此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。
该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
这首词描绘了西湖清波门附近的美景。
上片首句“清波门外拥轻衣”，写作者受风的衣裾，膨松松地拥簇着自己往前走，衣服也象减去了许多分量似的。一个“拥”字下得极工炼，与“轻衣”的搭配又极熨贴。一种清风动袂、衣带飘然的风致，就这样被活灵活现地描绘出来了。写罢湖上的和风，接着写柳絮。古代杨柳飞絮是暮春的使者。随风飘荡的杨花陪伴着自己走上寺门的归路。“相送飞”三字将一种殷勤护持的情意传达出来了。“西湖”句由景物描写折到时令，笔意一转，带出下文。“水树乱莺啼”五字重涂浓沫，俨然一幅江南春色图画。丘迟《与陈伯之书》所述“暮春三月，江南草长，杂花生树，群莺乱飞”之佳丽景色，并于此五字中见之。特别是这个“乱”字下得很有力量。由此可以想见，一个缁衣白足的诗僧，徜徉湖边山脚的花径上，周围是缤纷的花雨，耳边是纷乱的莺声，组成一幅惬意的游春图景。词的上片，作者将春色之丽写得荡人心魂，美不胜收。
换头一起三句，点出寺宇阒寂、僧寮清幽的场景，而用一“归”字与前片关合，以实现这一场景的转换。曰“闲”，曰“小”，曰“初”，皆涉笔轻灵，雅称其题，仿佛把人带进一个红尘不到的世界。
结拍三句，进一步烘托寺中的环境，补足前意。作者抓住这钟声、篆香和月色，三个有时间特征的景物来加以刻画。结语悠然，有竟体空灵之妙。撞钟击鼓，为佛门旦暮必行的功课。卢纶“孤村树色昏残雨，远寺钟声带夕阳”（《出关言别》），杜牧“夜深月色当禅处，斋后钟声到讲时”（《赠惟真上人》），都是描写晚钟的名句。仲殊即景写来，亦实亦虚，尤有远韵。接着又拈出“篆香才点”与之作偶，更觉笔有余妍。用“篆”定形容回旋上升的烟缕，真是工致入微了。以晚钟之远韵匹篆香之烟痕，是声与色、与大小之对比，又都取景眼前，真如天设地造一般。“月到门时”，本是归时实景，用钟声、篆香之后，便觉充满禅机和妙不可言。
此词为人作者人格、性情的真实流露；词中的物象，是这位诗僧的心灵折光。