这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
上片抒写别后相思之情。起句“话杀浑闲说！”满心而发，肆口而成，盖隐应辛弃疾答词中“硬语盘空谁来听？记当时、只有西窗月”一语，谓去年相叙虽得极论天下大事，然于此“岌岌然以北方为可畏，以南方为可忧，一日不和，则君臣上下朝不能以谋夕”（陈亮《戊申再上孝宗皇帝书》）之时，虽有壮怀长策，亦无从施展，说得再多都只是闲说一场罢了。“不成教、齐民也解，为伊为葛？”紧承前语，补明“话杀浑闲说”的原因。意谓伊尹、诸葛亮那样的事业，只有在位者才能去做，平民百姓是无法去做的，所以说尽了等于没说。此言亦对辛弃疾寄词中称许陈亮“风流酷似，卧龙诸葛”一语而发。其时陈亮尚为平民百姓，辛弃疾则久被罢黜，故有此慨叹。恢复之事既不得施行，英雄之人却日趋衰老，思念及此，更增忧惧，故接下乃云：“樽酒相逢成二老，却忆去年风雪。新著了、几茎华发。”此言复应辛弃疾答词中“老大那堪说”及“我病君来高歌饮，惊散楼头飞雪”数语，其中蕴含着深厚而复杂的感情：既有去年风雪中抵掌谈论的欢欣，也有眼前关山阻隔互相思念的痛苦，还有同遭谗沮而早生白发的悲愤。“百世”句用《庄子·齐物论》“万世之后而一遇大圣，知其解者，是旦暮遇之也”及《战国策·齐策三》“千里而一士，是比肩而立；百世而一圣，若随踵而至也”语意，极言相知之难。夫万世遇之尚如旦暮，则百世遇之自如接踵，而知己之人，岂是接踵可得？是以见其难也。
此语言简意赅，复多曲折，然无板滞晦涩之病，表现出运用典故的高超技巧。“三人月”一语则用李白《月下独酌》“举杯邀明月，对影成三人”诗句，极言相念之苦。相知如二人者既甚难得，则会少离多自更难堪。此时孤独之感既不能排遣，忧愤之情又无可倾诉，真是度日如年了。“写旧恨，向谁瑟”即表现此种不胜惆怅的心情。“瑟”字名词动化，“向谁瑟”即向谁弹，向谁诉。
换头从离别的愁苦中挣脱出来，转作雄豪豁达之语：“男儿何用伤离别？”异军特起，换出新意。接下又推进一层：“况古来、几番际会，风从云合。”壮声英概，跃然纸上。“风从云合”语出《易·乾·九五》：“水流湿，火就燥，云从龙，风从虎。”本喻同类相从，借喻群英共事。意谓古来英雄豪杰皆建功立业，志在四方，故不须以离别为念。上二语亦隐应辛弃疾寄词中“佳人重约还轻别”至“此地行人销骨”诸句，用豪言壮语来安尉朋友，更见情深而意切。“千里情亲长晤对，妙体本心次骨”二句则隐应辛弃疾寄词中“正目断、关河路绝”一语，谓友人虽远隔千里，而情分亲厚，便即如终日晤对，于我之本心能善于体察，且抉入深微。“次骨”即至骨。“卧百尺高楼斗绝”一句插入陈登故事，盛赞故人豪气。“斗绝”即“陡绝”，高下悬殊之意。此句亦应辛弃疾寄词中“似而今、元龙臭味”一语。《三国志·陈登传》载：许汜往见陈登（元龙），陈登“无主客之意，久不相与语，自上大床卧，使客卧下床。”许汜怀忿在心，后来向刘备言及此事，还说陈登无礼。刘备却反驳他：“君有国士之名，今天下大乱，帝王失所，望君忧国忘家，有救世之意，而君求田问舍，言无可采，是元龙所讳也，何缘当与君语？如小人，欲卧百尺楼上，卧君于地，何但上下床之间耶！”陈亮重提此事，既是对故人的嘉许，也是对此辈的痛斥。“天下适安耕且老，看买犁卖剑平家铁”二句暗承前语，影射求田问舍事，故作消沉以写其忧愤。意谓如今天下太平，人人安适，自己也打算耕田送老，学《汉书·龚遂传》中的渤海郡人，把刀剑卖了，换买锄犁一类平民之家使用的铁器。所谓“天下适安”，实是“天下苟安”。陈亮早在《上孝宗皇帝第一书》中即曾指出：“臣以为通和者，所以成上下之苟安，而为妄庸两售之地。”后在《上孝宗皇帝第三书》中又说：“秦桧以和误国，二十余年，而天下之气索然矣。”可见此二句感慨极深。卒章“壮士泪，肺肝裂！”总写满腔悲恨，声情更加激越。陈亮是一个忠肝义胆的人，他在《答吕祖谦书》中说到往常念及国事时“或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊常大笑”，真乃近乎“狂怪”，故知此语乃其心潮澎湃之实灵。
