陶渊明全家回到上京里后，感到物迁人非，非常恻怆，他凭吊了从弟敬德的旧宅，寡奶遗孑，虚坐生尘，更触动悲怀。
尽管陶渊明深知自然规律不可抗拒，人死不能复活，仍为从弟功业未成一篑而悲叹，为从弟在“上有老下有小”最需要他的时候辞世而感伤。从弟的旧宅如今已物是人非，只剩下他和妻子落满灰尘的灵位和庭园荒草以及园林馀情了，陶渊明不禁步履沉重迟缓，眼泪沾满衣襟。
礼服制度决定人与人的亲疏关系，金钱财富决定人与人的感情距离。陶渊明对失去从弟会如此悲痛，反映了他不受礼法制度和世俗偏见的约束，将情感置于礼法和世俗之上，从容于礼法和世俗之外。全诗体现了陶渊明情感至上和逍遥自佚的性格特征。
这首诗写得较长，分五层委婉道来，有的句子似不甚精思，如“悲泪应心零”、“何意尔先倾”，殊不知悲之至而不择语，随口道来，更能体现其任真。陶渊明虽然淡泊，然对于亲友，正是一位十分重感情的人。
这首诗的抒情主人公具有政治远见，也有能力。故统治阶级当权者开始极表需要他（“彼求我则，如不我得”），但得到之后又不重用（“执我仇仇，亦不我力”）。他担忧国家的前途，同情广大人民的苦难遭遇，反而遭到小人的排挤和中伤（“忧心愈愈，是以有侮”）。他是一个忧国忧民而又不见容于世的孤独的士大夫知识分子形象。诗的抒情主人公面对霜降异时、谣言四起的现实，想到国家危在旦夕，百姓无辜受害，而自己又无力回天，一方面哀叹生不逢时（“父母生我，胡俾我瘉？不自我先，不自我后”），一方面对于一会儿这么说，一会儿那么说（“好言自口，莠言自口”），反覆无常、扰乱天下的当权者表示了极大的愤慨。他最终身心交瘁，积郁成疾（“癙忧以痒”）。诗中还表现了三种人的心态。第一种是末世昏君。此诗没有明确指出周幽王，而是用暗示的方法让人们想到幽王。“天”在古代常用来象征君王，诗中说“民今方殆，视天梦梦”，就是很严厉地指责周幽王面对百姓危殆、社稷不保的现实毫不觉悟，却只顾占卜解梦（“召彼故老，讯之占梦”）。“赫赫宗周，褒姒灭之”二句，矛头直指最高统治者。此诗批评最高当权者亲小人（“瞻彼中林，侯薪侯蒸”），远贤臣（“乃弃尔辅”），行虐政（“念国之为虐”）。指出如果国家真正颠覆，再求救于人，则悔之无及（“载输尔载，将伯助予”）。这样的末世昏君前有桀、纣，后有胡亥、杨广，历史上不绝如缕，所以其揭露是有意义的。第二种是得志的小人。他们巧言令色，嫉贤妒能（“好言自口，莠言自口”），结党营私，朋比为奸（“洽比其邻，昏姻孔云”），心肠毒如蛇蝎（“胡为虺蜴”），但却能得到君王的宠幸与重用，享有高官厚禄，诗人对这种蠹害国家的蟊贼表示了极大的憎恨与厌恶。第三种人是广大人民。他们承受着层层的剥削和压迫，在暴政之下没有平平安安的生活，而只有形形色色的灾难（“民今无禄，天天是椓”），而且动辄得咎，只能谨小慎微，忍气吞声（“不敢不局”、“不敢不蹐”）。诗人对广大人民寄予了深切的同情。“民之无辜，并其臣仆”，表现了无比的沉痛。昏君施行虐政，百姓是最直接的受害者，上天惩罚昏君，百姓也要无辜受过。此诗正道出了乱世人民的不幸。
