虫深深的思念，和对其真挚而专一的爱情的期待。他们一个是游子，一个是歌妓，特殊的身世，决定了他们对纯真恋情的向往和依赖，但特殊的身世，也注定了他们之间的感情往往无结果，或以悲剧的形式告终。这种悲哀与无奈，构成了柳永歌妓情词的主旋律。
