“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
词的上阕在写景物，“雾失楼台，月迷津渡”一出语便已入哀景之中，从后句“桃园望断无寻处”可以想到，楼台、津渡都是因情所设之景，可能现实中并不存在。是由词人内心的不被人理解的情怀，无处宣泄所生出无人问津之感。桃花一语又让人联想到了桃花源记一文，诗人也正是想表达出一种离世厌俗的情感。常常文人在政治上不得志后的第一反应大多数也是出世，出离。浸淫于佛道的太虚，更是如此。在其稍晚些的作品《宁浦书事》中就提到了“我岂更求荣达”之语。在《反初》中也流露出了对田园隐居生活的向往。
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”则又将情景拉入到了悲凉之谷底，可堪孤馆和一个寒字，写尽了词人心中的孤苦凄凉，杜鹃啼血，本就凄凉又怎堪残阳日暮。自古日暮是归途，词人或许是在感叹自己生命将暮，或许在感叹仕途将暮。独在异乡，偏听子规，子规子规，何时子归。诗人或许又在感叹自己离别亲人，远离家乡的哀愁吧。在《题郴阳道中一古寺壁》中，少游哀叹“行人到此无肠断，问尔黄花知不知”，“北客念家浑不睡，荒山一夜雨吹风”从景物之凄凉，过渡到了内心之凄凉。在《宁浦书事》“骨肉未知消息，人生到此何堪”一语中，他更加直白地流露出了对远方亲人的思念之感。有理由相信，词人此时听到子规啼夜的心情是无比惆怅的，再加上孤身一人，念及家乡也是情理之中。
下片由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。“驿寄梅花，鱼传尺素。”连用两则有关友人投寄书信的典故，分见于《荆州记》和古诗《饮马长城窟行》。寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望，却“别是一般滋味在心头”，每一封裹寄着亲友慰安的书信，触动的总是词人那根敏感的心弦，奏响的是对往昔生活的追忆和痛省今时困苦处境的一曲曲凄伤哀婉的歌。每一封信来，词人就历经一次这个心灵挣扎的历程，添其此恨绵绵。
故于第三句急转，“砌成此恨无重数。”一切安慰均无济于事。离恨犹如“恨”墙高砌，使人不胜负担。一个“砌”字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的“恨”墙。恨谁？恨什么？身处逆境的词人没有明说。联系他在《自挽词》中所说：“一朝奇祸作，漂零至于是。”可知他的恨，与飘零有关，他的飘零与党祸相联。在词史上，作为婉约派代表词人，秦观正是以这堵心中的“恨”墙表明他对现实的抗争。他何尝不欲将心中的悲愤一吐为快？但他忧谗畏讥，不能说透。于是化实为虚，作宕开之笔，借眼前山水作痴痴一问：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”无理有情，无理而妙。好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：“郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。”（胡云翼《宋词选》）或以为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入一切政治斗争漩涡中去呢？”（《唐宋词鉴赏辞典》）见仁见智。
依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩、荒凉的远方啊！正如叶嘉莹先生评此词说：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就，是词里的一个进展。”（《唐宋词十七讲》）与秦观悲剧性一生“同升而并黜”的苏轼，同病相怜更具一份知己的灵感犀心，亦绝爱其尾两句，及闻其死，叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”自书于扇面以志不忘。是以王士祯云：“高山流水之悲，千古而下，令人腹痛！”（《花草蒙拾》）
综上所述，这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上片以虚带实，下片化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”的王国维（静安），以东坡赏其后二语为“皮相”。持论未免偏颇。深味末二句“郴江”之问，其气格、意蕴，毫不愧色于“可堪”二句。所谓东坡“皮相”之赏，亦可谓“解人正不易得”。全词以委婉曲折的笔法，抒写了失意人的凄苦和哀怨的心情，流露了对现实政治的不满。
与同人相比，吴文英的词被认为是“晦涩难懂”。其原因有二：其一于叙写方面往往将时间与空间交错杂揉，其二于修辞方面往往但凭一己直觉加之喜欢用生僻典故，遂使一般读者骤读之下不能体会其意旨之所在。但若仔细加以研读，寻得入门之途径，便可发现吴词在“雕缋满眼”、“晦涩”“堆砌”的外表下，确有一片“灵气行乎其间”，而且“立意”之“高”，“取径”之“远”，也是确有一份“奇思壮采”。