全诗四言中杂以五言，便于表现激烈的情感，又显得错落有致。全诗以诗人忧伤、孤独、愤懑的情绪为主线，首尾贯串，一气呵成，感情充沛。其中有很多形象的比喻，如以鱼在浅池终不免遭殃，喻乱世之人不论如何躲藏，也躲不过亡国之祸。还运用了对比手法，如诗的最后两章说，得势之人有酒有菜，有屋有禄，朋党往来，其乐融融；黎民百姓穷苦无依，备受天灾人祸之苦。“哿矣富人，哀此惸独”正像杜甫的“朱门酒肉臭，路有冻死骨”一样，表现了诗人的极大愤慨。
这两首诗描写了作者登上百丈峰的所见、所思，境界阔大而高迈。第一首诗描写了诗人登上百丈峰所见到的营垒、胡天雄壮苍凉的景象，并联想到昔日的战争以及这些战争对边塞的意义。
“朝登百丈峰，遥望燕支道。”诗人登山第一眼看到的不是百丈峰的山景，而是曾经为匈奴长期占据、汉兵多次征讨的燕支山，可见诗人醉翁之意不在酒，不为游览，而是想要观察边疆关隘的地势，思索文治武功的才略。
“汉垒青冥间，胡天白如扫。”有感慨昔日战阵已不在，如今胡兵仍猖撅之意。
“忆昔霍将军，连年此征讨。”诗人思前想后，对霍去病征伐匈奴的赫赫功勋不由感慨良多。
“匈奴终不灭，寒山徒草草。”诗人思接千古，看到北方继匈奴而后，又有羌、突厥等为祸中原，非兵戈所能平夷，因此多少征战都是徒耗国力而已。
“唯见鸿雁飞，令人伤怀抱。”面对自然界的从容与亘古不变，诗人更感到那几多征讨，几多纷扰，如今都湮没了，顶多留下记载。
全诗先写登山所见，遂由故垒胡天中联想到昔日的战争，诗人自然想到这些战争对边塞的意义，追今抚昔后，结论是:“徒草草”而已，最后面对永恒的自然，诗人更感到困惑，只能在一片疑虑中，悲哀地结束诗章。诗人在《塞上》中曾一针见血地指出“转斗岂长策，和亲非远图”，并充满信心地提出“惟昔李将军，按节出皇都”可以是解决边境问题的方法之一。如今诗人面对“霍将军”的“连年此征讨”而“匈奴终不灭”的现实，不由陷人了新的彷徨。目睹‘“鸿雁飞”之景，诗人囿于积极用世的功利心态的枷锁，并没能体悟到顺其自然的妙处，只是陷入更艰苦的徘徊和思索之中。回首当年的几多征伐，如今纷扰依然，诗人不禁感慨万千。诗人久居塞外，与边疆人民有过密切接触，因而对边疆事务体察入微，往往更能觉人所未觉。这首诗堪称是诗人怎样对处理边疆纠纷，以求长治久安之策的深深思考，因此此诗的政治意义与其文学意义一样光耀诗坛，横亘边塞。
第二首诗由上文对边疆守御的思考，由此而及晋朝在胡人的入侵中灭亡的史实，分析了晋朝破灭的原因和过程，深深感叹内政不修则外虏入侵，并以此讽喻时局。
“晋武轻后事，惠皇终已昏。”诗人对晋国国灭，遭逢大难，感到痛惜。
“豺狼塞瀍洛，胡羯争乾坤。”前一句是后一句的原因，正因为内政混乱，才导致国力衰微，游牧民族才得以长驱直入。
“四海如鼎沸，五原徒自尊。”诗人指出政权衰弱则人民如待宰的羔羊，任由人侵者宰割。这是胡人入侵所造成的悲惨现实。
“而今白庭路，犹对青阳门。”诗人居安思危，告诫当局者。
“朝市不足问，君臣随草根。”诗人总结晋朝灭亡的教训，指出了那些只顾一味争名夺利者的可鄙可悲的下场。
全诗分析了晋朝破灭的原因、过程，并一针见血地指出现在潜伏的危机，最后诗人对追求名利的人提出批评。后来李唐王朝为后梁所覆灭，中国进入五代十国这一与南北朝一样的混乱时期。这首诗竟成了大唐王朝不幸的偈语，这或许是诗人所始料未及的。
此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。