这是一首赠妓词，上片从女方着笔，描写她在楼上窥视恋人驾着车马飞奔而去的情景，下片从男方着笔，抒发自己不忍离别而不得不别的怅惘之情。这首词是一首较有特色的艳情词，其特色在于深情绵邈，婉转凄恻，从男女两方抒写别情，两副笔墨写出一种心情。这首词铺叙展衍，写足实情实景；委婉含蓄，轻点彼此心境。
上片从女方着笔，写她在楼上看到恋人身骑骏马，奔驰而去。这个开头是用“顿入”的手法，一下子闪出两个人物形象。然后便写别时景物。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正穿着春衫，卷起朱帘，凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似在逗弄晴天，实际上则缀入女子的感情——她也像当前的天气一样阴晴不定。如果说相别的时间在早晨或午后，那么这位女子便是一个人在楼上一直等到红日西斜。以下四句就是写这种等待的过程和情绪。轻风送来的卖花声轻脆悦耳，充满着生活的诱惑力，如梦如幻，把人引入诗意一般的甜美境界，也易触动人们的绮思幽怨。女主人公想去买上一枝，插在鬓边。可是纵有鲜花，无人适为容矣。她没有心思去买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。
“过尽”二字，用得极妙，从中可以想像女主人公谛听的神态，想买又终于不买的惋惜之情。特别巧妙的是，词人将声音的过去与时光的流逝结合在一起写，若是一字一顿地吟诵“卖花声过尽斜阳院落”，便会体会到女主人公绵绵不尽的幽思。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞满井台，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。它同词人在《千秋岁》中所说的“飞红万点愁如海”相比，意境有些相似，但却没有点明愁字。不言愁而愁自在其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入娄琬之字“东玉”二字，然十分自然，无人工痕迹，读后颇有“环佩人归’之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名缰利锁”三句，始点出不得不离别的原因。古代士人，既向往爱情的幸福，也要追求功名富贵，这是当时社会造成的一种思想矛盾。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”，从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味。明王世贞对此极为赞赏，他说‘瘦’字极妙。”这个“瘦”字概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。多少个不眠之夜，多少次辗转反侧，都包含在一个“瘦”字中。
至“花下重门，柳边深巷，不堪回首”三句，愈出精彩。此时男主人公虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望所恋之人的住处。着以“不堪”二字，更加刻画出难耐的心情，难言的痛苦。歇拍三句，饶有余味，写对月怀人之感，颇有“见月而不见人之憾”。古代许多诗人也常写对月怀人，或以美好的祝愿，带给读者以怡悦欣慰之情；或以凄然的远望，带给读者以惆怅迷惘之思。少游则不然，他赋予皓月以人的感情，说它当初曾多情地照着男女双方，如今虽仍像从前一样当空高照，但只照着男子的孑然一身。一种孤独之感，凄然言外。
第一首，前两句“长门柳丝千万结，风起花如雪”，乃描写长门春景。长门宫外垂柳万千，春风照拂，雪白的柳絮漫天飞舞。表面上看，似乎很有生机，而实际上“长门”乃失宠的后妃或未得宠爱的宫女粉黛居住的冷宫。居住在冷宫的人，其怨恨之深，是难以言状的。柳丝缕缕下垂，条理分明，本无所谓“结”，却有“千万”。可见并非实写，而是借以比喻被幽禁的皇后内心的无限寂寞和愁肠百结。宫外春柳的繁盛，更显出宫内的冷清，更加衬托了幽居长门之人的无限哀愁。其中第二句，标明为暮春时节，而“风起”暗指伯颜擅权残害忠良之风，以柳絮如雪花般纷纷飘零，隐喻朝中无数无辜的官员文士，被排挤陷害而去。
接三句，揭示了长门柳的悲惨遭遇。长门虽为冷宫，但毕竟是皇宫重地，“长门”之柳不是门边道旁的柳树，不能随意的任人攀折。如今，却“攀折更攀折，苦无离旧时枝叶也”。古人尚有折柳送别的习俗。“离别复离别”，意指一次次的折柳赠别，不断地经历着生死离别。“长门柳”便一再被攀折，旧时的枝叶也就不离了。末句“无离旧时枝叶”和首句“柳丝千万结”相对照，既描绘了柳枝由离到少的变化过程，又讽刺伯颜把朝中上下旧的臣僚官员排斥殆尽，喻示了皇室宗亲的不断离去，不断被杀，逐渐稀少。
第二首，写长门宫前的柳树，即使长有千万缕柳丝，也总是一棵伤心的树。行人攀折嫩绿的柳条，燕子衔走了飞扬的柳絮。这一切，只因为京城中都由不得春天做主。开头两句，写长门柳枝繁叶茂，春意盎然，但毕竟是在长在冷宫外，也难逃悲剧命运。暗喻伯牙吾氏虽贵为皇后，照样被幽禁，同时预示了她最终被害的悲惨结局。而“行人折嫩条，燕子衔轻絮“进一步阐释伤心的理由，是因为”行人“和”燕子“的无情摧残。末句”都不由凤城春做主“，喻指当时伯颜专权，奸佞当道，皇帝昏庸无能和不由皇帝做主的朝政现实。
这两首小令立意新巧，把尖锐激烈的朝政讽刺内容，隐于被摧残的柳树描写中，寄意深远，善于化用典故，且不着痕迹。