这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
这篇词词人从塞上秋来的异样风光入笔，展开对边防军旅生活的铺陈，表现了将士们立功报国、以苦为乐的精神，同时也是渴望保家卫国却无用武之地的自我宽慰，使得读者产生深刻的印象。
上片描写的是北方边塞深秋景象。首言“霜天秋晓”，时令已届“白露为霜”的深秋，天刚拂晓。一个“正”字，领起景物环境的描绘。“紫塞故垒，黄云衰草”，景物对举，色彩斑烂。表明词人立足之处已是边防关塞，景物萧瑟苍茫。接着用工整的对句，由环境景物描绘，进入军旅生活的铺陈。“汉马嘶风，边鸿叫月。”宋朝边防军的骏马正迎着凛冽西风呼啸，是对战斗的向往；南归的鸿雁，在边庭拂晓时的月下飞鸣，给苍茫边塞增添了几分凄清。作为身先士卒的统帅，词人身上的铁甲奈不得陇上早寒，故称“陇上铁衣寒早。”“剑歌骑曲悲壮，尽道君恩须报”。两句通过悲壮的军乐军歌，揭示了边防将士的心理。在“朕即国家”的当时社会，人们视君王与国家为一体，一个“尽”字，突现报效君国为国戍边是全军上下的心愿。正由于以身许国，万众一心，尽管置身早秋的异域，历尽边地的艰辛，人人都能以戍边为乐。“塞垣乐”三字，洋溢着战斗乐观情绪。一字千钧。“尽櫜鞬锦领”句，描写将士们的装束。又一“尽”字，既见所有将士的飒爽英姿，又见全军上下的严明风纪。“山西年少”四字，点明这英勇的行伍，是由华山以西的少年组成，收束上片。
下片描写词人渴望保家卫国以及无法消遣的愁思。用“谈笑”二字，承接“山西年少”，进一步展现以“塞垣”为“乐”的英雄群象。“刁斗尽”，意味着夜尽天明以照应篇首。“烽火一把，时送平安耗”，既表明敌情及对敌情的警惕、戒备，又表明边防线上没有战争冲突。“圣主忧边，威怀遐远，骄寇尚宽天讨”。忧虑边患，威震边庭，怀柔远方，这是对“圣主”神宗赵顼的歌颂。“骄寇尚宽天讨”句，既是边防没有战事的原因，又为词人那老却英雄的愁思伏笔。将士渴望报国立功，圣主对“骄寇”却“尚宽天讨”，在这一对矛盾面前，身先士卒的词人，倍觉无有用武之地，故有“岁华向晚”时的“愁思”和“谁念玉关人老”的嗟叹。语辞婉转，含义深沉，是全词眼目所在。这几句，是词人的自我宽慰。“太平也，且欢娱，莫惜金樽频倒”。意谓趁着边庭没有战事，姑且为欢作乐，用“金樽频倒”来浇灌“岁华向晚”的愁思，享受玉关闲置的太平岁月。
全词突出表现戍边将士立功报国的共同心愿与以苦为乐的战斗精神，倾诉了帅驻边关唯恐时光空过、老却英雄的忧愁。景物描绘有声有色，形象刻画神采飞扬。言词流利婉转，风格含蓄深沉。词人通过这首词暗讽边防政策的不力又讴歌盛世的太平、渴望早立边功又不安久戍，耐人寻味。十分鲜明表现出词人不愿闲置边地的心思和愁绪。
此诗写梦，梦境恍惚朦胧，扑朔迷离，充满神秘感，主题不易捉摸，诗人在这里表达的是一种曲折而复杂的情怀，似是暗寓诗人既想超凡出世又十分留恋人间的思想矛盾。全诗一句一截，各自独立，描绘了秋夜、春宵、棋罢、酒阑四个不同的意境，如同四幅单轴画，但又是浑然天成；同时对仗工巧，前后两联字字相对，天衣无缝。
首句写静夜景色。从“凉”“月”等字中可知时间大约是在秋天。一轮明月把远近山头照得如同白昼，作者在夜凉如水、万籁俱寂中吹笛，周围的环境显得格外恬静。“千山月”三字，已经空阔，给人一种玲珑剔透之感。
次句刻画的却是另一种境界。“路暗”，说明时间也是在夜晚，下面又说“百种花”，则此时的节令换成了百花争妍的春天。这里又是路暗，又是花繁，把春夜的景色写得如此扑朔迷离，正合梦中作诗的情景。此二句意境朦胧，语言隽永，对下二句起了烘托作用。
第三句借一个传说故事喻世事变迁。梁代任昉在《述异记》中说：晋时王质入山采樵，见二童子对弈，就置斧旁观。童子给王质一个像枣核似的东西，他含在嘴里，就不觉得饥饿。等一盘棋结束，童子催他回去，王质一看，自己的斧柄也已经朽烂。回家后，亲故都已去世，早已换了人间。这句反映了作者超脱人世之想。
末句写酒兴意阑，思家之念油然而生，表明诗人虽想超脱，毕竟不能忘情于人世，与苏轼《水调歌头》所说的“我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒“，意境相似。
四句诗虽是写四个不同的意境，但合起来又是一个和谐的统一体，暗寓诗人既想超脱时空而又留恋人间的矛盾思想。
“诗言志”，全诗至结尾，寓意就逐渐明朗了。诗人的抑郁恍惚，与他当时政治上的不得志有关。作此诗时欧阳修还在颍州，尚未被朝廷重用。所以这四句是在抒发心中的感慨，它的妙处是没有把这种感慨直接说出。这种意在言外的手法，要仔细体察才能明其究竟。
此诗的另一个特点是，对仗工巧，天衣无缝，前后两联字字相对。这是受了杜甫《绝句》诗的影响。
词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。
“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。
“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。
此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。
“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。
“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。
作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。
这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。
画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。