以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
这首《滞雨》是一首羁旅诗。“独在异乡为异客”，孤单寂寞的处境本就容易滋生乡愁，更何况还是在秋雨绵绵的深夜？归思难收，归期无定，归梦不宜，这一切并不都是因为“滞雨”的缘故。
首句“滞雨长安夜”交代时间地点和缘由，意思是说，下雨了，今夜只好滞留在长安。但诗人为什么不说“夜雨滞长安”呢？因为将“滞”字提前，不仅更能体现雨下得久，还能突出夜的漫长，好像是厚实、缠绵的雨连时间的脚步也阻碍了，迟迟不能到黎明。归心似箭，但偏偏又碰上似乎永无休止的连夜雨，给人一种无法排遣的无奈、凝重之感。也为后面的“客愁”、“归梦”蓄势。
“残灯独客愁”描写场景：一盏灯油将尽的孤灯之下，坐着一个满脸愁容的独客。“残灯”，不仅不能给人以光明、温暖的感觉，与外面无尽的雨夜相比，它反而更让人觉得凄凉、忧伤。灯已残，说明独坐已久；独坐久，说明客难眠；客难眠，说明乡愁深。“残灯独客”与前面的“滞雨夜”共同营造出一种朦胧迷离、孤寂凄清的氛围，在这样的意境下，游子很自然会想到自己的故乡。
“故乡云水地”是虚写，是故乡在云水相接的苍茫辽阔之地吗？是故乡有云重水复遥远的阻隔吗？还是故乡根本就不存在于现实，而只在自己如行云流水般飘渺的乡思中吗？这一句体现了诗人特有的朦胧性，怎么理解似乎都可以，怎么理解都给人一种真实而亲切的感受。
“归梦不宜秋”是直抒感慨，语似直切，实则含蓄。雨夜客居，残灯独坐，正是思乡梦回的“好”时候，为什么“不宜秋”呢？因为在诗人眼中，秋就是愁，秋风秋雨秋云秋水，无一不令诗人愁肠百结，在满目愁景的季节，在满怀愁绪的梦中，即使回到故乡，还不是一样愁苦？算了吧，不做归乡梦也罢！其实，这样的梦，在任何季节做都是“不宜”的。诗人在此说“不宜”，其实是“最宜”，有正话反说、不言神伤之妙。
全诗主旨为思乡。前两句谓客居长安因天雨而行动受阻，独对残灯忧愁不寐，思念故乡；后两句推进一层，谓故乡本是烟树晴岚、碧水萦回之地，可是正值秋雨绵绵之时，即使梦回故里，所见也是霪雨霏霏，故归梦也不宜当此风雨潇潇之秋也。
如果用知人论诗、以意逆志的方法来读这首《滞雨》，那么，“滞雨”是长期纠缠诗人的牛李两党的纷争与非议；“客愁”是诗人长期受到排挤压制，难以实现抱负理想、怀才不遇的愤懑，以及对自己前途命运的迷惘和忧虑；“故乡”是诗人心中理想的归宿，是才显志成的美好境界。“归梦不宜”是不应该轻易放弃和退却，而应该再坚持等下去，孤独愁苦之后，一定会有雨过天青的时候。“归梦不宜”意为“长安宜留”，在京城之内、天子身边，机会总比“云水”之地要多一些吧。这里理解，意思就完全两样了。所以也可以说《滞雨》是一首托雨言志、寄意深远的“咏物诗”。
这是一首怀古之作。诗的前四句，首先从刻画祢衡落笔，写他的性格和悲惨的遭遇。曹操经营天下，显赫一时，而祢衡却视之为蚁类，这就突出地表现了祢衡傲岸的性格。黄祖是才短识浅之徒，他杀了祢衡，正说明他心胸狭隘不能容物，因而得到了恶名。
接着四句，举出祢衡的名作《鹦鹉赋》，极赞他的杰出才华。这样一个才华“超群英”的人，命运却如此之悲惨，令人极为痛惜。于是引出下面四句。诗人对祢衡的遭遇愤然不平，他把黄祖之流比作凶猛的恶鸟，而把祢衡比作孤凄的凤凰。祢衡被残杀使诗人哀伤不已，心中如五岳突起，不能得平。
继愤激之情而来的是无限的哀惋。最后四句，诗人为祢衡的才华不得施展而惋惜，为他的寡识冒刑而哀伤。结句把兰蕙人格化，赋予人的感情，似乎兰蕙也为祢衡痛不欲生了。
