此词以真挚的情感，倾诉了作者对侍妾的一往情深。词之上片实写作者怀人，下片设想侍妾怀己，这一结构，不仅使思念者与被思念者更加接近，相互映衬下情感的力度、深度愈大，而且虚实相间，增加了可读性。
“闷来弹鹊，又搅碎、一帘花影。”是说自从侍妾被迫离去后，词人日夜相思而忧闷不乐。偏有喜鹊不知趣，啾啾不停，词人遂迁怒于喜鹊。但弹走了喜鹊，却又反而搅碎了一帘花影，触景生情，徒增伤悲。
“漫试著春衫，还思纤手，熏彻金猊烬冷”，春天到了，自然该换穿春衫，但就是这一举动，又触动了词人心底的回忆。他回想起侍妾为他缝制新衣、试穿新衣、熏香衣物的那一双纤纤玉手，如今无人为他缝衣试衣，而熏衣的炉子里也只剩冰冷的灰烬。
“动是愁端如何向，但怪得、新来多病”，词人失去侍妾后，无论看见什么、做什么，都会想起她，就这样，愁绪堆积得多了，便渐渐演变成病。愁病缠身，愁加深了病，病又反过来加深了愁，因而词人发出了“嗟旧日沈腰，如今潘鬓，怎堪临镜？”的叹息。往日的消瘦并未好转，如今鬓上更是新添了白发，临镜自照，教人情何以堪。
以“重省”领起分手时的记忆。“别时泪湿，罗衣犹凝”，是当时诀别，她的痛泪洒在罗衫上，想是至今还没有干吧。此句虽是忆及别时场面，但词人的回忆却跳跃到今日。词人想象她时至今日，一直因为思念自己而以泪面，所以衣襟上的泪痕至今未干。写女子至今泪未干已十分深情，更何况这还是词人想象中的场景，因此读来令人心疼怜惜。
“料为我厌厌，日高慵起，长托春酲未醒”，又再悬想而今，她为了恋念我的缘故，“每日价情思睡昏昏”。这五旬用细节和情态的描写，勾画了一个相思女子的形象。其中“长托春酲未醒”一句最妙：分明是“为我厌厌”，可是不能吐露，只能“长托春酲未醒”，用春来病酒的理由来掩饰。这种吞咽到肚里的爱情，同样是最炽烈最痛苦的。再说，既然托辞“春酲”，则侍妾借酒销愁的情状亦可知。
“雁足不来，马蹄难驻，门掩一庭芳景。”说她终日期待着能得到“我”的消息，却始终等不来鸿雁的传信，终日期待着能再见到“我”的音容，却始终看不到“我”的身影出现在门前。庭院里一派春日佳景，她却把门户关闭，尽情描写出人空憔悴的凄楚情景。
“空伫立，尽日阑干倚遍，昼长人静。”是想象爱妾百无聊赖地倚着庭院中的栏杆，空空地等待，自伤自怜。只觉得白昼太长，庭院内外冷清，寂寞难耐。
全词抒情婉曲，笔法细腻。上下两阕互相辉映，扩大了词的感情容量。两阕之间以换头“重省”二字作为过渡，境界变化而意脉相连。词人善于捕捉典型的场景和心理感受，这种独具特色的艺术表现手法，感人至深。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
这是一首单相思的词，唐诗宋词中思春、渴慕、怀人的内容非常丰富，但大多数情况下都会明写或暗示男女二人曾经心心相映，正处于或者曾经有过一段共处的美好时光，此词却迥然不同，完全不提两人之间的关系，而且有意无意地暗示，词中主人公本是单相思，一副少年怀春的徘徊、惆怅之态。词的开篇先写景，并以景物来点明季节性，更以季节性来引出内心情感，从飞絮、开花可知，此为春深之时，暗示此为思春、怀春的季节。写完树木以后，似有意，似无意，加上一句“树底人家朱户”，自己所渴慕之人便在此宅之中，但是并不明写“朱户”即红漆大门。
