词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
《饮中八仙歌》是一首别具一格，富有特色的“肖像诗”。八个酒仙是同时代的人，又都在长安生活过，在嗜酒、豪放、旷达这些方面彼此相似。诗人以洗炼的语言，人物速写的笔法，将他们写进一首诗里，构成一幅栩栩如生的群像图。
八仙中首先出现的是贺知章。他是其中资格最老、年事最高的一个。在长安，他曾“解金龟换酒为乐”（李白《对酒忆贺监序》）。诗中说他喝醉酒后，骑马的姿态就象乘船那样摇来晃去，醉眼朦胧，眼花缭乱，跌进井里竟会在井里熟睡不醒。相传“阮咸尝醉，骑马倾欹”，人曰：“箇老子如乘船游波浪中”（明王嗣？;《杜臆》卷一）。杜甫活用这一典故，用夸张手法描摹贺知章酒后骑马的醉态与醉意，弥漫着一种谐谑滑稽与欢快的情调，惟妙惟肖地表现了他旷达纵逸的性格特征。
其次出现的人物是汝阳王李琎。他是唐玄宗的侄子，宠极一时，所谓“主恩视遇频”，“倍比骨肉亲”（杜甫《赠太子太师汝阳郡王琎》），因此，他敢于饮酒三斗才上朝拜见天子。他的嗜酒心理也与众不同，路上看到麴车（即酒车）竟然流起口水来，恨不得要把自己的封地迁到酒泉（今属甘肃）去。相传那里“城下有金泉，泉味如酒，故名酒泉”（见《三秦记》）。唐代，皇亲国戚，贵族勋臣有资格袭领封地，因此，八人中只有李琎才会勾起“移封”的念头，其他人是不会这样想入非非的。诗人就抓着李琎出身皇族这一特点，细腻地描摹他的享乐心理与醉态，下笔真实而有分寸。
接着出现的是李适之。他于742年（天宝元年），代牛仙客为左丞相，雅好宾客，夜则燕赏，饮酒日费万钱，豪饮的酒量有如鲸鱼吞吐百川之水，一语点出他的豪华奢侈。然而好景不长，天宝五载适之为李林甫排挤，罢相后，在家与亲友会饮，虽酒兴未减，却不免牢骚满腹，赋诗道：“避贤初罢相，乐圣且衔杯，为问门前客，今朝几个来？”（《旧唐书。李适之传》）“衔杯乐圣称避贤”即化用李适之诗句。“乐圣”即喜喝清酒，“避贤”，即不喝浊酒。结合他罢相的事实看，“避贤”语意双关，有讽刺李林甫的意味。这里抓住权位的得失这一个重要方面刻画人物性格，精心描绘李适之的肖像，含有深刻的政治内容，很耐人寻味。
三个显贵人物展现后，跟着出现的是两个潇洒的名士崔宗之和苏晋。崔宗之，是一个倜傥洒脱，少年英俊的风流人物。他豪饮时，高举酒杯，用白眼仰望青天，睥睨一切，旁若无人。喝醉后，宛如玉树迎风摇曳，不能自持。杜甫用“玉树临风”形容宗之的俊美丰姿和潇洒醉态，很有韵味。接着写苏晋。司马迁写《史记》擅长以矛盾冲突的情节来表现人物的思想性格。杜甫也善于抓住矛盾的行为描写人物的性格特征。苏晋一面耽禅，长期斋戒，一面又嗜饮，经常醉酒，处于“斋”与“醉”的矛盾斗争中，但结果往往是“酒”战胜“佛”，所以他就只好“醉中爱逃禅”了。短短两句诗，幽默地表现了苏晋嗜酒而得意忘形，放纵而无所顾忌的性格特点。
以上五个次要人物展现后，中心人物隆重出场了。
诗酒同李白结了不解之缘，李白自己也说过“百年三万六千日，一日须倾三百杯”（《襄阳歌》），“兴酣落笔摇五岳”（《江上吟》）。杜甫描写李白的几句诗，浮雕般地突出了李白的嗜好和诗才。李白嗜酒，醉中往往在“长安市上酒家眠”，习以为常，不足为奇。“天子呼来不上船”这一句，顿时使李白的形象变得高大奇伟了。李白醉后，更加豪气纵横，狂放不羁，即使天子召见，也不是那么毕恭毕敬，诚惶诚恐，而是自豪地大声呼喊：“臣是酒中仙！”强烈地表现出李白不畏权贵的性格。“天子呼来不上船”，虽未必是事实，却非常符合李白的思想性格，因而具有高度的艺术真实性和强烈的艺术感染力。杜甫是李白的挚友，他把握李白思想性格的本质方面并加以浪漫主义的夸张，将李白塑造成这样一个桀骜不驯，豪放纵逸，傲视封建王侯的艺术形象。这肖像，神采奕奕，形神兼备，焕发着美的理想光辉，令人难忘。这正是千百年来人民所喜爱的富有浪漫色彩的李白形象。
另一个和李白比肩出现的重要人物是张旭。他“善草书，好酒，每醉后，号呼狂走，索笔挥洒，变化无穷，若有神助”（《杜臆》卷一）。当时人称“草圣”。张旭三杯酒醉后，豪情奔放，绝妙的草书就会从他笔下流出。他无视权贵的威严，在显赫的王公大人面前，脱下帽子，露出头顶，奋笔疾书，自由挥洒，笔走龙蛇，字迹如云烟般舒卷自如。“脱帽露顶王公前”，这是何等的倨傲不恭，不拘礼仪！它酣畅地表现了张旭狂放不羁，傲世独立的性格特征。
歌中殿后的人物是焦遂。袁郊在《甘泽谣》中称焦遂为布衣，可见他是个平民。焦遂喝酒五斗后方有醉意，那时他更显得神情卓异，高谈阔论，滔滔不绝，惊动了席间在座的人。诗里刻画焦遂的性格特征，集中在渲染他的卓越见识和论辩口才，用笔精确、谨严。
《八仙歌》的情调幽默谐谑，色彩明丽，旋律轻快。在音韵上，一韵到底，一气呵成，是一首严密完整的歌行。在结构上，每个人物自成一章，八个人物主次分明，每个人物的性格特点，彼此衬托映照，有如一座群体圆雕，艺术上确有独创性。正如王嗣奭所说：“此创格，前无所因。”它在古典诗歌中的确是别开生面之作。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
