盛唐时期，由于政治安定，经济、交通发达，通衢驿馆行人往来频繁，以送别为题材的诗歌空前繁盛。这些诗或写景寄情，或直抒情怀，手法多样，不拘一格。然所贵者当在于情真意切，深有寄托，方能感人至深。这首诗看似平淡，实则情深意浓。
首句写景，点明送行的地点和时间。“秋风”二字意在烘托环境气氛的凄清，以表达离别的感伤情绪。二句言情。“殊非”二字含意深厚，既有挽留之情，又有感叹之意。夜深风紧，此时上路，殊非良辰，所以诗人殷勤致意，挽留他待天明风停以后再走，这是一层意思。念友人何以如此匆匆告别，叹其奔波劳苦，这又是一层意思。
总之“殊非”二字意味深长。太白诗曾有句云：“天山三丈雪，岂是远行时。”而此处说：“水国秋风夜，殊非远别时。”杨慎对此极为赞赏，他曾指出：“岂是、殊非，变幻二字，愈出愈奇。”（《李诗选》）三四两句是写诗人送别时的内心活动。“长安如梦里，何日是归期？”是说终日萦念长安，象在梦中一样，什么时候才能再度回去呢？
这两句语意双关，一方面是写给友人，问他何时能回到长安，另一方面更主要的是在说自已希望能够重新得到朝廷的重用。
这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。
