这是一首秋夜怀人之作，词中铺写深秋月色和离情别绪， 皆是层层翻出，尽情挥洒。
上片首韵中的“渐秋光老、清宵永”写秋色渐深，长夜渐深，这是此词怀人的景节与时间。次韵所说“小院”，是词人所居客馆的小院，这是此词怀人的地点。这两韵主要写深秋长夜小院之景：“金风淡荡”秋风融和恬静；“新晴天气”，雨后爽适宜人；“轻烟乍敛”，迷蒙的雾气渐渐散开；“皓月当轩练净”，皎洁的明月当窗，洒下如白绸缎般的银光。这些景色为怀人铺下素雅清明的背景，于是以下进入怀人的主题。词人面对皓月的“里寒光”想及千里外的知己，当初共有的“幽期”，幽隐的期约，被阻碍而不得实现，·当残景”意思是：面对清秋之景，更加感到期约也如残秋零落不可收拾。且自身早已是“多愁多病”，怎么还能禁受得了把旧日的期约与前时的欢聚细细思索？
过片换头一韵中“碧云信断”、“归雁难倩”反用苏武滞留塞北以雁传书的典故，写书信也不得传递，进一步诉说怀人之苦。这离怀每每用放声高歌”的方式来“强遣”，无奈唱出来的声音凄惨喑哑，“翻成心耿耿”，反而使内心更加不能平静。底下插入一韵四字景语“漏残羹冷”，明写自然界夜更深，天更凉，衬出怀人的心绪更为凄冷，又暗写了词人在怀人中度过了无寐长夜。此刻留给词人的只有“无言”的静悄，只有“难整” 的“愁绪”。煞拍“又是立尽，梧桐碎影”二句化用唐末吕岩的词《梧桐影·明月斜》：“明月斜，秋风冷，今夜故人来不来？教人立尽梧桐影。”写自己长夜不寐，徘徊梧桐树下期盼故人的情状。景与开篇之小院皓月呼应，情则总括并收束全篇，余味不尽。
总观全词，写景的素雅清明尚可不论，高歌遣愁这种颇具阳刚意味的行动，以及运用苏武故事与吕岩词章，都可判明所怀之人是词人的同性知己。尤为不可忽略和误会的是“幽期”一词儿，此词最早见于谢灵运的诗《富春渚》：“平生协幽期，沦踬困微弱。”吕延济的注将其中含义阐释得更为明彻：“往时已有幽隐之期，但以沉顿，困于微弱，常不能就。”可知此中包含了词人旧时与好友有过某种期约却难以实现的深义在，可能有着词人的一番理想与志愿的难言之隐。如此解，词中“早是多愁多病。那堪细把，旧约前欢重省”也才更有着落。
“路近城南已怕行，沈家园里更伤情。”不是用情与景的和谐，而是用它们之间的矛盾，即“路近城南”反而是“已怕行”；走进沈园中却“更伤情”。这种“近”与“怕”，“进”与“更伤”之情的矛盾对立，动人地表现了一种经久未衰的爱情悲痛一触即发的心理，达到了符合人情事理的和谐。
以上两句还通过一路上情感的渐进，逼真地描绘了人物心理的变化。从“路近城南”到“沈家园里”，路程由远至近，面人物心理由“已怕行”到“更伤情"。路近城南毕竟离唐琬的墓地还有相当距离，可是作者就“已怕行”，可见唐琬的墓地对他触动之大早在预料之中，因此早早地就有畏怯之感。到了沈园，唐琬之墓就在眼前，这种伤感之情分量如何就可想而知了。这种人物心理的变化符合一般规律，但放在八十一岁的陆游身上，更显出他对唐琬特殊的深情厚谊。
