公元743年（唐天宝二年），李白在翰林。唐玄宗无意重用他，更加上杨贵妃、高力士、张垍等屡进谗言。于是，他初到长安怀抱的希望终于破灭，打算离开长安。这首诗正作于此时。
诗的开头，点明送别的地点。“长安青绮门”，是东去的行人辞别京城的起点，自然会使诗人想起种瓜的召平；再往前走，便是折柳分袂的灞桥。这个地方原本就蕴蓄着历史的感慨，加上酒店里胡姬殷勤招呼，举杯在手，更觉得思绪万千，别情无极。在朋友临当上马，相别即在顷刻之际，诗人含蓄地倾诉了他的肺腑之言：“风吹芳兰折，日没鸟雀喧。”这表面上是写诗人眼前容易看到的景物，但实际上是暗喻心中难以表达的感情。芳兰摧折，贤能之士偏偏遭遇不幸；鸟雀喧嚣，奸佞之臣得志猖狂；风吹、日没，则是政治黑暗，国势渐衰的写照。在知友临别之际，诗人道出这么两句，彼此的心中都很了然，而却包含着很深广的忧愤。现实既是如此，诗人是这样来考虑他们彼此的出处行藏：“举手指飞鸿，此情难具论。”手指飞鸿，并不一定是送别时实有的景象，也是暗喻心中所要表达的意思。“鸿飞冥冥，弋人何慕焉”（扬雄《法言·问明篇》）。像鸿鸟一样高飞，离开长安，固然是对政治污浊的深恶痛绝，同时也还有出于实际的全身远祸的考虑。“同归无早晚，颍水有清源”，表明两人对现实的认识很清醒，归趋也正相同。“颍水有清源”，既是地理的，是归隐之地；又是历史的，更符合归隐之情。历史上，著名隐士许由的事迹影响长远，也正似颍水的清源不竭。这也就暗含着对裴十八归隐的赞赏和慰藉。
这个诗题下的两首诗，虽可相对独立，但就思想内容而言，前一首要有后一首才更高，后一首则必须有前一首才完足。如果诗意仅止于同归颍水，追踪许由，那还只是一般诗人的手笔，而到了第二首把诗意翻进一层，才是李白所独到的境界。第二首起句便好：“君思颍水绿，忽复归嵩岑。”前一句的意思是：“您想念着碧绿清澄的颍水。”这一句把归隐的愿望写得十分形象，抽象的思想、意念化成了具体的、美好的、能够感触的形象。“忽复归嵩岑”，“忽复”两字表现出人的个性和情态，十分洒落、爽快，看淡功名富贵尽在不言之中了。“归时莫洗耳，为我洗其心。洗心得真情，洗耳徒买名。”许由洗耳的典故，用得灵活入妙。诗人在这里把许由这位上古的高士，临时拉来指桑骂槐，这是因为唐代以隐居为手段达到向上爬的目的之人，大有人在。李白很鄙视这种假隐士，所以他说不洗心而只洗耳，是矫情作伪，欺世盗名。诗人认为不论是进是退，是隐居还是出世，只有真正有经世济民的抱负和才干的人，才是超越流俗的大贤。李白平生最仰慕的古人之一谢安，正是这种典型。“谢公终一起，相与济苍生。”末句是诗人与友人临别赠言，相互劝勉、慰藉之词，洋溢着积极向上的精神。
王夫之在《唐诗评选》中说这首诗：“只写送别事，托体高，著笔平。”所谓“托体高”，就是说这首诗以立意取胜；“著笔平”，也就是用语朴实。这种写法，质朴自然，不加以藻饰，直抒胸臆，是汉魏风骨的继承。它不在于一字一句的奇警，而在于全篇的浑成，即全篇作为一个整体，铸成一个完整的艺术形象，使读者想象和体会到诗人的胸襟气度、思想感情。由于诗的概括力很强，把丰富的思想感情紧缩在具体的形象之中，所以内容上十分有味。这首诗，决不是那些用词雕琢、一味铺陈语言的作品所能比拟的。
此诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”，诗人以极其洗练的笔墨、高度概括的手法，破题而入，直点题旨。单就句意而言，这两句就是屈原《楚辞·九歌·少司命》所说的“悲莫悲兮生别离”和江淹《别赋》所说的“黯然销魂者，唯别而已矣”。但诗人既以亭为题，就超越一步、透过一层，不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，越过了离别之事来写离别之地，越过了送别之人来写送别之亭，立言就更高妙，运思就更超脱。而读者自会因地及事，由亭及人。
