这首诗是诗人离开黄州向好友吴德仁致意的简寄诗，以戏谑笔调，分别勾勒了吴德仁、陈季常和作者自我的形象，表现了他们的深厚友谊。此诗写得机趣横生，风采华妙，音节琅然。全诗叙事挥酒自如，在叙事中插入景物描写，用典精切浑化，通篇兴会淋漓。
开头四句自述境况，自嘲中感慨华年流逝而难返。
接下四句戏语陈季常，言其尚清谈和惧内情况。东坡善诙谐，诗中亦可略见一斑。自嘲已之烧丹无功，好友陈慥学禅不得真义。谈到陈慥与妻子的学禅情形，既生动诙谐，又表达了对老友宽厚亲切的感情。“河东狮吼”之语由此而来（本意并非后世所传）。诗中的诙谐实有两方面，一面是对自己和好友的戏笑，充满生活本真的趣味；另一面却又是沉痛的。
再下四句调侃吴德仁，说他酒肉自得仙，家修忘家禅。又下四句描写吴德仁的隐居生活，即有田不用己种的清闲，清溪花屋的幽静，醉卧落花的洒脱。最后八句有几层意思：一是说自己曾游清泉寺，打算去访问吴德仁（准备好了布袜行缠），但不胜酒力（饮酒过多），只好兴尽回船。
“稽山不是无贺老”作者施以概括，则有了两层含义：一是指贺知章辞相归隐会稽山事，二是指与吴德仁彼此不识面而感到遗憾，相信来生铜驼陌上少年相会，定要一笑千年。
末尾四句感慨人生的机缘，蕴含丰富的哲理。惟伤心人方能豁达，在这充满机趣的嬉笑里面，深隐着他对人间如梦的体会，也蕴含着他在参禅学道中悟得的哲理。诗人写吴德仁为主，写陈季常和自我为辅，结尾又自然将三人绾合。
全诗妙笔生趣，挥洒自如，风采华丽，意韵深远，读来琅琅上口，痛快淋漓。
据《宋书·颜延之传》上说，延之初为步兵校尉，好酒疏放，不能苟合当朝权贵，见刘湛、殷景仁等大权独揽，意有不平，曾说道：“天下的事情当公开让天下人知道，一个人的智慧怎能承担呢？”辞意激昂，因而每每触犯当权者，刘湛等很忌恨他，在彭城王义康前诽谤他，于是令其出任永嘉太守，延之内心怨愤，遂作《五君咏》五首，分别歌咏“竹林七贤”中的阮籍、嵇康、刘伶、阮咸和向秀五人，这是第一首，咏阮籍。
阮籍曾做过步兵校尉，所以称他为阮步兵。他外表沉晦，而内心却具有清醒的认识，故诗的第一句就说：“阮公虽沦迹，识密鉴亦洞。”史传上说阮籍喜怒不形于色，口不臧否人物，有意地隐晦其踪迹，其实，他的识鉴精密，对于时事有极敏锐的洞察力。如曹爽辅政的时候，曾召他为参军，阮籍以疾辞，屏居田里，岁余而曹爽被诛，时人都佩服他的远见，这就足以说明阮籍的缄默与隐沦，只是为了远身避祸。
“沉醉似埋照，寓词类托讽”二句表现了阮籍生活的两个主要方面：饮酒与作诗。《晋书》本传上说：“籍本有济世志，属魏、晋之际，天下多故，名士少有全者，籍由是不与世事，遂酣饮为常。文帝初欲为武帝求婚于籍，籍醉六十日，不得言而止。钟会数以时事问之，欲因其可否致之罪，皆以酣醉获免。”这里所举诸事都说明他以醉酒来避免是非与祸害，因而颜延之的诗中说阮籍沉湎于酒只是为了把自己的才识深自敛藏起来。这里的“照”，就是指其才华熠熠闪耀。阮籍既以醉态来掩饰才华，故云“埋照”，“沉醉似埋照”五字之中即将阮氏的许多行迹櫽括其中，揭示了他嗜酒狂饮的真正动机。“寓词”句指出了阮籍文学创作的特点，尤指他八十二首《咏怀诗》，其中阮籍大量地运用了比兴寄托和象征的手法，以隐晦的手法自表心迹，展现了他生活中的各种感慨。颜延之就说过“阮籍在晋文常虑祸患，故发此咏。”（《文选》李善注引）李善也说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏，故每有忧生之嗟。虽志在刺讥，而文多隐避，百代之下，难以情测。”因而历代文人都以为阮籍的这组诗是托物咏志、寓讽于辞的典型之作，其中表现了他忧时悯乱的深沉哀思。颜延之对此有深切的认识，可以说是最早揭示出《咏怀诗》深意的人。