诗中刻画人物十分精炼，抓住人物特征，寥寥几笔，以少胜多，突出了祢衡孤傲的性格和超人的才华。这两点是祢衡的不同凡响之处，也正是李白所引为同调的。诗中运用比喻、拟人等艺术手法，表现出强烈的感情色彩。他把黄祖之流比作“鸷鹗”，对凶残的权势者表示强烈的憎恨；把祢衡誉为“孤凤”，爱慕、怜惜之情溢于言表。由于恰当地运用了这些艺术手法，全诗形象鲜明，感情深沉而含蓄。
倚天绝壁，直下江千尺。天际两蛾凝黛，愁与恨，几时极？ 怒两风正急，酒醒闻塞笛。试问谪仙何处？青山外，远烟碧。
该词为登蛾眉亭远望，因景生情而作。风格豪放，气魄恢宏。
蛾眉亭，在当涂县（今安徽境），傍牛渚山而立，因前有东梁山，西梁山夹江对峙和蛾眉而得名。牛渚山，又名牛渚圻，面临长江，山势险要，其北部突入江中名采石矶，为古时大江南北重要津渡、军家必争之地。蛾眉亭便建在采石矶上。
上阕以写景为主，情因景生。“倚天绝壁，直下江千尺”起句突兀，险景天成：登上蛾眉亭凭栏望远，只见牛渚山峭壁如削、倚天而立，上有飞瀑千尺悬空奔流，泻入滔滔长江。词人见奇景而顿生豪情，“天际两蛾凝黛，愁与恨，几时极”，前句是说：那江天之外两座夹江而立的远山，宛如美人刚刚用黛石涂过的两抹弯弯的蛾眉。“凝”，谓凝止、聚积；在这里则指蛾眉凝愁；这便引出下面的句子“愁与恨，几时极”来，“极”谓极尽、完了：那眉梢眉尖凝聚不解的愁与恨，到什么时候才能消散？这里运用了拟人化与比喻相结合的手法，，说的是蛾眉含愁带恨，其实发泄的却是词人内心的忧国忧民的愁苦。词人生于宋、金交兵、战火遍地的动乱年代，身为南宋官员，面对半壁大好河山已陷金人之手、南宋王朝偏安江南一隅的情景，他所愁所恨的应是对恢复版图、统一旧时河山的希冀一次次的破灭与继续企求。
下阕以抒情为主，情与景融。“怒两风正急，酒醒闻塞笛”是写：波涛汹涌的江水正卷起连天怒两，浪高风急；酒意初退，耳畔便仿佛响起如怨如诉、不绝如缕的塞外悲笛。“塞笛”，自然是边塞亦即“塞外”的笛音；古人以长城为塞，“塞外”则指今长城以外亦即我北部边疆地区，它常与“江南”相对仗使用。身在南国的词人所听到的“塞笛”，只能是因为日夜将收复失地萦绕心头而形成的一种幻觉，在写作技巧上则是使用了跨越空间、带有浪漫主义色彩的大胆联想，这使豪气之中多少带进了一丝苍凉。当然，“塞笛”也可指实边防军队里吹奏的笛声，因为那时的采石矶就是南宋与金国交界的军事重镇，史载：绍兴三十一年（1161），宋将虞允文曾大败金兵于此地。但诗词贵虚不贵实，若作前者理解，更增加些促人深思的、奇异的色彩。接下来词人又迅速将驰骋的想象拉回到眼前，这里正是唐代大诗人李白晚年颠沛、依傍从叔当涂县令李阳冰生活的地方，采石矶一带正是诗人醉后入水、欲捕明月而葬身的地方。“试问谪仙何处？青山外，远烟碧”中，前句是说：试问到哪里去才能追寻到谪仙人李白的踪迹？作者对着茫茫江水，呼唤寻找着前朝那位狂放不羁、才华横溢的伟大诗人。此时此地，此景此情，这寻找、这呼唤，既是对所倾心仰慕的诗人的凭吊（据李华《故翰林学士李公墓志》记载，李白墓在当涂东南之青山北麓），却也可理解为词人在积极地为苦闷心情寻找寄托，希望自身也具有旷达、豪迈如李白般的性格。结句“青山外，远烟碧”意境开阔，它不仅对前面之问句作了答复，而且是词人对愁与恨交错缠绕所作的奋力摆脱：那万重青山外，千里烟波的尽头、郁郁葱葱的地方，当更有令人神驰的景物。