上阕写春日美景。在古代，原木只有王侯功臣才能受赐门涂红漆，但随着礼法的废弛，普通官宦大户也均可照此办理了。词人爱慕上了这街南树下某大宅中的女子，面对大户人家不敢造次，心情亢奋、激动，而又紧张、忐忑，一片少年心绪不敢明言，只能先说树，再说树下人家，却始终不敢吐露所恋慕的对象究竟是谁。于是他“北楼闲上，疏帘高卷，直见街南树”，“闲”字本意为闲暇，指无目的地随意为之，但词人之上北楼，绝对是有明确目的的，是为了能够看到所恋慕女子的身影，但因为紧张和羞涩，所以故作闲暇状，假装是无事登楼，卷起竹帘来随意眺望，所见的，也不过绿树而已。假装登楼望树，其实是想见所恋慕的女子，希望她能够走出朱漆大门，她袅娜的身影可以再次落入自己眼中。可惜等了很久，却始终未能如愿——“阑干倚尽犹慵去”，每一寸栏杆几乎都靠遍了，还是见不到她，对爱的人，想要离去却不甘心。
下阕表达物是人非的怀旧之情和万般感慨。“慵”字本意为懒散，“慵去”就是懒得离开，其用意也和上阕的“闲”字相同，假装只是犯懒而不曾离去，其实是夙愿难偿而根本不忍离去。词人就这么等了一天又一天，从白天等到黄昏，又从春深等到春尽，“黄昏雨”既表时辰，也表季节，所谓“雨轻风色暴，梅子青时节”，一转眼夏季即将到来了。始终望不见心爱之人的身影，词人实在是等不下去了，干脆出门上马，在街上游荡，希望能得到“偶遇”的机会。“晚春盘马踏青苔”，“盘”字用得佳妙，表示词人骑着马只是原地转圈，并非真的要出门办事，同时也体现出忐忑、徘徊的惆怅心态，又等了很长时间，仍然未能如愿，他干脆连马都不“盘”了，而改之为“驻”，也即停在原地不动——“曾傍绿阴深驻”。然而他最终如愿了吗，却只见“落花犹在，香屏空掩”，人去楼空，仿佛唐代崔护之涛：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”也正如崔护此诗前面所写：“去年今日此门中，人面桃花相映红。”词人与所恋慕的女子，应该也就这般地见过一两面吧，全词中并没有丝毫透露是否更有深交，而完全是单方面的思恋。
此篇以三幅不同的景象，将词人对佳人的眷恋之情缓缓引出。词人没有直言相思、孤寂、幽怨，只用清新的词汇叙述着他记忆中的点点滴滴，感情含蓄而浓烈。
这是一首送别词，主要是描叙元济之的离愁别绪的。词中没有写作者同元济之间的离愁别苦，这是本词和一般送别词的不同之处，也是它的主要特点。情调幽怨，相当动人。
起句写元济之的衰老。元济之倚枕而卧，显得有些衰老。接以“两鬓霜”三宇，则其白发苍苍、老态龙钟之状可知。“起听”句写其生活无聊。谓其有时起来，走到廊下，谛听檐溜的喧嚣声，以消磨时光，排遣心中的郁闷，可见其生活的寂寞与孤苦。“那边”二句写其对家乡的思念。欲写元济之思念家乡，先写家人思念元济之。这不仅使行文委婉曲折，更加重了元济之的思乡之情。啼粉，与啼妆同意，指薄拭眉下若啼之妆。而“玉筯消啼粉”，写其家人因相思而流泪，把啼粉都冲掉了。“这碎”句，言元济之远游在外，日日思念家人，别肠如车轮旋转，无休无尽，则其思乡之甚可知。元济之如此思乡，很自然地就逗出了送别之意，从而点明了题旨。“诗酒”二句写元济之在外的生活。言其游历于山水之间，并和友人聚会饮酒，结社赋诗，徜徉于水云之乡，生活似乎极为潇洒飘逸，其实内心是很凄苦的，故接下去说“可堪醉墨几淋浪”。可堪，为不堪、哪堪之意。“醉墨淋浪”，化用欧阳修“新诗醉墨时一挥。别后寄我无辞远”，言其挥笔写诗作画，醉墨淋漓，其间着一“几”字，隐含机会不多之意。结尾二句承“醉墨”而发，借画发挥；言其“归家梦”和其所作图画一样，在画图中能把千碎河山收入“寸许长”的画幅之中，而“归家梦”也能转瞬之间实现，从而表达出立即送其“归豫章”之意。在此，以画作比，语新意丰，蕴藉含蓄，耐人寻味。