《长相思·一重山》这首小令，《新刻注释草堂诗余评林》在词调下题作“秋怨”。这“秋怨”，便是统贯全词的抒情中心。虽然通篇未曾出现“秋”、“怨”字眼，但仔细吟诵一遍，便会觉得“秋怨”二字确实最为简洁、准确地概括了本词的旨意。 全词写了一个思妇在秋日里苦忆离人、急盼归来，然而最终没有盼来的怨恨心绪。
上片写她望中所见之景。
这三句描写了一幅荒寂寥廓的群山秋色图，层次极为分明：“一重山”，是近景，“二重山”，是中景；“山远天高烟水寒”，是远景。这一切都是跟着思妇眺望目光的由近及远渐次展开的。清初词人纳兰性德的名作《长相思》曰：“山一程，水一程。身向榆关那畔行。”写主人公越山过水，渐去渐远，很可能是受了该词的启发。需注意的是，“烟水寒”的“寒”，并非仅仅用来形容“烟水”，而且还曲折传出了思妇的心理感觉。正因为久望不见，更添哀伤，心头才滋生了寒意。如此，则目中所见，自然皆带寒意了。
上片结句说她“望尽天涯路”而无所得，便收束眼光，不经意地扫视周遭景物，瞥见不远处有枫叶如火，灼人眼目。这使她猛然想起：时令又到了丹枫满山的秋天，自己经年累月的相思之情何日才能了结啊？“相思”一词的出现，使得词旨豁然显现。
下片便顺着“相思”折入，着重刻画她的心理活动，写她思中所念之事。
“菊花开，菊花残”，用短促、相同的句式，点出时间流逝之速，暗示了她相思日久，怨愁更多。紧连着的“塞雁高飞人未还”，可视为她的直接抒情，也可以看作她在触景生情。塞外大雁尚且知道逢秋南归，那飘泊在外的游子为什么还见不到他的踪影呢?用雁知“归”来反衬人不知“还”，就更深一层地表现出了她的内心怨苦。怨恨尽可以怨恨，但它毕竟是产生于“相思”基础上的，如今良人未还，说不定他碰上了什么意外，或是在路途上染上了风疾。这些想法涌上心头，使得女主人公在怨恨之余，又深深地为他担忧起来了。
“一帘风月闲”，刻画出了思妇由于离人不归，对帘外风晨月夕的美好景致无意赏玩的心境。柳永《雨霖铃》词写一对恋人分别后的意绪说：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说”，含意正与此同。
这首词的最大特点是，句句写思妇“秋怨”，“秋怨”二字却深藏不露。对思妇的外貌、形象、神态、表情未作任何描摹，而是侧重于表现出她的眼中之景，以折现其胸中之情，用笔极其空灵。李煜词的语言锤炼功夫很深，他善于用单纯明净、简洁准确的语言生动地再现物象，展示意境。这个特点在该词里也有鲜明的体现，像“山远天高烟水寒”句，自然明朗，形象丰富，立体感强，境界阔远，并且景中蕴情，耐人寻味。
这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
