这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
这首诗编在《江东集》，是作者在建康任江东转运副使期间出行今皖南一带时所作。池州，今安徽省池州市，唐代诗人杜牧曾于其地任刺史，作《九日齐山登高》诗，诗题中“齐山寺”，当即后世为纪念杜枚而建。
“我来秋浦正逢秋，梦里重来似旧游。”起联点明来秋浦(即池州)的时间和自己对这里的向往。首句叠用“秋”字，格调清爽流利，表现出轻松喜悦的心情；次句说自己早就向往秋浦，魂梦中曾到此地；这次来到池州，宛如梦中重来，游历故地了。以实为梦，以新游为旧游，写出对此地的亲切感情。
“风月不供诗酒债，江山长管古今愁。”风月，指自然风景，与下句“江山”对文义近。颔联就池州美好的江山风月抒发感慨。出句说这里的自然胜景老是不能偿付诗酒之债，言下之意是，诗人们为这里的美好景物所吸引，经常把它作为灵感的源泉和诗材的渊薮，以致供不应求。本来是平常的意思，用这样的方式表达，便倍觉新颖而隽永。对句说，此间壮美的江山，古往今来，长久地牵系着诗人有感于国运盛衰、人事代谢的愁怀。说“长管”，正见盛衰代谢的古今相续。这一联将江山风月与古今人事相联系，有风景不殊而人事已非之感，于是引出下一联。
“谪仙狂饮颠吟寺，小杜倡情冶思楼。”颈联承上“诗酒”，分咏李白、杜牧在池州活动的两处遗迹。被称为谪仙人的李白以豪饮著称，他曾到过池州，作有《秋浦歌十七首》诸作；杜枚作过池州刺史，他的生活放荡不羁，多有抒写艳情之作，故说“倡情”。两句是说，李谪仙往年狂饮之处，后来建造了颠吟寺，杜牧之昔日冶游之处，后来建造了冶思楼。这一联概括池州胜迹，造语工巧而自然。
“问着州民浑不识，齐山依旧俯寒流。”两位大诗人当日的文采风流，如今问起当地州民，竟浑然不晓，只有那诗人登临过的齐山，依旧俯视着寒流。春秋时，齐景公曾登牛山，北望临淄，想到人生难免一死，不由泣下沾襟。杜牧生性旷达，反其意而作《九日齐山登高》，说:“古往今来只如此，牛山何必泪沾衣！”而今，登齐山的古人固然长已矣，即便是他们身后之名，也已寂然。可见，不仅“千秋万岁名，寂寞身后事”，而且死后之名是否能“千秋万岁”，也大为靠不住。此联暗用杜牧诗意，翻进一层，一结苍茫悠远。