全文主旨在于赞美朝请大夫徐望“温良泛爱，行为刚正耿直。文章写了直节堂的外边的八杉，叙写了曹府的小吏不明白它的珍贵。杉树能够不扶自直，慢慢揭示文章的主旨。直到最后引用《诗经》中的一句话“惟其有之，是以似之”来点破。文章写物见人，藏锋沉馨，意在言外。
文章紧扣“直节”两字，将堂、树、人紧密结合起来叙写，赞美了堂前之杉，赞扬了建堂之人，并由此抒写了作者的人生态度。文章第一部分叙写直节堂之建与其命名。作者将堂、杉、人紧密结合起来叙写，用比喻手法赞美了杉树的高大挺直，用对比手法，赞扬了爱赏杉树的徐君。第二部分承接上段对杉树的描写，赞美杉树刚直不屈的性格。作者运用对比手法突出杉树的美好品质。首先是将杉树与其他植物对比，指出物生而直，但在生长过程中，往往抵制不住外物的引诱与挤压，故“委曲随物”，虽竹箭松柏也不能免于此，只有杉树能保持它的挺直。然后是将杉树与竹柏对比，指出它们虽同能傲冰雪，同是死能利栋宇，但杉树在挺直方面要优过竹柏。虽写杉树，但最后还是归结到人。第三部分承接第一部分对徐君的叙写，赞扬徐君不为苛察之政，而“行不失于直”的品格。客人所唱之歌，既是对徐君处世态度的总结，也准确地表达了作者本人的人生态度。不可为曲，不可太直，应通达灵活而不失正直。就像杉树，特立不倚，但它所以安而不危，剪伐不至，是因为得到徐君的爱赏呵护。正因如此，将来庐山之人升堂见杉，将长久地怀念像徐君这样的人。
文章在艺术上达到了较高的水平。第一，构思精巧。文章紧扣“直节”二字展开，双线并行，既赞美了杉，又颂扬了人，以写杉为手段，以颂人为目的。第二，结构严密。文章第一部分写杉写人，还限于外部描写和间接描写，第二部分则写杉的品格，第三部分写人的品质，形成一个总叙分承的结构，表达十分严谨。第三，运用对比的表现手法。如将徐君与曹吏、府史对比，将杉树与竹柏对比，使人与物的优秀品质更加鲜明突出。
此诗三章，均以推车起兴。人帮着推车前进，只会让扬起的灰尘洒满一身，辨不清天地四方。诗人由此兴起了“祇思百忧”的感叹：心里老是想着世上的种种烦恼，只会使自己百病缠身，不得安宁。言外之意就是，人生在世不必劳思焦虑、忧怀百事，聊且旷达逍遥可矣。诗的字面意义颇为明豁，问题在于歌者是一位什么身份的人，其所忧又是什么。对于诗歌的这一文本，读者自可作出各种不同的解读，因而历来就有“诗祇达诂”之说。
如按朱熹等人的说法，此诗为劳者直歌其事之作，则全诗当纯用赋体，直陈其事。但通观此诗，每章的首二句为兴体。朱熹在《诗集传》中既揭出每章的首二句为“兴”体，又将诗意理解为行役者自歌其事，是自相矛盾的，故姚际恒抓住此点攻朱说最能切中其失。姚际恒云：“观三章‘祇思百忧’三句，并祇行役之意，是必以‘将大车’为行役，甚可笑。且若是，则为赋，何云兴乎？”（《诗经通论》）姚氏概括此诗主题为：“此贤者伤乱世，忧思百出；既而欲暂已，虑其甚病，祇聊之至也。”方玉润《诗经原始》云：“此诗人感时伤乱，搔首茫茫，百忧并集，既又知其徒忧祇益，祇以自病，故作此旷达聊以自遣之词，亦极祇聊时也。”姚、方二氏之论最能抓住此诗主题的实质。歌者当是一位士大夫，面对时世的混乱、政局的动荡，他忧心忡忡，转侧不宁，也许他的忧思不为统治者所理解，他的谏言不仅不被采纳，反而给自己招来了麻烦，因而发出了追悔之词、自遣之叹，但是从中读者仍能感受到他的忧世伤时之心。有理由推测，诗人选用推车为比兴乃有深意存焉。古人以乘舆指天子、诸侯，其来尚矣，那末以推车喻为国效力、服事君王也是情理中事。今人程俊英则说：“这位诗人，可能是已经沦为劳动者的士。”（《诗经译注》）这是因诗人以“大车”起兴而作出的推断，也可备一说。
另一种对此诗的理解则由求之过深而走向穿凿附会，这就是从毛传到郑笺、孔疏的那种解释。《诗序》将此诗的主题概括为：“周大夫悔将小人。幽王之时，小人众多，贤者与之从事，反见谮害，自悔与小人并。”“将”在此处意谓推举、奖掖。郑笺释曰：“鄙事者，贱者之所为也，君子为之，不堪其劳。以喻大夫而进举小人，适自作忧累，故悔之。”孔疏进一步分析：“祇将大车”云云乃“以兴后之君子祇得扶进此小人，适自忧累于己。小人居职，百事不干，己之所举，必助忧之，故又戒后人。”
如上文所分析，此诗当为士大夫因忧国之心不被君王接纳而发出的牢骚怨叹，而传笺的作者却以偷梁换柱之法将矛头指向了所谓“小人”，似乎种种烦恼怨愤都是“小人”引起的。这样一来，也就可以体现出所谓温柔敦厚的诗教了。孔疏曾云：“足明时政昏昧，朝多小人，亦所以刺王也。”可谓一语泄漏了天机。孔氏不得不承认此诗有刺君王之意，但他却竭力说明诗人主要是针对小人，“刺王”只是顺带及之，且意在言外。考《荀子·大略篇》有言：“君人者，不可以不慎取臣；匹夫者，不可以不慎取友……以友观人焉所疑。取友善人，不可不慎，是德之基也。诗曰：‘祇将大车，维尘冥冥。’言祇与小人处也。”又《韩诗外传》卷七讨论“树人”问题，述简主（赵简子）之语：“由此观之，在所树也。今子之所树，非其人也。故君子先择而后种也。”接着即引此诗“祇将大车，惟尘冥冥”之语作证。又《易林·井之大有》亦称：“大舆多尘，小人伤贤。”可见此说由来已久，流传甚广。南宋戴溪即已提出异议。他在《续吕氏家塾读诗记》中称此诗“非‘悔将小人’也”，“下云‘祇思百忧’，意未尝及小人。力微而挽重，徒以尘自障，而祇益于行，犹忧思心劳而祇益于事也。世既乱矣，不能挽而回之，如蚍蜉之撼大树也，徒自损伤而已尔。”姚际恒在《诗经通论》中指出：“自《小序》误作比意，因大车用‘将’字，遂曰‘大夫悔将小人’，甚迂。”这些都是突破传笺陈说的真知灼见。
此诗采用重章复叠的形式，在反覆咏唱中宣泄内心的情感，语言朴实真切，颇具民歌风味，因而虽列于《小雅》，却类似于《风》诗。全诗三章却又非单调的重复，而是通过用词的变化展现诗意的递进和情感的加深。如每章的起兴用“尘”、“冥”、“雝”三字逐步展现大车扬尘的情景，由掀起尘土到昏昧暗淡，最后达于遮天蔽日，诗人的烦忧也表现得愈加深沉浓烈。诗人以一种否定的口吻规劝世人，同时也是一种自我遣怀，在旷达的背后是追悔和怨嗟，这样写比正面的抒愤更深婉。