冯深居，名去非，南宋理宗宝祐年间曾为宗学谕，因为与当时的权臣丁大全交恶被免官。与吴文英交往颇深。因此，这首词中颇有言外之深意存焉，这由冯氏之为人及其与吴文英之交谊可以推知禹陵则为夏禹之陵，在浙江绍兴县东南之会稽山。在吴文英家乡附近。所以吴氏对禹陵之古迹名胜怀有一种感情也是可以想见的。何况夏禹王是一位忧民治水、功绩卓著的先王。而南宋的理宗时期则任用权佞，国事维艰，感今怀古，吴文英在与冯深居同登禹陵之际，自当有无限沧桑感喟。所以一开端便以“三千年事残鸦外”七个字，把读者引进苍茫古远的意界。所谓“三千年”者，盖自夏禹之世至南宋理宗之世。固已实有三千数百年之久。又“三”字与“千”之字之数目，在直感上亦足以予读者一种久远无极之感。而“三千年”之下又加一个“事”字，则千古兴亡故事，乃大有纷至沓来之势矣。而又继之“残鸦外”三个字，就“残鸦”而言，当登临时之所见。昔杜牧《登乐游原》诗有句云“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，此正为“残鸦”二字赋予人的感受。至于“外”字，则欧阳修《踏莎行》词有句云“平芜尽处是春山，行人更在春山外”。就梦窗此词而言，则是残鸦踪影之隐没固已在长空澹澹之尽头，而三千年往事销沉则更在残鸦孤影外，于是时间与空间，往昔与当前乃于此七字之中结成一片，苍凉寥漠之感，顿向读者侵逼包笼而来。
禹王不复生，前功不可寻，犹如残鸦影没，天地苍茫，然则何地可为托身之所乎。故继云“无言倦凭秋树”也。语有之云“予欲无言”；又曰“夫复何言”。其所以“无言”者，正自有无穷不忍明言、不可尽言之痛也。然则此时之登临，于追怀感慨之余，唯“倦凭秋树”而已。此处著一“倦”字，自可由登临之劳倦而来，然而此句紧承首句“三千年事”之下，则其所负荷者，亦有千古人类于此忧患劳生中所感受之疲弊也。而其所凭倚者，则惟有此一萧瑟凋零之秋树而已。人生至此，更复何言？故曰“无言”也。其下继云“逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹”，乃与首一句之“三千年事”相应，故知其“倦凭秋树”之时，必正兼有此三千年之沧桑感在也。禹王宏愿伟力，然而其当年孜孜是矻矻所疏凿，欲以垂悠悠万世之功者，其往迹乃竟谷变川移、一毫而不可识矣，故曰“那识当时神禹”。三千年事，无限沧桑，而河清难俟，世变如斯，则梦窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接“幽云怪雨，翠蓱湿空梁，夜深飞去”三句，此三句是据传说用典。夫“梁”者，固当禹庙之梁。据《大明一统志·绍兴府志》载云：“禹庙在会稽山禹陵侧。”又云：“梅梁，在禹庙。梁时修庙，忽风雨飘一梁至，乃梅梁也。”又引《四明图经》：“鄞县大梅山顶有梅才，伐为会稽禹庙之梁。张僧繇画龙于其上，夜或风雨，飞入镜湖与龙斗。后人见梁上水淋漓，始骇异之，以铁索锁于柱。然今所存乃他木，犹绊以铁索，存故事耳。”“蓱”字原与“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一统志》及《四明图经》载，传说禹庙之梁有水中之萍藻，此萍藻为飞入镜湖之梁上之神龙所沾带之镜湖之萍藻。是此数句，乃正写禹庙梁上神龙于风雨中“飞入镜湖与龙斗”，“比复归，水草被其上”之一段神话传闻也。而梦窗之用字造句，则极尽光怪陆离之能事。盖“翠蓱湿空梁”一句，原当为神梁化龙飞返以后之现象，而次句“夜深飞去”发生于神梁化龙之前；而梦窗却将时间因果倒置，又用一不常见之“蓱”字以代习用之“萍”字。夫“蓱”与“萍”二字虽通用，然而一则用险僻字更增幽怪之感，二则“蓱”字又可使人联想《楚辞·天问》“蓱号起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一时惊起之意。总之，前几句给人一种渺茫怀古之思与恍惚幽怪之感，使读者对此充满神话色彩之古庙生出无穷之想像。
后二句，则又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩极其鲜明，此景必为白昼而非黑夜所见，然后知前三句“夜深”云云者，全为作者凭空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以兴发无限今古苍茫之慨，故继之云“数行书似旧藏处”也。据《大明一统志·绍兴府志》载：“石匮山，在府城东南一十五里，山形如匮。相传禹治水毕，藏书于此。”然而远古荒忽，传闻悠邈，惟于青天雁起之处，想像其藏书之地耳。而雁阵之飞，其排列有如书上之文字，在梦窗《高阳台·丰乐楼》一词中，即有“山色谁题，楼前有雁斜书”一句可以为证。是则三千年前藏书之说固已渺不可寻；眼前所见者，惟青天外之斜飞雁阵之说而已。世异时移沧海桑田，正与开端“三千年事残鸦外”及“那识当时神禹”诸句遥遥相应，而予读者以无穷怅惘追思之感慨。以上前半阕全以“登禹陵”之所见所想为主。
