此词是一篇怀远人之作，开片三句，写凭栏遥望所回忆起的往事：“南苑吹花，西楼题叶”“故园”里的种种欢娱的事。“南苑吹花，西楼题叶”是一个对句，对的及其工整。
凭栏遥望，不禁回忆起往昔的欢乐，由此想到现在：往昔欢聚的那些人，现在都如“流水”一样各自“东西”，由于分别得久了，感情渐渐的淡漠了，由此引出“未有”“锦字系鸿雁”。
过片思远人的人，现在的生活情景：日子过得没滋没味，“年光少味”与前片的“欢事重重”相对应。“开残槛菊，落尽溪桐”写尽了深秋，花败叶落的凄惨景象，表露出看到这幅秋景的人此时的心情。“开残槛菊，落尽溪桐”，是一对句，它与前面的“南苑吹花，西楼题叶”，遥相呼应。想当初是“欢事重重”现在是“年光”“少味”，“几处歌云梦雨”现在只落得“尊前淡月西风”，没有“锦字系鸿雁”“此恨”又能“谁堪共说”。只能把满腹的离愁别恨都 “付”与“绿酒”中。正像晏几道在《阮郎归》里说的那样“愁肠待酒舒”。
怀着一腔希望，期待着佳期的到来。幻想着佳期到来时，见到日思月想的人，一定让他看“香袖”上的“啼红”的情景。
此词由凭栏回忆开始，写到现在，由眼睛看到的萧瑟的秋景，写到主人的悲不自胜。期待着再次相逢。全词婉约有致，情溢言外，余味无穷。
这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
这是一首送友人赴任的词。
片头三句，直写陈舍人赴襄阳上任。值得注意的是，把“跨征鞍，横战槊”放在开头，醒目突出。用以形容陈舍人，不难看出这是一副“横槊立马”的出征形象。尤其两句中各用“征”、“战”分别形容“鞍”和“槊”，制造了十分强烈的战斗气氛。这是因为陈舍人所去的襄州，即今湖北襄樊市，宋时为襄阳府，在当时临近宋、金边界。陈舍人赴襄阳任，就带有上前线出征的意味。这也是作者对友人的鼓励和祝愿。因此，接下二句预祝对方在秋高气爽、草长马肥之时驰骋疆场，打击敌人。看来陈舍人动身是在秋天，所以作者才这样祝愿、鼓励他。“蹴踏”，是踩踏的意思。这把陈舍人驰骋疆场的英姿描会得十分鲜明、突出。“芙蓉”二句，进一步说明陈舍人赴襄州上任，及作者鼓他的原因，就是敌人骚扰，边塞吃紧。据《宋史纪事本末》载：宋宁宗嘉定十年夏四月，金人分道入寇。五月，侵扰襄阳、枣阳。这里用“芙蓉未折”点明时间。夏日五、六月间，正是荷花盛开的季节，故说“未折”。“笛声”，指军营中号角之类的声音，借指发生战争。如同说“战争打响了”。“塞云”就是“战云”，指战争的局势。“塞云”是不会愁的，这里用拟人化的手法，表现战局的紧张，敌人骚扰带来的危急。结二句与开头呼应，用直接语气，鼓励陈舍人：国家危难之际，正是男儿杀敌报国、建功立业的好时机。
下片头四个三字短句，叙写襄阳历史上的著名人物。这四句，一方面表明襄阳是大有作为的去处，出现过不少著名人物；一方面表明那已成为历史陈迹。庞统、诸葛亮久已去世，尸骨已朽；蛟渚、鹿门等遗迹也已破败衰颓，不似当年了。对四位历史人物的写法，前两人直写名字，后两人以遗迹指代，笔法错杂多变。“阅人物”二句,轻轻一结。“阅”，是数、计算，带有归结的意思。总之，历史人物已成为过去，象水泡一样地消逝了。言外之意：现在就要靠你大显身手了。“棋头”二句，遥接上片“芙蓉未折”二句，是说既是战争已开始，那就要有高明的招数，去对付敌人，使之不得乱动。“棋头”，有双重意思，一即“旗头”，旗的顶端，队前掌旗的人，借指军队；一指弈棋，也就是指战事。“高著”，意为高明的招数。“棋高一着，缚手缚脚”，本指棋艺而言，后用以比喻技高一等，使对方不能施展本领。结句，语重心长，谆谆叮嘱：不要学那些靠巧言利舌爬上高位的人。言外之意，讽刺那些鼓吹和议、苟且偷安者。“广长舌”，巧言利舌，语出《诗.大雅.瞻卬》：“妇有长舌，维厉之阶。”