“香穿客袖梅花在，绿蘸寺桥春水生。”写梅花依然芬芳清香，常常有香气透进游客的衣袖，别致的小桥还是静静地泡在绿水之中，以反写正，以乐景写哀情。五十多年过去了，美景依旧，然而人却不在了，由此形成对照，加倍显出诗人当时心情的凄楚、伤感。
首句写初夏的典型景物以寓危亡之痛。《礼记·月令》：仲夏之月，天子以含桃（樱桃）先荐寝庙。《汉书》：惠帝尝出游离宫，取樱桃献宗庙。李煜此时，宗庙莫保，樱桃难献，而樱桃又随“春归去”而“落尽”，伤逝之感良深。这里的“春”，应包含“四十年来家国，三千里地山河”（《破阵子》）的和平豪华的帝王生活，“春”既“归去”，悔恨何及？紧接着“碟翻轻粉双飞”，与上句的情景极不调和，以粉蝶无知，回翔取乐，反衬并加深悔恨心情。
“子规啼月小楼西，玉钩双幕，惆怅暮烟垂。”杜宇转化的子规在小楼西面夜夜泣血鸣啼，倚着楼窗的玉钩双幕瞭望，惆怅的看着暮烟低垂。
“子规啼月小楼西”，子规，相传为失国的蜀帝杜宇之魂所化，这就加深亡国的预感。这句与“蝶翻”句，从相反方面刻画了矛盾的心境。这里“西”字，不是简单的表示方位，而是宋兵自西而来，故于“小楼西”特别关注。“玉钩双幕”，点明词人以上见闻所及，是从小楼窗口获得的。倚窗销愁。愁偏侵袭，望暮烟之低垂，对长空而惆怅。这里“惆怅”，是明点此时此地的复杂心境：宋兵压境，朝不保夕，为国势失望而自伤。“暮烟垂”，形象的表现这种沉重的“惆怅”。
上片写外景，视线由内向外，时间自日之暮；下片写内景，视线由外转内，时间自暮入夜。
“别巷寂寥人散后，望残烟草低迷。”这两句是说入夜后小巷里一片沉寂，人们都已纷纷散去，凄然欲绝面对着烟草低迷。
写小巷人散初夜寂寥的境况，是顺着上片的时序，着重突出“寂寥”，以渲染环境气氛。“烟草低迷”，是“暮烟垂”的扩展与加深，冠以“望残”二字，刻画出凄然欲绝的寂寥人怅对寂寥天的形象。此处是一转折，窗外已无可望，亦不忍望，只得转向室内。
“炉香闲袅凤凰儿，空持双带，回首恨依依。”末三句是说，炉里的香烟闲绕着绘饰凤凰的衾枕，但见她愁容满面空持双带，怎能不令人回首恨依依。
“炉香闲袅”，本是宫廷中的寻常事，而在此一瞬间却产生特异的敏感作用：危急的心情，乍遇炉香闲袅，似乎得到一晌的平静，然一念及“一旦归为臣虏”，则愈觉惶惑难安。况且炉香是闲袅着“凤凰儿”的，更是凄惋万分。“凤凰儿”应是衾褥上的纹饰，同时也暗喻小周后（下句的“双带”，《古今词话》、《历代诗余》均作“裙带”，似以喻小周后为宜）。小周后的形象在这里隐约一现，是符合逻辑的，能完整地显现出词人的内心世界。在词人的眼底，往日经常出现“绣床斜凭娇无那”的媚态，而今却见她“空持双带”的愁容。江山如此危殆，美人如此憔悴，怎能不“回首恨依依”！结处明点一“恨”，倒贯全词。
这首词，巧于用典，颇具特色。此词用樱桃事，浑化无迹：若不加深思，但知其以眼前景物寄内心伤感；其实他是化用《礼记》、《汉书》天子取樱桃献宗庙的典故。用此一典，则眼前景物，不仅结合围城局势，且外现主观情愫，更显出帝王的身份。表明一个饱学的亡国之君，自被围直至被俘的过程中所不能忘怀于宗庙的必然心态。用典如此，自无诟病，堪称典范。