此诗前半首咏小松树，形容小松的姿态。五粒小松，即华山松，生长在深山中，石笋相伴，溪云回护，迎风挺立，经霜常绿，舒展自在而富有生机。但是，五粒小松一旦进入主人的深院，移栽如盆子，细丝捆束，铰刀修剪，失去了自由生长的可能。诗人在小松树的姿态描写中，已经将自己备受压抑拘束的生活感受注入，意含象中，寄托遥深。
后半首写小松树不得其所，它被摆在主人堂前当点缀品，主人壁上挂着粗俗的州县地图，主人交游的多是志趣不高的朋友。小松树在孤独、凄凉的环境里，只能对月坠泪，感伤自己的遭遇，遥想深山里曾经相依相伴的石笋和溪云，不知它们还忆念它否。诗人借拟人化的表现手法，将不满现实的束缚压抑，渴望自由的心绪，蕴含于姿态奇特的小松树形象中，思致婉曲，别具情趣，思想和艺术绾合得非常巧妙自然。
全诗立意新奇，构思精巧，用词瑰丽，也有伤感情绪的流露，有很高的艺术价值。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
上片词人回忆了作者与丰真州相聚共饮的情景，然后感叹自己流落江湖的困境。下片具体抒写作者的劝勉，表达自己盼望对方出马挂帅，驰骋疆场，早日抗金复国的迫切心情。全词笔力豪健，气势浑厚，用典巧妙含蓄。作者通过对中原沦丧区的怀念和对友人的勉励，抒发一腔爱国热情。
上片开头三句紧扣词题，回忆与丰真州相聚时用金罍盛酒的深情厚谊，感叹别后自己流落江湖的不幸处境。以“光阴荏苒”来表达自己对光阴虚掷、无所作为的苦闷，再加上别前与别后两样不同的境遇和心情，更有力地反映眼前心境的悲凉。正因长期流落江湖，一生在仕途上又不得意，便对现实产生了强烈的不满情绪。
“世事不堪”两句便表现他对“世事”的厌恶、看不顺眼，看多了只有使自己“两眉长皱”。这一神色，说明是何等使人难堪，逼真地流露出他内心的无穷怨恨，言下也是告诉人们对“世事”应采取否定的态度。因而这里的“世事”就不是一般的生活琐事，而是与时局、与国家前途命运相关的国事；是对南宋王朝主和派推行投降政策，压制、排斥抗战人才，倒行逆施，不图恢复的“大政方针”而言的。表明作者积极抗金复国的鲜明态度。因此，尽管对“世事”否定，对中原沦丧区仍是满怀深情的，这是并不矛盾的一个问题的两个方面，前后思想是一致的。
所以当他东望故人，眼前是“木落山空天远大，飞鸿北去”的一片凄凉景象时，却使他久久伤怀。由怀念故人，见大雁春天北飞而联想到北方的中原失地，不禁同情、痛苦、愤恨一齐涌上心头。“伤怀久”三字从时间上表现感伤之深。由此也见到作者虽是“江湖宿留人”，但并不是专意纵情山水，真正不关心“世事”，而是殷切地关注着国家的命运，惦念着收复中原、统一祖国的“天下事”。因而才以询问的口气向友人提出“天下事，公知否”的事来。这一方面表达他心里是装着“天下事”的，另一方面也是提醒友人要时刻牢记着“天下事”。展现出以国事为重的宽阔胸怀。
换头三句以眼前景致为南渡前所无法享受作比较，突出杭州、西湖风光的秀丽。言下包含着有容易使人沉醉于湖山之乐而忘怀“天下事”之意。因而“唤起东山”五句便从勉励出发，告诫友人应从哪些方面去努力，为祖国统一大业作贡献。这里所提及的是不要像谢安那样纵情山水，要充分发挥自己的才干，要广泛地招揽人才并调动他们的积极性等。作者认为只要能如此开明，“是英雄尽为公奔走”的。说明这是历史发展的必然，强调了“早晚枢庭开幕府”的重要意义，还必须要有诚意。这都是从历史教训中总结出来的忠告，其侧重点是突出人才的作用，最终的落脚点则是“要整顿封疆如旧”。足见作者对国家和友人的一片赤诚之心，和对抗金复国的英雄的热切希望。在结构上则是对“天下事，公知否”的呼应。结拍两句是上述五句的结果，以进一步激励友人，期待友人，寄予无限希望于友人。表达他抛开个人得失，时刻以国事为重的崇高思想。
全词通过怀念友人，勉励友人，并借景物的衬托来抒发自己的爱国精神，显得强烈而深刻。