“长啸若怀人，越礼自惊众”两句也是本于史传对阮籍生平事迹的概括，据《魏氏春秋》上说，阮籍少时曾游苏门山，苏门山有一位隐居的高士，阮籍前往与他“谈太古无为之道，及论五帝三王之义”，然苏门先生却不与他交一言，阮籍于是对他长啸一声，清韵响亮，苏门先生只是淡淡地一笑，至阮籍下山后，只听到山间响起了一种像是凤凰鸣叫的声音，知是苏门先生的回答，这就是“长啸”句的本事。至于阮籍不受礼教束缚的故事也很多，据《世说新语》中说，阮籍的母亲去世后，裴楷前去吊丧，阮籍却还醉熏熏地披着头发箕踞在床上，裴坐在地下哭着吊唁一番以后就走了，有人问裴楷说：“凡是吊丧，主人哭后，客人才行礼。阮籍既然不哭，你为什么哭呢？”裴说：“阮方外之人，故不崇礼制；我辈俗中人，故以仪轨自居。”又如阮籍的嫂嫂曾回娘家去，阮籍与她道别，在男女授受不亲的封建社会中这种事情颇受人非议，以为是不合礼法的，阮却说：“礼岂为我辈设也。”故颜延之说阮籍能超越礼法，令众人惊异。
“物故不可论，途穷能无恸”两句即解释阮籍为何口不臧否人物，对于时事不加评论的原因，因为时事已到了不可评论的地步，然而，他的感愤与不满却在穷途而哭的事实中表现出来，据《三国志·魏志·王粲传》注中引《魏氏春秋》说阮籍“时率意独驾，不由经路，车迹所穷，辄痛哭而反。”这两句将阮籍不论当世人物与穷途而哭这两件典型的事例联系起来，指出了其中的内在的关系，遂揭示了阮氏的真正人格和对现实的态度。
这首诗虽然是咏历史人物的，然也寄寓了作者自身的怀抱，特别是在最后两句中，一种对时事不堪细论的悲愤之情溢于言表。据史载，颜延之也性喜饮酒，行为放达。他虽身经晋宋易代的沧桑而出仕新朝，然好肆意直言，于现实多所不满，故于此诗中他通过对阮籍的怀念而表达了自己郁郁不得意的情怀。
此诗运用了史传中关于阮籍的记载，择取了典型的事例，在短短四十字中将阮籍的一生刻画殆尽，并由此而表现出他的精神。其中点化史传之语入诗也能恰到好处，不落理路与言筌，自铸新词，却句句有本，可谓无一字无来历。
这篇赋先写文同画艺的高超，再写文同画艺高超的原因，最后指出文同画竹合乎大道。全赋语言简洁凝炼，流畅疏宕，准确精到，既形象鲜明，又意义深邃，句式整齐中有变化，音韵节奏跳荡活泼，语言形式与内在意蕴的表达得到了和谐的统一。
全赋分三层。第一、第二段为第一层，此层以真衬画，极写文同画艺的熟练高超。此赋起笔扣题，先总写文同所画墨竹的精妙。“与可以墨为竹，视之良竹也”，这里的“良”字，不仅是“好”的意思，也包含着“真”、“美”的意思，是说文同的墨竹，不仅形似，而且神似，所以“客见而惊焉”。然后此赋借客人之口，首先描述了竹子生长的环境条件和成长过程、它的禀性恣态、与众不同的品格神韵，接着笔触一转，如此物生自然、造化难使的竹子，文同竟然在很短的时间内将它绘写出来，不仅得其形，而且得其神，这就不能不引起人们的惊奇，所以客人禁不住要问：“子岂诚有道邪？”这一段作者用了“水涨船高”的写法，先极力铺写竹子的生长、恣态和神韵，目的是为突出文同画艺的高妙服务。第三段为第二层，此层借文同之口，述说文同画艺之所以达到如此境界的原因。首先借文同之口说：“夫予之所好者道也，放乎竹矣。”为下文确立纲领，接着叙写文同痴迷于竹，生活在竹子中间，心无旁鹜，观其形，体其神，察其变，会其德，从而由熟悉竹到喜爱竹，最终达到与竹化而为一。因此，当文同画竹时，便“忽乎忘笔之在手，与纸之在前，勃然而兴，而修竹森然”，达到巧夺天工、与自然争奇的地步。最后两段为第三层，此层总结全文，说明文同之画竹，合于大道。作者首先用庖丁解牛与养生之道相通，轮扁斫轮与读书之道相通两个事例说明“万物一理也，其所从为之者异尔”。接着用设问的方式，说明文同之画竹，同样也合于大道，从而把题旨升华到了“万物一理”的这个社会生活根本的原则上。
在艺术上，此赋除继承了传统的赋体创作手法如主客问答的形式以外，还有自己的特点。其一，此赋构思精巧，行文流畅，前后联系密切，结构合理谨严。此赋第一层写文同画艺的高超，第二层写文同画艺高超的原因，第三层指出文同画竹合乎大道。全赋以“道”为贯穿始终的线索，而“道”的含义又随着文章的展开而逐渐丰富和深化。其二，写竹与写人，论画艺与论人品有机结合，人、景、情、理浑融一体，使全赋意蕴丰厚，耐人品味。其三，语言简洁凝炼，流畅疏宕，准确精到，既形象鲜明，又意义深邃。其四，句式以散句为主，骈散结合，整齐中有变化，音韵节奏跳荡活泼，语言形式与内在意蕴的表达得到了和谐的统一。
