诗的前两句，高度凝练地追述了杜甫亲身遭际的战乱背景。由于唐玄宗晚年的淫奢昏聩，触发了长达八年的安史之乱。中原大地顿时惊惶纷乱，两京相继失陷，玄宗仓猝奔蜀，多年的繁华景象化作一片狼烟胡尘，大唐帝国的“太平盛世”从此一去不返。这是对历史的沉痛回顾，也是对当世中原沦陷、金人主北的现实形势的概括。诗人巧妙地抓住了历史惊人重复的现象，在追念怀古的同时，又曲折地反映了当今国土沦丧的时世，一箭双雕，天衣无缝。正如《唐宋诗醇》引张完臣所云： “‘草草’二字，状尽衰世景象，谓之咏少陵可，谓之自咏亦可。”
诗的后两句，概写杜甫乱后的遭遇及晚年寄居于此的情状。当年肃宗初立，杜甫自沦陌的长安潜逃奔风翔投效，任左拾遗。长安光复，又随驾入京。可是这样忠心为国的老臣，却因疏救宰相房瑭而不公正地被贬官华州司功参军。适又遭受大饥荒，被迫奔蜀，流落西南。报国济世壮志不酬，忧国忧民之情难消，悲愤哀凉，辗转万里。晚年时，穷困潦倒、贫病交迫，于是买舟东下归里。陆游在龙兴寺凭吊当年杜甫的寓居时，不禁联想当时情势，想象那时的诗圣在此的情状，老诗人面对凄凉萧瑟的秋景，怀着孤寂、悲凉、忧愤的心境，独伫寺门，谛听阵阵汹涌悲壮的江涛声。陆游在诗后自注云： “以少陵诗考之，盖以秋冬间寓此州也。寺门闻江声甚壮。”陆游与杜甫所处的时代及个人的遭际十分类似，两人的理想，追求与爱国精神也毫无二致，因而这阵阵江声同样敲击着不同时代两位大诗人的心房，悲壮呜咽的江涛正是他们真实心声的共同写照。涛声将大自然的景与诗人的情交融应合，也将古今两位大诗人的心灵交融应合，吊古即是抒今，借前人之情来抒发自身的悲愤，大有“怅望千秋一洒泪，萧条异代不同时”（杜甫《咏怀古迹》）的深沉感慨。
全诗吊古伤今，借历史喻现实，借历史人物表现自己的情怀。意境是博大的，一实一虚，是两个时代的缩影。画面是广阔的，万里风烟入画幅。尤其令人惊叹的是；诗人善于把诗歌从千军急进的宏大战役，浪迹万里的苦难历程，一下缩小到龙兴寺门前，画出孤独者倚门而立，侧耳而听的死象，成为特写镜头。江水在奔啸，人物在静听，一静一动，为全诗创造了感伤的气氛，加浓了诗情。诗的风格，沉雄中不乏细腻；诗的结构，紧密中显得松活，诗的语言，雄浑中透出朴素之美，确是一首吊古佳作。
这首小令从唐女子刘采春《啰唝曲》“那年离别日，只道往桐庐。桐庐人不见，今得广州书”的绝句脱化，也穿插了《啰唝曲》“莫作商人妇”及白居易《琵琶行》“老大嫁作商人妇，商人重利轻别离”的意境。但较原诗来看，“闺怨”的含意更为显豁。“悔作”、“当逢”，口吻如生，表现出散曲小令开门见山的直露本色。“闺怨”的前提多为夫君别离远出，唐诗往往将这种前提加以隐掩或推衍。除上举的《啰唝曲》外，如张潮《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”其妙味如前人所评：“意其远行，却在近处。总以行踪无定。”看来恰恰同《啰唝曲》的“意其近行，却在远处”反了个向。不过要让读者一览即领悟却不容易，可见唐诗是过于偏重含蓄了。
徐再思改诗为曲的原因，可能就是为了化含蓄为显露，当然也有别的因素。唐韩偓《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”不怎么知名；而李清照化用其意作成的《点绛唇》秋千词，“见有人来，袜划金钗溜。和羞走，倚门回首，却把青梅嗅”云云，却为人传诵。可见夺胎前人成作，也不失为出新的一途。
原诗的薄情夫君“只道往桐庐”。桐庐在富春江中游，唐方干《思江南》：“夜来有梦登归路，不到桐庐已及明。”看来唐代桐庐为一交通中心。曲中改成了“别时只说到东吴”。东吴的指谓说法不一，据周祁《名义考》，元明时习以苏州为东吴、湖州为中吴、润州为西吴，苏州在元代确实是繁荣的商业城市。这也说明曲作者不是简单地模仿照搬，而是根据元代的实际情形更改了“闺怨”的细节。
