这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
开首两句点题。上句设问，下句作答，这比直说青山被浮云所遮盖，更耐人寻味。而且，由于用了拟人手法，还大大密切了物我关系，使读者仿佛看到了词人那种翘首凝望、喃喃自语的情态。起句用典，《庄子·大宗师》云：“夫藏舟于壑，藏山于泽，谓之固矣，然而夜半有力者负之而走，昧者不知也。”庄子这段话是为抒发他有藏必亡的虚无观点立论的。
以作者的词句同黄氏的诗句相比较，黄氏的“持”字径从《庄子》语中“负之而走”的“负”字而来，稍显得拘泥朴实；而词人的“推”字，则显得空灵巧妙，更切合青山被浮云所笼罩的景象。可见，用典的巧拙，不在于能否师其字面，而在于能否即景会心，缘事而变化。而“四面浮云猜是汝”句，何以用“猜”而不用“知”？盖“知”字判断的意味太浓，和起句的诘问语气不相搭配，且使此句也显得呆滞；而著一“猜”字，不仅和起句的诘问语气相吻合，而且还使全韵灵动活泼，声情若掬。歇拍一韵紧承前韵，通过描述自己寻觅“常时相对两三峰”的行动和“走遍溪头无觅处”的结果，进一步证实青山被浮云所笼罩，并隐然透露出词人的遗憾心情。词人为什么如此执着地寻觅“常时相对”的青山？因为青山是他闲居瓢泉期间的知音，也是他光明磊落的人格的真实写照。“新葺茆檐次第成，青山恰对小窗横。”（《浣溪沙·瓢泉偶作》）“青山意气峥嵘，似为我归来妩媚生。”（《沁园春·再到期思卜筑》）“我见青山多妩媚，料青山、见我应如是。情与貌，略相似。”（《贺新郎·甚矣吾衰矣》）可见词人对青山的感情是多么深厚，怪不得他要殷勤寻觅呢。
词的上片写青山被浮云遮覆的忧虑，下片则写重睹青山的喜悦。下片两句笔锋一转，景象突然一变：西风乍起，浮云飘散，忽然看见平时与之相亲相爱的青山象擎天巨柱一样，岿然耸立在东南天际。说写词人重睹青山的喜悦，可又没有直接描写，而是通过上句的“瞥起”和下句的“忽见”，来表现作者在刹那间的感情变化。如果说下片一韵着重写浮云散而青山见的自然景观须臾间的变化的话，那么结拍一韵还不该直接抒写重睹青山的喜悦心情吗？作者偏不这样，而是宕开笔墨，描写了一个老僧看到青山依然挺立东南天际时的欢快举止和情态，通过老僧之喜来映衬词人之喜。这样写不仅多一层曲折，而且还丰富了词境，说明热爱青山、关心青山是否依旧的，正大有人在，那老僧即其一例也。
这首词虽然题为“戏赋云山”，但词人对他吟咏的对象并未作十分精细的描绘和刻划，而是抓住自然界客观景物的倾刻变化，以轻快明朗的笔调抒发自己的内心感受，寓意深刻，并非平淡之叹。这首小词的格调明快疏朗，清新活泼，反映了词人落职闲居期间积极乐观的一面。
这首散曲描写晚上少女在窗下等候情人到来的急切心情，十分细腻。等待时由于焦急、渴望、不安而产生错觉，合乎情理，自然生动。全曲基调轻松活泼，保留了民间俚歌亲切、平易的特色。
“带月披星担惊怕，久立纱窗下，等候他。”是说她趁着微弱的星光月色，担惊受怕地伫立在纱窗下等候自己的心上人，以倾诉衷肠。露凉夜冷，企盼心切，其焦灼之情不难体会。
“蓦听得门外地皮儿踏，则道是冤家，原来风动荼蘼架。 ”句则是说正在这殷殷期待之时，猛然听到门外传来了脚步声，少女的心禁不住一阵狂跳，以为是心上人来了，定睛一看，却不见人影，刚才误听为脚步声的，原是风吹动酴醾架所发出的声音。短短几句，将一个笃情、娇憨的少女形象刻画得栩栩如生。
此曲的突出特点是善于描绘特殊情状，制造别致的气氛。先是“带月披星担惊怕”，描绘的是星月在天、清幽冷寂的夜，这种担惊受怕的环境氛围使幽会的场景逼真而动人。之后“久立纱窗下”一句，又塑造出少女痴立的静态形象，表现出空气的沉滞和环境的寂静。
下文的“蓦听得门外地皮儿踏”更是巧妙，少女蓦然听得脚步，心上人已临近，似乎马上就将登场。等了这么久终于等到，这种氛围吊起了读者的胃口，让人想要看看来人是什么模样。谁知最后才知道，这竟是个错觉，“原来风动荼蔗架”，满心的渴望和期盼都落了空，气氛一下子由紧张变得松弛从“带月披星”到“久立”，到“蓦听得”，种种情状表现了少女难以抑制的思情。正是痴盼的袭扰才使她对声音失去了正确的判断，将本与脚步声相去甚远的风吹花架声当做了情人。本是约会将成，结果空喜一场，少女的怨艾可想而知，令读者也为之惋惜。