这首诗讲的是这样一种生活感受：合口味的好书，读起来饶有兴味，颇感惬意，但往往很快就读完了，掩卷之际，令人怅然。对脾气的朋友，谈起话来很投机，非常盼望这样的知心朋友多多前来与之交谈，但偏偏不见踪影，久盼之后，令人失望。世界上的事情每每是这样，希望和现实总是发生矛盾，不如意者十居八九，一个人一生中是很难遇到几次真正轻松愉快、开怀大笑的好时光。
陈师道作于同年的另一首诗《寄黄充》说：“俗子推不去，可人费招呼。世事每如此，我生亦何娱？”两首诗所表达的感受是相同的。作者之所以会有这种感受，和当时作者的生活经历有密切关系。1099年（宋哲宗元符二年），诗人困居徐州，生计维艰，尽管“人不堪其贫”，作者却不以为意，依然“左右图书，日以讨论为务，盖其志专欲以文学名后世也”（魏衍《彭城陈先生集记》）。诗人以苦吟著称。
只有读过万卷书的人，才能如此精炼准确地捕捉到读书人读快书、又意恐读完的共同心理状态，“书当快意读易尽”是作者读书亲身体验的概括，也是他孤独寂寞、唯有书伴的惆怅心情的流露。当时诗人的知心朋友尽在远方，黄庭坚被逐斥戎州（今四川宜宾），苏轼被贬谪海外，音信难通；魏衍自徐州移沛州，张耒任职宣州，皆无从相见。而诗人一口气将一本好书读完之后，十分盼望能同这些朋友一起交流读书所得、讨论作诗的甘苦。他思友心切，整日恍惚若有所失，因此发出了“客有可人期不来”的慨叹。
怅然、失望之余，诗人又转以旷达，试图自我安慰：世界上的事情每每和主观愿望相违背，人生本来就难得有舒畅愉快之时，何必自寻烦恼呢？钱钟书《宋诗选注》说：“只要陈师道不是一味把成语古句东拆西补或者过分把字句简缩的时侯，他可以写出极朴挚的诗来。”这首从作者自己的亲身生活经历和感受中概括提炼出来的诗，正好用“朴挚”来说明其风格特点。
宋人爱用诗来说理。诗人多以冷静的态度来体察客观事物，善于把带哲理性的认识写入诗中，显得精深，富有理趣。诗中说出了很多人有会于胸中而没有表达出来的话，作者以浅显的语言形象地展现出来。诗人以冷静的态度来体察客观事物，善于把带哲理性的认识写入诗中，显得精深，富有理趣。
词的上片写楼中远眺情景。首句“霜降水痕收，浅碧鳞鳞露远洲”，描绘大江两岸晴秋景象。江上水浅，是深秋霜降季节现象，以“水痕收”表之。“浅碧”承上句江水，“鳞鳞”是水泛微波，似鱼鳞状：“露远洲”，水位下降，露出江心沙洲，“远”字体现的是登楼遥望所见。两句是此时此地即目之景，勾勒出天高气清、明丽雄阔的秋景。
“酒力渐消风力软，飕飕，破帽多情却恋头”，此三句写酒后感受。“酒力渐消”，皮肤敏感，故觉有“风力”。而风本甚微，故觉其“力软”。风力虽“软”，仍觉有“飕飕”凉意。但风力再软，仍不至于落帽。此三句以“风力”为轴心，围绕它来发挥。晋时孟嘉落帽于龙山，是唐宋诗词常用的典故。苏轼对这一典故加以反用，说破帽对他的头很有感情，不管风怎样吹，抵死不肯离开。“破帽”这里具有象征隐喻意义，指的是世事的纷纷扰扰、官场的勾心斗角。作者说破帽“多情恋头”，不仅不厌恶，反而深表喜悦，这其实是用戏谑的手法，表达自己渴望超脱而又无法真正超脱的无可奈何。
下片就涵辉楼上宴席，抒发感慨。“佳节若为酬，但把清樽断送秋”两句，化用杜牧《重九齐山登高》诗“但将酩酊酬佳节，不用登临怨落晖”句意。“断送”，此即打发走之意。政治上所受重大打击，使他对待世事的态度有所变化，由忧惧转为达观，这乃是他黄州时期所领悟到的安心之法。
歇拍三句申说为何要以美酒断送秋。“万事到头都是梦”是化用宋初潘阆“万事到头都是梦，休嗟百计不如人”句意。“明日黄花蝶也愁”反用唐郑谷咏《十日菊》中“节去蜂愁蝶不知，晓庭还绕折残枝”句意，意谓明日之菊，色香均会大减，已非今日之菊，连迷恋菊花的蝴蝶，也会为之叹惋伤悲。此句以蝶愁喻良辰易逝，好花难久，正因为如此，此时对此盛开之菊，更应开怀畅饮，尽情赏玩。
“万事到头都是梦，休休”，这与苏轼别的词中所发出的“人间如梦”、“世事一场大梦”、“未转头时皆梦”、“古今如梦，何曾梦觉”，“君臣一梦，古今虚名”等慨叹异曲同工，表现了苏轼后半生的生活态度。他看来，世间万事，皆是梦境，转眼成空；荣辱得失、富贵贫贱，都是过眼云烟；世事的纷纷扰扰，不必耿耿于怀。如果命运不允许自己有为，就饮酒作乐，终老余生；如有机会一展抱负，就努力为之。这种进取与退隐、积极与消极的矛盾双重心理，在词中得到了集中体现。