不过，这首诗的得力之处却非上面这两句，而是它的后两句。在上两句诗里，诗人为了有力地展示主题、极言离别之苦，指出天下伤心之地是离亭，也就是说天下伤心之事莫过于离别，已经把诗意推到了高峰，似乎再没有什么话好说，没有进一步盘旋的余地了。如果后两句只就上两句平铺直叙地加以引伸，全诗将纤弱无力，索然寡味。而诗人才思所至，就亭外柳条未青之景，陡然转过笔锋，以“春风知别苦，不遣柳条青”这样两句，别翻新意，另辟诗境。
这一出人意表的神来之笔，出自诗人的丰富联想。《文心雕龙·物色篇》说：“诗人感物，联类不穷。”诗思往往是与联想俱来的。诗人在构思时，要善于由甲及乙，由乙及丙。联类越广，转折和层次越多，诗篇就越有深度，也越耐人寻味。王之涣的《送别》诗“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多”，也是从杨柳生意，构思也很深曲；但就诗人的联想而言，只不过因古时有杨柳送别习俗，就把送别与杨柳这两件本来有联系的事物联系在了一起，而诗中虽然说到杨柳是“东风树”，却没有把送别一事与东风相联。李白的这两句诗却不仅因送别想到折柳，更因杨柳想到柳眼拖青要靠春风吹拂，从而把离别与春风这两件本来毫不相干的事物联在了一起。如果说王诗的联想还是直接的，那么李诗的联想则是间接的，其联想之翼就飞得更远了。
应当说，在古代诗歌中，从送别写到折柳，在从折柳写到春风的诗，并非绝无仅有。杨巨源的《折杨柳》诗“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹”，写得也具见巧思，但与李白这两句相比，就显得巧而不奇。李白的这两句诗是把联想和奇想结合为一的。诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。从诗人的构思说，这是联想兼奇想；而如果从艺术手法来说，这是托物言情，移情于景，把本来无知无情的春风写得有知有情，使它与相别之人同具惜别、伤别之心，从而化物为我，使它成了诗人的感情化身。
与李白的这首诗异曲同工、相映成趣的有李商隐的《离亭赋得折杨柳二首》之一：
暂凭樽酒送无憀，莫损愁眉与细腰。
人世死前惟有别，春风争似惜长条。
对照之下，两诗都以离亭为题，都是从离别想到杨柳，从杨柳想到春风，也都把春风写得深知离别之苦，对人间的离别满怀同情。但两诗的出发点相同，而结论却完全相反：李白设想春风因不愿见到折柳送别的场面而不让柳条发青；李商隐却先说送别之人不忍折损杨柳的枝叶，再设想春风为了让人们在临别之时从折柳相赠中表达一片情意，得到一点慰藉，而不惜柳条被人攀折。这说明，同一题材可以有各种不同的构思、不同的写法。诗人的想象是可以自由飞翔的，而想象的天地又是无限广阔的。
这是写一个独处女子，在困人的春天思念远方情人的离愁别恨至深的词。词的上片“天涯”二句，首句“天涯”就距离写游子之远、彼此分离天各一方，“旧恨”就时间写分手之后，别愁离恨之长。次句，“人不问”，写无人对语，独居高楼，本够凄凉，有谁关心慰问，即连同情的人都没有，故“独自凄凉”，即分外感觉到凄凉难堪了。这里“人不问”之人，当指为其朝思暮想远在“天涯”之人。其人“不问”，可知音信不通，相思难寄，这就必然加重了她对远方情人的思念更加迫切，相见的欲望更加强烈。“欲见”两句，写女子在百无聊赖愁苦之极，只好用燃香数刻来耗费时间。“欲见”写怀情人之切，“回肠”写内心之痛，用形状回环如篆的盘香，形容恰如人的回肠百转。“断尽”，指炷一根根断尽。这里用以突出女子柔肠寸断，即“一寸相思一寸灰”的强烈感受。香断烟消，也是形容时间流逝、愁闷未散，女子的愿望终于烟雾一样虚幻。总之，这两句极写其相思怀人的愁苦。
过片从一年四季写愁。“黛蛾”两句写这位女子从冬到春愁眉难展的情状。由于别恨难消，故存于心头而现于眉梢，以致常是愁眉紧锁，尽管春天来临，“东风”劲吹，具有神奇伟大的东风，吹绿了大地江岸，吹开了百花吐艳。但无论怎样吹拂，也吹不展她的一双愁眉，这就深刻地揭示出在“长敛”、“不展”背后其愁恨的深重。此句构思特妙，它和辛词《鹧鸪天》“春风不染白发须”同一机杼，都可说是文艺美学上无理而妙的写法。即通过这种似乎无理的描写，却更深刻地表达了人的情思，给人以无穷的韵味。歇拍“困倚”二句，写她从夏到秋守傍高楼，默默无语地目视一群群大雁消失在遥远的天边，渴望着有远人锦书的到来，但她凭着自己有多少次失望的经验，明知那毕竟是缥缈无凭的幻想，即使倚遍危楼，也依然是天涯离恨。因此在她眼里，那远去飞鸿组成的“人”字飞翔，实际上都可说是一个个“愁”字而已。这就是俗话说的“情人眼里出西施”。因为她思念情人，见雁字倍增愁思，“人”字也就变成了“愁”字。因为人在激情强烈情况下，客观景物在人的眼里会改变情调色彩的。所以，王国维说：“以我观物，故物我皆著我之色彩。”这话是言之有理的。