后半阕“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语”，始写入冯深居，呼应题面“与冯深居”四字。此三句词，乃化用李义山《夜雨寄北》“何当共翦西窗烛，却话巴山夜雨时”之诗句，自无可疑。梦窗乃于开端即著以“寂寥”二字，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正缘于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》诗有句云：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”梦窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人悭会遇，同翦灯语”；此三句，一气贯下，全写寂寥人世今昔离别之悲。
以下陡接“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，初观之，此三句似以前三句全然不相衔接，然而此种常人以为晦涩不通之处，正是梦窗词之特色所在。盖梦窗词往往以直感为其连贯之脉络，极难以理性分析说明。兹就其所用之故实而言，所谓“积藓残碑”者，杨铁夫《笺释》以为“碑指窆石言”，引《金石萃编》云：“禹葬会稽，取石为窆石，石本无字，高五尺，形如秤锤，盖禹葬时下棺之丰碑。”据《大明一统志。绍兴府志》载：“窆石，在禹陵。旧经云：禹葬会稽山，取此石为窆，上有古隶，不可读，今以亭覆之。”由此知杨氏《笺释》以碑指窆石之说确实可信。昔李白《襄阳歌》云：“君不见晋朝羊公一片古碑羊公一征古碑材，龟头剥落生莓苔”。自晋之羊祜迄唐之李白，不过四百余年，而太白所见羊公碑下之石龟，已剥落而生莓苔矣。然则自夏禹以至梦窗，其为时已有三千余年，则其窆石之早已莓苔遍布，断裂斑剥，固属理所当然者矣。著一“积”字，足见苔藓之厚，令人叹历年之久；著一“残”字，又足见其圮毁之甚，令人兴睹物之悲。而其发人悲慨者，尚不仅此也，因又继之以“零圭断璧”云云。夫圭璧者，原为古代侯王朝会祭祀所用，而著一“零”字，著一“断”字，零落断裂，无限荒凉，禹王之功绩无寻，英灵何在？只有古物残存，供人凭吊而已。故继之云：“重拂人间尘土。”于是前所举人之积藓残碑，与夫零断圭璧，乃尽在梦窗亲手摩挲凭吊中矣。“拂”字上更著一“重”字，有无限低徊往复多情凭吊之意，其满腹怀思，一腔深慨，已在言外。
后半阙开端先写夜间故人灯下之晤对；然后陡接“积藓残碑”三句，又回至日间之登临。全不作层次分明之叙述与交代。盖残碑断璧之实物，虽在白昼登临之陵庙之上，而残碑断璧之哀感，则正在深宵共语者之深心之内也。夫以“悭”于“会遇”之故人，于“翦灯”夜“语”之际，念及年华之不返、往事之难寻，其心中固早有此一份类似断璧残碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人间尘土。”“尘土”不但指物质上之尘土，同时兼指人世间之种种尘劳污染而言。然而在记忆之中，这世间尘土不过如尘封之断璧残碑而已。“于是世间之事融会于三千年历史之中；而历史，亦融会于一己人事之中。此种时空交揉之写法，正为梦窗特长之所在也。
其后“霜红罢舞，漫山色青青，雾朝烟暮”三句，又以浪漫笔调，另辟新境。自情感之中跳出，别从景物着笔，而以“霜红”句，隐隐与开端次句之“秋树”相呼应。彼经霜之叶，其生命固已无多，竟仍能饰以红色、弄以舞姿；惟此红而舞者，亦何能更为久长，瞬临罢舞，是终将亦归于空灭无有而已。故曰“霜红罢舞”。此一无常变灭之悲，而梦窗竟写得如此哀艳凄迷。又继之云“山色青青，雾朝烟暮”，则其不变者也。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任随、任由之口气，其意若谓霜红罢舞之后，任随山色青青于雾朝烟暮之中。逝者长已矣，而人世久长，其间有无穷沧桑之感。梦窗运笔之妙、托意之远，于此可见。
结二句“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，初观之，不免有突兀之感。盖前此所言，如“秋树”，如“霜红”，明明皆为秋日景色；而此句竟然于承接时突然著一“春”字以为笼罩之笔。盖开端之“倦凭秋树”，乃当日之实景；至于“霜红罢舞”，则已不仅当日之所见，而是包容秋季之全部变化于其中；至于“山色青青”，则更透出暮往朝来、时移节替之意。秋去冬来，冬残春至，年年春日之际，于此山前都可见岸锁舟船，处处有画旗招展，时时闻赛鼓喧哗。然则此为何事也？《大清一统志·绍兴府志·大禹庙》载：“宋元以来，皆祀禹于比。”此词之“画旗”、“赛鼓”，必当指祀禹之祭神赛会也。“画旗”，当指舟仪仗之盛：“喧”字，当指“赛鼓”之喧闹。然而梦窗乃将原属于“鼓”字之动词“喧”字置于“画旗”二字之下，连接“鼓”与“画旗”则为画旗招展于喧哗之赛鼓声中，弥增其盛美之情状；旗之色与鼓与声遂为浑然一体。
此词通首以秋日为主，其情调全属于寥落凄凉之感，于结尾之处突显春日赛会之喧闹，为全篇寥落凄凉之反衬，余波荡漾，用笔悠闲，果真可以因春日之美盛忘怀秋日之凄凉者；然而细味词意，则前所云“雾朝烟暮”句，已有无限节序推移之意，转瞬即逝的春日喧闹与永恒的凄寂形成鲜明对照。