刘熙载《艺概》云：“陈同父与稼轩为友，其人才相若，词亦相似。”辛、陈之词皆有雄深悲壮的特色。但辛词多“敛雄心，抗高调，变温婉，成悲凉”（周济《宋四家词选目录序论》），故别见沉郁顿挫；陈词多“慷慨以任气，磊落以使才”（《文心雕龙·明诗》），故别见激烈恣肆。此词则慷慨中有幽郁之致，苍劲中含凄惋之情，风调更与辛词接近。所以如此，盖因当时处境、心绪皆同，又“长歌互答”，深受辛词影响，故于伤离恨别之中，自然融入忧国哀时之感，而情生辞发，意到笔随，写同遭谗摈之愤（开篇二句）则慷慨悲凉，写共趋衰老之哀（“樽酒”三句）则幽暗沉重，写两地相思之苦（“百世”二句）则缠绵悱恻，写寂寞忧愁之郁（上片歇拍）则凄迷欲绝，写建功立业之志（换头二句）则奔放雄豪，写肝胆相照之情（“千里”二句）则深厚刻挚，写鄙薄求田问舍（“卧百尺”句）则激越高昂，写憎恶苟且偷安（“天下”二句）则情辞冷峻，写报国无门之恨（下片歇拍）则声泪俱下。如此淋淋漓漓，周而复始，“一转一深，一深一妙”（《艺概》），真似“风雨云雷交发而并至，龙蛇虎豹变见而出没”（陈亮《甲辰与朱元晦书》），乃愈觉扣人心弦，感人肺腑。其文辞又典丽宏富，平易自然，“本之以方言俚语，杂之以街谈巷歌，抟搦义理，劫剥经传，而卒归之曲子之律。”（陈亮《与郑景元提干书》）如“话杀”、“新著了”、“不成教”、“也解”用民间口语，“百世寻人”用《庄子》、《战国策》，“三人月”用李白诗，“风从云合”用《易》，“卧百尺高楼”用《三国志》，“买犁卖剑”用《汉书》等等，皆左右逢源，得心应手，复多作疑问、感叹语气，益增曲折摇曳之致，故兼具精警奇肆与蕴藉含蓄之美，极富艺术感染。
诗一开篇就直书贤妻爱子接连去世这段个人哀史。前两句完全是直白式：“天既丧我妻，又复丧我子。”这里没有“彼苍者天，歼我良人”一样的激楚呼号，却有一种痛定思痛的木然的神情。人在深哀巨痛之中，往往百端交集，什么也说不出。“既丧······又复丧······”，这种复叠递进的语式，传达的正是一种莫可名状的痛苦。诗人同一时期所作《悼子》诗说：“迩来朝哭妻，泪落襟袖湿；又复夜哭子，痛并肝肠入。”正是“两眼虽未枯”的注脚。这与杜甫《新安吏》中“眼枯即见骨，天地终无情”的名句相似，而意味更深。《庄子》中说：“哀莫大于心死。”而诗人这时感到的正是“片心将欲死”。
说“将欲死”，亦即心尚未死，可见诗人还迷惘着：既美且贤的妻子、活蹦乱跳的儿子就这样一去不返了。他不敢相信，可又不得不信。这里诗人用了两个连贯的比喻：“雨落入地中，珠沉入海底”，雨落难收，珠沉难求，都是比喻人的一去不复返。仅这样写并不足奇，奇在后文推开一步，说“赴海可见珠，掘地可见水”，又用物的可以失而复得，反衬人的不可复生。这一反复，就形象地说明了诗人的悲痛。他的损失，是不可比拟的，也是无法弥补的。同时句下还隐含这样的意味，即诗人非常希望人死后也能重逢。
然而，事实是不可能的，“他生未卜此生休”。故以下紧接说：“唯人归泉下，万古知已矣！”这并不全然是理智上的判断，其间含有情感上的疑惑。到底是不是这样，无人能够回答他的问题。“附膺当问谁”，诗人只好对镜自问了。“憔悴鉴中鬼”正是他在镜中看到的自己的影子，由于忧伤过度而形容枯槁，有类于“鬼”，连他自己也认不出自己来了。最末两句传神地写出诗人神思恍惚，对镜发楞，而喁喁独语的情态。
《书哀》一诗主要用赋法，间以独特的比喻。诗人将一己的深哀巨痛，用最朴素凝炼的语句表现出来，颇能传神写照，感人肺腑。