词作上片写楚江垂钓，犹如一幅清江月夜独钓图。“红蓼花繁，黄芦叶乱”，写蓼花盛开，芦叶凋零，对仗工稳，色彩明丽。“夜深玉露初零”一句，点明季节和时间。作者选取了三种最能表现秋江夜色的典型景物，透过设色的明与暗，造境的野而幽，烘托出江边的凄清气氛。这是写地上所见。
接着再对秋夜江天作大笔的渲染。“霁天空阔，云淡楚江清”。秋高云淡，水天一色，境界阔大，虽其间有败芦残苇杂处其间（这正所以成其为秋景），却并不怎样令人感慨兴悲。开头五句全是写景，似乎完全不夹杂人的感情，但“一切景语皆情语”，秦观所作的这种景语，与他所要抒发的感情水乳交融，从而收到借景抒情的艺术效果。
“独棹孤篷小艇，悠悠过、烟渚沙汀”转入情事的抒写。小艇、孤篷，又是独棹——船上只有自己一个人。这样景况应该说够寂寞了吧。可是这位独棹孤舟的人，却是悠哉悠哉地驶过烟雾迷离的沙岸小洲。这里词人透过表达特定情境的“独”、“孤”、“小”和“悠悠”等字，把一件本是江中荡舟的极平常事，不仅写得曳生姿，而且充分表达出此刻他的生活情趣。
不知什么时候，他的“孤篷小艇”停了下来，接着道“金钩细，细纶慢卷，牵动一潭星”。他垂钓江中，悬着细钩的丝线，慢慢的从水中拉起，倒映水中的星星，似乎也被牵动起来了。“慢卷”，表明垂钓时的闲裕，与“悠悠过”绾合。而收卷钓丝后泛起水面涟漪，向外扩展，使一派水面上倒映的星光动荡不已，十分美妙。秦观《临江仙·千里潇湘挼蓝浦》词里也有“微波澄不动，冷浸一天星”之句，写的是夜泊潇湘浦口，月高风定，秋水澄蓝，水不动，星亦不动，如浸水中，一片静景，与此词的丝纶垂钓，“牵动一潭星”的以动写静，各擅其妙，可谓善写水中星影者。上片有景物有情事，景物和情事的搭配，表现出泛江垂钓者的悠然自得情趣。
过片三句是上片结尾三句情事的继续，只不过不再是垂钓，而是吹笛了。“时时横短笛”，看来当天夜晚，当小船悠悠地水面漂动时，当“丝纶慢卷”后，他曾不止一次地吹过短笛。寂寞秋江之上，当他吹笛发出悠扬之声的时候，他觉得陪伴着自己的有“清风皓月”，彼此都脱略形迹，忘却你我的区别，物我一体。这几句，写出了词人此刻的怡然自得，更写出了他的恬淡情怀，或者还微微夹杂一些儿感慨吧，所以逼出来下面似达观似郁结的一句：“任人笑生涯，泛梗飘萍。”秦观早年一度漫游，过的是“泛梗飘萍”的生涯。不过词人说“任人笑”，表明自己并不在乎；不仅不在乎，还要“饮罢”而“醉卧”，因为对于世间烦恼扰心的种种不如意事，有耳朵也不会去听了，正所谓“尘劳事有耳谁听”。
最后三句，“饮罢”“醉卧”之后，一枕沉酣，直到天明。秋江风静，水波不兴，人已忘掉尘世间一切烦恼，尽管太阳高高升起，他还躺在枕上，酒意刚醒。只有通过醉酒，才能置“尘劳事”于不顾，这表明他在内心深处，仍存在着矛盾和痛苦，因此须借助饮酒麻痹自己的心灵。
全词先写景，后写人，写景则着意描写特殊环境，写人则着重描写个性形象。如此层层写来，精心点染，细致描绘，一个特殊环境中富有个性的人物形象，一幅生动的楚江月夜独钓而又独饮醉卧的画面，清楚地呈现读者面前，从而使人们感受到词人看似然、坦然，实际上郁积着不平和愤懑的心情。
这首词，颇受东坡文风的影响。只是，东坡可以无畏“小舟从此逝，江海寄余生”的沧桑孤独，可以做到“何妨吟啸且徐行”的潇洒无碍，而这些在少游的生命中，却只是一枕黄粱，鸡鸣之后，繁华酒醒，斯人不仅依旧寂寞，更无故添了些许断肠相思。如果说，东坡词超脱旷达，让人心向往之。那么，少游词则是柔婉凄凉，不知不觉中沁入人的心脾。两者各有各的好处，毕竟少游和东坡的心性，一个在云，一个在水，相隔太远。