第一首诗以一女子的口吻，写她不能与情人相会的愁绪。诗中所写的时间是春日的黄昏。诗人用以景托情的手法，从诗的主人公所见到的缺月、芭蕉、丁香等景物中，衬托出她的内心感情。诗的开头四字，就点明了时间、地点：“楼上黄昏”。接下“欲望休”三字则维妙逼肖地描摹出女子的行动：她举步走到楼头，想去望望远处，却又凄然而止。这里，不仅使读者看到了女子的姿态，而且也透露出她那无奈作罢的神情。“欲望休”一本作“望欲休”。“休”作“停止”、“罢休”之意。“欲望”，是想去望她的情人。但又欲望还休。南朝诗人江淹《倡妇自悲赋》写汉宫佳人失宠独居，有“青苔积兮银阁涩，网罗生兮玉梯虚”之句。“玉梯虚”是说玉梯虚设，无人来登。此诗的“玉梯横绝”，是说玉梯横断，无由得上，喻指情人被阻隔，无法相会。此连上句，是说女子渴望见到情人，因此想去眺望；但又蓦然想到他必定来不了，只得止步。欲望还休，把女子复杂矛盾的心理活动和孤寂无聊的失望情态，写得巧妙逼真。“月如钩”一本作“月中钩”，意同。它不仅烘托了环境的寂寞与凄清，还有象征意义：月儿的缺而不圆，就像是一对情人的不得会合。
三四句仍然通过写景来进一步揭示女子的内心感情。第二句缺月如钩是女子抬头所见远处天上之景；这两句则是女子低头所见近处地上景色。高下远近，错落有致。这里的芭蕉，是蕉心还未展开的芭蕉，稍晚于诗人的钱珝《未展芭蕉》诗中的“芳心犹卷怯春寒”，写的就是这种景象；这里的丁香，也不是花瓣盛展的丁香，而是缄结不开的花蕾。它们共同对着黄昏时清冷的春风，哀愁无边。这既是女子眼前实景的真实描绘，同时又是借物写人，以芭蕉喻情人，以丁香喻女子自己，隐喻二人异地同心，都在为不得与对方相会而愁苦。物之愁，兴起、加深了人之愁，是“兴”；物之愁，亦即人之愁，又是“比”。芭蕉丁香既是诗人的精心安排，同时又是即目所见，随手拈来，显得格外自然。
第二首诗也是以女子的口吻写与情人离别的愁思。具体的写作时间已不可考。
景与情、物与人融为一体，“比”与“兴”融为一体，精心结构而又毫无造作，是此诗的极为成功之处。特别是“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”两句，意境很美，含蕴无穷，历来为人所称道，《诗话类编》就把它特别标举出来，深受赞赏。
“白鸥问我泊孤舟，是身留，是心留？”“心留”指乐意羁留，“身留”是出于被迫。途中遇雪，不能航行，泊舟岸边，自然不是“心留”。词人起笔突兀，出示幻象以虚写实。他落笔不写风雪和溪流，而写泊舟经过，立意较为翻新，下面继续让白鸥发问：“心若留时，何事锁眉头？”“锁眉头”以形示情。白鸥是词人寄托心情的意象。问者之意，借白鸥说出，婉深而鲜明。此谓托物言人也。作者阻雪的心情通过白鸥表达的，但白鹭的心情也和作者恰恰相反，白鹭也非作者化身。白鹭惯于生活在风雪之中，激流之上。而作者却是迫于“身留”。作者描写白鸥，是深化意境。
“风拍小帘灯晕舞，对闲影，冷清清，忆旧游。”由舟内到舟外，逐次展示境况的寒冷凄清。傍晚时分，冷风拍打着帘幕，把灯火撩拨得跳荡不已，光晕连同我的影子，都在摇曳着。孤独冷清的境地，情不自禁地想起昔日的游伴来。
下阕依然以设问开始，紧承上阕“忆旧游”。回忆总是美好的，“花柳楼，月下舟”，想当年一起结伴出游，小楼旁边景色宜人，都是花团似锦，柳树成荫，有时候还会月下驾着轻舟出去吟诗赋曲 然而，“梦也”几句使词人又被拉回到现实，这份寒意不仅让人身体备受折磨，更侵袭着人的内心，令人愁肠百结。“今夜雪，有梅花，似我愁”，以梅花自比，进一步烘托词人心境凄凉。都说傲雪寒梅，然而如此的寒夜，这梅花恐怕也难熬寒苦，与词人一样愁苦万分。
全词流动自然。以发问取头，未待回答，却已气势凌人。词中后多用短句，使节奏感极强，音响较为清越。全词以抒情为主，借景抒情，情景融合，气宇轩昂。结尾用“雪”字才点出文眼，是作者故意使然，盖让人读起来一气贯注也。难怪清代词评家刘熙载曾评蒋捷词为“长短句之长城”，是推崇备至。