此词是一首怀人之作，其间洋溢着一片柔情。上片描绘秋夜寒寂的景象，下片抒写孤眠愁思的情怀，由景入情，情景交融。
写秋夜景象，作者只抓住秋声和秋色，便很自然地引出秋思。一叶落知天下秋，到了秋天，树叶大都变黄飘落。树叶纷纷飘坠香砌之上，不言秋而知秋。夜，是秋夜。夜寂静，并非说一片阒寂，声还是有的，但是寒声，即秋声。这声音不树间，却来自树间，原来是树上飘来的黄叶坠阶上，沙沙作响。
这里写“纷纷坠叶”，主要是诉诸听觉，借耳朵所听到的沙沙声响，感知到叶坠香阶的。“寒声碎”这三个字，不仅明说这细碎的声响就是坠叶的声音，而且点出这声响是带着寒意的秋声。由沙沙响而感知落叶声，由落叶而感知秋时之声，由秋声而感知寒意。这个“寒”字下得极妙，既是秋寒节候的感受，又是孤寒处境的感受，兼写物境与心境。
“真珠帘卷玉楼空”，空寂的高楼之上，卷起珠帘，观看夜色。这段玉楼观月的描写，感情细腻，色泽绮丽，有花间词人的遗风，更有一股清刚之气。
这里写玉楼之上，将珠帘高高卷起，环视天宇，显得奔放。“天淡声河垂地”，评点家视为佳句，皆因这六个字勾画出秋夜空旷的天宇，实不减杜甫“星垂平野阔”之气势。因为千里共月，最易引起相思之情，以月写相思便成为古诗词常用之意境。“年年今夜，月华如练，长是人千里”，写的也是这种意境，其声情顿挫，骨力遒劲。珠帘、声河、月色都写得奔放雄壮，深沉激越。
下片以一个“愁”字写酌酒垂泪的愁意，挑灯倚枕的愁态，攒眉揪心的愁容，形态毕肖。古来借酒解忧解愁成了诗词中常咏的题材。范仲淹写酒化为泪，不仅反用其意，而且翻进一层，别出心裁，自出新意。他《苏幕遮》中就说：“酒入愁肠，化作相思泪。”这首词里说：“愁肠已断无由醉，酒未到，先成泪。”肠已愁断，酒无由入，虽未到愁肠，已先化泪。比起入肠化泪，又添一折，又进一层，愁更难堪，情更凄切。
自《诗经·关雎》“悠哉悠哉，辗转反侧”出，古诗词便多以卧不安席来表现愁态。范仲淹这里说“残灯明灭枕头欹”，室外月明如昼，室内昏灯如灭，两相映照，自有一种凄然的气氛。枕头欹斜，写出了愁人倚枕对灯寂然凝思神态，这神态比起辗转反侧，更加形象，更加生动。“谙尽孤眠滋味。”由于有前句铺垫，这句独白也十分入情，很富于感人力量。“都来此事”，算来这怀旧之事，是无法回避的，不是心头萦绕，就是眉头攒聚。愁，内为愁肠愁心，外为愁眉愁脸。古人写愁情，设想愁象人体中的“气”，气能行于体内体外，故或写愁由心间转移到眉上，或写由眉间转移到心上。范仲淹这首词则说“眉间心上，无计相回避。”两者兼而有之，比较全面，不失为入情入理的佳句。
“近得浔阳江上书，遥思李白更愁予。”以太白譬梦阳，不仅因二者同姓，而且也以才德兼备而不见容于世相似。“愁予”一辞出自《楚辞·九歌》“目渺渺兮愁予”，大有“凉风起天末，君子意如何”（杜甫《天末怀李白》）的愁思。杜诗接下去有“文章憎命达，魑魅喜人过”之句，言太白才高见嫉，被陷于小人。又于“魑魅”外想出个“鼋鼍”作对仗： “天边魑魅窥人过，日暮鼋鼍傍客居。”“鼋鼍”偏义于后者即鳄鱼，那可是扬子江上要吃人的怪物。引入“鼋鼍”，便与“浔阳江”更为贴切。这“鼋鼍”和“魑魅”，都是比喻李梦阳周围的恶势力。它们围住他、窥伺他，是决不肯放过他的。作者同意朋友在信中的说法，也是希望他提高警惕，不要大意，担忧之色溢于言表。
后四句承上意转，进一步希望朋友作最坏的打算。看来问题还不太严重，最多是丢官归里。不过也不那么简单，还未能马上急流勇退。因为“魑魅”、 “鼋鼍”在逼近，在窥伺，欲速不达，只能步步为营，且守且退。“鼓柁襄江应未得，买田阳羡定何如？”襄江流经襄阳，那是汉代隐逸汉阴丈人、庞德公，唐代田园山水诗宗孟浩然居住过的地方。阳羡是会稽的一块好地方，苏东坡词云：“买田阳羡吾将老，从来只为溪山好。”
诗中“鼓柁襄江”、“买田阳羡”皆指归田。“应未得”、“定何如”亦互文，都是尚不能付诸实践之意。但诗人相信这一天会成事实，因李梦阳实际上是开封人，何景明系信阳人，两地距淮河、桐柏山不远，所以诗的结尾道：“他年淮水能相访，桐柏山中共结庐。”这个结尾表明作者也已厌倦官场黑暗，意欲退隐，不仅是为明哲保身，也是为远世全节的考虑。友人一旦丢官，交游定当锐减，而何大复本人坚定表示愿与卜邻，正是从道义上给朋友以支持。
全诗两句一意，极为疏朗。如纯从技巧角度而言，中两联上下句均似有犯复之嫌。试将颔联“天边魑魅窥人过，日暮鼋鼍傍客居”，与杜诗“文章憎命达，魑魅喜人过”比较，前句两句十四字只一意，后两句十字具两意，其意象疏密之别显然。但从全诗着眼，则情真意挚，一气贯注，实不拘拘格律，不当以字句之工拙计优劣。
