正如此词自注所述，辛弃疾的这首《贺新郎》词，乃是仿陶渊明《停云》“思亲友”之意而作，抒写了作者罢职闲居时的寂寞与苦闷的心情。据邓广铭《稼轩词编年笺注》考证，此词约作于宋宁宗庆元四年（1198）左右。此时辛弃疾被投闲置散又已四年。他在信州铅山（今属江西）东期思渡瓢泉旁筑了新居，其中有“停云堂”，即取陶渊明《停云》诗意。
辛弃疾的词，爱用典故，在宋词中别具一格。这首词的上片一开头“甚矣吾衰矣。怅平生交游零落，只今馀几！”即引用了《论语》中的典故。《论语·述而篇》记孔子说：“甚矣吾衰也，久矣吾不复梦见周公。”如果说，孔子慨叹的是其道不行；那么辛弃疾引用它，就有慨叹政治理想无法实现之意。辛弃疾写此词时已五十九岁，又谪居多年，故交零落，因此发出这样的慨叹也是很自然的。这里“只今馀几”与结句“知我者，二三子”首尾衔接，用以强调“零落”二字。接着“白发空垂三千丈，一笑人间万事。问何物能令公喜？”数语，又连用李白《秋浦歌》“白发三千丈”和《世说新语·宠礼篇》记郗超、王恂“能令公（指晋大司马桓温）喜”等典故，叙自己徒伤老大而一事无成，又找不到称心朋友，写出了世态关系与自己此时的落寞。“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”两句，是全篇警策。词人因无物（实指无人）可喜，只好将深情倾注于自然，不仅觉得青山“妩媚”，而且觉得似乎青山也以词人为“妩媚”了。这与李白《敬亭独坐》“相看两不厌”是同一艺术手法。这种手法，先把审美主体的感情楔入客体，然后借染有主体感情色彩的客体形象来揭示审美主体的内在感情。这样，便大大加强了作品里的主体意识，易于感染读者。以下“情与貌，略相似。”两句，情，指词人之情；貌，指青山之貌。二者有许多相似之处，如崇高、安宁和富有青春活力等。作者在这里将自己的情与青山相比，委婉地表达了自己宁愿落寞，决不与奸人同流合污的高洁之志。
词的下片作者又连用典故。“一尊搔首东窗里，想渊明《停云》诗就，此时风味。”陶渊明《停云》中有“良朋悠邈，搔首延伫”和“有酒有酒，闲饮东窗”等诗句，辛弃疾把它浓缩在一个句子里，用以想像陶渊明当年诗成时的风味。这里作者又提陶渊明，意在以陶自况。“江左沉酣求名者，岂识浊醪妙理？”两句，表面似申斥南朝那些“醉中亦求名”（苏轼《和陶饮酒二十首》之三）的名士派人物；实际是讽刺南宋已无陶渊明式的饮酒高士，而只有一些醉生梦死的统治者。以下“不恨古人吾不见，恨古人不见吾狂耳”两句，句法与上片“我见青山”一联相似，表现出了作者傲视古今的英雄气概。这里所说的“古人”，不是一般的古人，而是指像陶渊明一类的人。据岳珂《桯史·卷三》记：“辛弃疾每逢宴客，必命侍姬歌其所作。特好歌《贺新郎》一词，自诵其警句曰：‘我见青山多妩媚，料青山见我应如是。’又曰：‘不恨古人吾不见，恨古人不见吾狂耳。’每至此，辄拊髀自笑，顾问坐客何如。”足见辛弃疾对自己这二联是很自负的。
结句“知我者，二三子。”这“二三子”为谁没有人进行专门的考证，有人认为是当时人陈亮。但读者不妨视野扩大些，将古人陶渊明、屈原乃至于孔子等，都算在内。辛弃疾慨叹当时志同道合的朋友不多，实与屈原慨叹“众人皆醉我独醒”的心情类似，同出于为国家和民族的危亡忧虑。而他的闲居铅山，与陶渊明居“南山”之情境也多少有点类似。
