这首词上片描绘了中秋节美丽的夜景，创设了一种凄清的氛围；下片回忆离去的爱人，抒写离别后的相思之情。全词情景交融，虚实相生，结构严谨，语言精妙。
词的发端“雁边风讯小”一韵，言秋高气爽，碧云征雁，中秋佳节，思姫音杳。“飞琼”本指传说中西王母侍女许飞琼，此代指已去的苏姬。“望杳”写思念虽情深，而杳无音讯。“飞琼望杳”四字为全词主旨，笔端带出多少惆怅。“露冷阑干”一韵，由“望”字展开联想，想象她亦在中秋之夜，倚偎阑干思念自己，露水打湿了她的玉先，她一定会感到一丝凉意。“定怯二字，是对苏姬的内心描写，“藕丝冰先”写手先感到丝丝凉意冰”字，形容月光照耀下手先的洁白光润。“净洗浮空片玉”一韵，写中秋月夜的碧空如洗，月光皎洁，一片静谧，它胜过春天月夜的花影婆娑，胜过元宵佳节花灯的热闹。此以对比手法，渲染了中秋夜月的美好。“秦镜满”一韵，化用秦镜洞察邪正的传说，比喻、赞美月之明亮。“素娥未肯、分秋一半”一韵，杨铁夫曰：“八月十五恰是秋半，月圆则分半，故曰‘半肯分’，语妙。”（《梦窗词选笺释》）此言中秋虽是秋之一半，但嫦娥不肯将圆月分成一半。用拟人法，写中秋月之圆，遣词惟妙。
过片，“每圆处”一韵，承“圆”字展开。“每圆处，即良宵”，化用苏轼《江月五首并引》云：“岭南气候不常。五尝曰：菊花开时乃重阳，凉天佳月即中秋，不须以日月为断也。”此扣题“中秋”，即是“良宵”，自然无怨。“甚此夕偏饶，对歌临怨”一韵，转笔问此夜偏偏对月悲歌的原由。“万里婵娟”一韵，做了回答。本可以“但愿人长久，千里共婵娟”（苏轼《水调歌头》），可是现在却是“万里婵娟，几许雾屏云幔”，异地之人无明月共照，云雾如屏帐遮住了明月，犹如人之路被阻隔。“孤兔凄凉照水”一韵，言明月无人共赏，只能凄凉地照在水面上，何况当晓风吹起，银河西转之时，月亮也就消逝了。以此写出“千里共婵娟”的更加无望。最后“摩泪眼”一韵，言月将逝，人已去，相思之情化为眼泪，梦境中上瑶台寻觅那远去的人儿。“琼台”仙境，与“飞琼”呼应，并与“婵娟”“素娥”“孤兔”等明月的形象呼应，作到首尾圆合，多次照应，针线绵密。
此词写相思之情，不仅用景物烘托，如“万里婵娟，几许雾屏云幔”，“孤兔凄凉照水，晓风起、银河西转”，而且用丽语，以想像之笔，从对面写起，表达自己的情思，如“露冷阑干，定怯藕丝冰先”，不仅刻画了女子的形态，而且还勾出女子内心情感。正如清人彭孙遹所云：“梦窗之词虽琱满眼，然情致缠绵。”（《金粟词话》）
这首诗表现了苏轼初得赦免诏书时的欣喜之情，抒发了风烛残年、万念俱冷的深沉感慨。
首联写一阵雷雨之后的黄昏时刻，作者独自登高，凭栏远望。古人常以雷霆之怒，霹雳之威喻皇帝的威怒，这里既是写实景，也是以霹雳收威暗喻哲宗去世，徽宗继位，朝政更新。“暮雨”的“暮”，也是含义双关，暗示以前朝政的昏暗；“开”，表现了他对徽宗的幻想，以为朝政从此清明，徽宗刚继位，想清除朝廷的党争，似乎将大有作为，苏轼当时还不可能看清他的真面目。《六月二十日夜渡海》也说：“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。云散月明谁点缀，天容海色本澄清。”这四句几乎可作“霹雳”句的注脚，表现了同样的幻想。对句刻画了诗人凭倚栏槛遥望的神态。出句抒发的是欣喜之情，对句的“独”字则表现出孤寂之感，为尾联作好了铺垫。
颔联写登高所见，既是写眼前实景，又是象征时局。这是全诗最好的一联。夏天雨后多出现虹霓，是眼前实景；但作者不以彩虹入诗，而以暗淡的雌霓入诗，这是有寓意的。元符三年（1100年）五月苏轼得到诏书时，迫害元祐党人的二惇（章惇、安惇）、二蔡（蔡京、蔡卞），已受到台谏的排击，“雌霓云端下”正象征了政敌的失势。雄风喻帝王之风，与“庶人之雌风”相对，语出宋玉《风赋》。儋耳四周皆海，雄风来自海上，这既是写海风之快意，又是暗喻内移诏命的降临。
颈联记双喜临门。一是野老之喜，苏轼初到儋州，遇上连年灾害，元符三年（1100年）喜获丰收。苏轼与海南人民休戚与共，野老的喜事就是他的喜事。二是诗人之喜。苏轼谪居海南，无时不盼望北归。就在这年的正月七日，他还感慨说：“三策已应思贾让，孤忠犹未赦虞翻。”（《庚辰岁人日作》）贾让是汉哀帝时人，曾上治河三策，其中上策是引黄河北入海。苏轼在元祐年间也多次提出类似的主张，不被采纳。元符二年（1099年）黄河再次决堤北流，他的主张得到了应验。虞翻是三国时吴人，因得罪孙权，被长期流放交州。苏轼此时总算“赦虞翻”，赦书已到，逐下即将北归，他的心里十分高兴。
尾联写以后的打算，说年事已高，只要能吃饱饭，有栖身之地，就再无奢求了。杜甫《病后过王倚饮赠歌》有“但使残年饱吃饭”语，上句即用其意。《庄子·秋水》载坎井之蛙语：“擅一壑之水而跨跱坎井之乐，此亦至矣！”庄子是讥井蛙的浅薄，但后人却以“专一丘之欢，擅一壑之美”表现“轻天下，细万物”的隐逸思想（陆云《逸民赋序》）。苏轼的用法与此相同。他晚年思想很矛盾，由于政治上一再遭受打击，经常发出“心似已灰之木”（《自题金山画像》）一类的感慨。但其思想深处仍是“报国心犹在”（《望湖亭》），“少壮欲及物，老闲余此心。”（《次韵定慧钦长老见寄》）诗的末句虽略赚消沉，但全诗的基调清雄慷慨，颇具浩然之气。