这是一首写离情别绪的词。上片以江边送别所见的景物烘托别离时的愁绪。下片进一步分写别前、别时，别后的心理活动。这首词没有采用夸张的手法，基本上用白描，只四十八个字，便将别离的愁绪倾诉得相当充分，很有感染力。透过悲切凄清的愁绪，可以感受到送别人与远行者之间深挚的感情。
上片以江边送别所见的景物烘托别离时的愁绪。饯行的酒席大约是设在江畔，只见江上芦苇都已开满了白花，在萧瑟的秋风中摇曳，那无可奈何地随风晃动的姿态，萧萧瑟瑟的凄切声响，好像是有意做弄出许多忧愁的样子，给已经愁肠百结的离人平添了许多愁思。抬眼望去，那西沉的太阳，恹恹地在落下去，只剩半根竹竿那么高了；那从天际飞来的两行新雁，愈飞愈远，飞往南方的老家去了；眼前停靠着的这一条船，就要载着词人的朋友（也许是心上人）别去了。
下片进一步分写别前、别时，别后的心理活动。词人说：我们之间的别离一直是我担心的事情，我常常怕你离我先去。眼下，别离，无情地来临了，在这即将分手的时刻，只有拼一醉才能暂时解除心中的烦忧。今天晚上，我的眼前还是一个活泼泼的你；到了明天，你的模样就只能活在我的心里；到了后天啊，想你、念你而又看不见你、喊不应你，我只能紧蹙双眉，忍受无休止的离愁的煎熬了，这怎能不教人心酸肠断呢！
这首词没有采用夸张的手法，基本上用白描，只四十八个字，便将别离的愁绪倾诉得相当充分，很有感染力。透过悲切凄清的愁绪，可以感受到送别人与远行者之间深挚的感情。
弈秋是第一个史上有记载的的围棋专业棋手，也是史上第一个有记载的从事教育的围棋名人。关于弈秋的姓名，清代学者焦循《孟子正义》里作有说明：古之以技传者，每称之为名，如医和、卜徒父是也。此名弈秋，故知秋为其名，因通国皆谓之善弈，故以弈加名称之。
弈秋是幸运的，春秋战国延续五百年，他是留下名字的唯一的一位围棋手，也是我们所知的第一位棋手。
围棋见于我国史籍最早的记载，是春秋时期，至今已有二千六七百年的历史了。弈秋是见于史籍记载的第一位棋手，而且是位“通国之善弈者”。关于他的记载，最早见于《孟子》。由此推测，弈秋可能是与孟子同时代的人，也可能稍早一些，由此也可以推测他大约生活在战国初期。出现弈秋这样的高手，说明当时围棋已相当普及，可以肯定，像弈秋这样的国手不只一人。
孟子称弈秋为“通国之善弈者”。所赞通国善弈，虽未明定专称，已类似后代所称国手，并成为象征性名词。后世称某高手为“当代弈秋”者，即意味着其水平与国手相当。弈秋是当时诸侯列国都知晓的国手，棋艺高超，《弈旦评》推崇他为国棋“鼻祖”。
由于弈秋棋术高明，当时就有很多年青人想拜他力师。弈秋收下了两个学生。一个学生诚心学艺，听先生讲课从不敢怠慢，十分专心。另一个学生大概只图弈秋的名气，虽拜在门下，并不下功夫。弈秋讲棋时，他心不在焉，探头探脑地朝窗外看，想着鸿鹄（天鹅）什么时候才能飞来。飞来了，好张弓搭箭射两下试试。两个学生同在学棋，同拜一个师，前者学有所成，后者未能领悟棋艺。学棋要专心，下棋也得如此，即使是弈秋这样的大师，偶然分心也不行。有一日，弈秋正在下棋，一位吹笙的人从旁边路过。悠悠的笙乐，飘飘忽忽的，如从云中撒下。弈秋一时走了神，侧着身子倾心聆听。此时，正是棋下到决定胜负的时候，笙突然不响了，吹笙人探身向弈秋请教围棋之道，弈秋竟不知如何对答。不是弈秋不明围棋奥秘，而是他的注意力此刻不在棋上。
这两则小故事都记载在史书上。人们把它记下来，大概是想告诫后人们，专心致志是下好围棋的先决条件，做事情要一心一意。
史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。