这首词咏叹金章宗时期大名府发生的一对青年男女因恋情受挫而投水，陂塘遂遍开并蒂莲之事，以赞美人间真情。上片描述了痴情男女，心心相印，藕断丝连的忠贞爱情；下片运用典故说明爱情悲剧的历史性，又以秋风凉月衬托芳魂的寂寞。全词层次井然，寓意深含，情韵流注，意境凄婉。
前人评此词“事奇而词亦工”。“事奇”，从词序中所叙内容可知。“词亦工”，则是说此词的写作极为精彩。其精彩在作者一反常规的手法而取得了更好的艺术效果，尤其是词的开头与结尾，令人称赏不绝。
一般填词多是从写景叙事入手，由景而情，犹如浅水行舟，渐入深流，而这首词却由情直入。上片起句便是破空而来，纯用情语直叙，说这段爱情故事实在是太动人了，连天地都为之感动，如果天也有情的话，那么天也会变老的。其第三句的反问，实际是正话反说，是作者由的赞叹。接下去“请君”二句是又转进一层，说听罢这首《双蕖怨》，就会明了他们的“情真处”。而自“谁点注”以下，笔触转向了对并蒂莲的刻画，从荷花、莲藕、藕丝等不同的层面去描写，极力谱写她们的美艳俏丽，并加以赞美，这既照应了词序，又借并蒂莲的形象歌颂了这对殉情的青年男女的不屈于恶势力的精神。
下片先是连用“连理树”、“骊山”意、“巫山”恋、“六郎”情等一系列典故，说明这些爱情悲剧的历史性，从而加深了读者对这一社会悲剧的认识，也增强了对封建恶势力批判的力度。接下去“须念取”三向，又从历史回到了现实中来，表达了良好的意愿，盼望着能有鸳鸯、翡翠鸟来与他们相伴，既是互慰寂寞，又可相映生辉。最后“秋风”四句，以景语收尾，再次渲染悲剧的氛围，进一步衬托出芳魂的凄苦和幽怨。
此词开头破空突起，先声夺人；中间描绘双莲形象，美艳哀婉；结尾含蓄高远，悲韵不尽。全词寓意深含，层次井然，情韵流注，确有其不同一般的感发的魅力。同元好问原词相较，可以媲美。
小孤山位于安徽省宿松县城东南65公里的长江之中，山体奇特秀美，东看一支笔，西望太师椅,南观如撞钟，北观啸天龙，是万里长江的绝胜，江上第一奇景，还有小姑与彭郎相爱，难成眷属，投江殉情，死后化作“小姑山”，而彭郎悲于小姑之死，遂化成“彭郎矶”，与小姑山隔江相对的凄美传说，如果按秦观一贯的风格，写小孤山似乎应该从这个传说入手，写一段清新隽永的爱情之歌，但是这首词，气象恢宏雄伟，与秦观的清新婉丽，柔和淡雅的文风十分不符，与“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”相比，简直不像是出自同一人之手。
第一句，先写长江的水势，“滚滚”、“激浪”来形容水流湍急，第二句奇峰突现，一座高峻的山峰，挡住了汹涌的江水。第三句，将此山傲立此处的原因，想像为天公设立，使此山有了中流抵柱的神韵，既表明小孤山这座挺立急流中的山峰是造化的杰作，不可多得，又进一步衬托了小孤山所处环境的凶险，可谓神来之笔。后世谢枋得诗“天地偶然留砥柱，江山有此障狂澜”，就是脱胎于此句。
下阕以两岸群山为衬托，用拟人的手法，说群山虽然高（掩映云千叠），虽然美（萦回紫翠），但在汹涌的江水面前都退缩了（都让洪涛恣汹涌），只有小孤山屹立在中流，日复一日，感动着过往行人。
这首词壮思逸飞，境界开阔，是秦观词中少有的豪放之作。