历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
词的上阕在写景物，“雾失楼台，月迷津渡”一出语便已入哀景之中，从后句“桃园望断无寻处”可以想到，楼台、津渡都是因情所设之景，可能现实中并不存在。是由词人内心的不被人理解的情怀，无处宣泄所生出无人问津之感。桃花一语又让人联想到了桃花源记一文，诗人也正是想表达出一种离世厌俗的情感。常常文人在政治上不得志后的第一反应大多数也是出世，出离。浸淫于佛道的太虚，更是如此。在其稍晚些的作品《宁浦书事》中就提到了“我岂更求荣达”之语。在《反初》中也流露出了对田园隐居生活的向往。
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”则又将情景拉入到了悲凉之谷底，可堪孤馆和一个寒字，写尽了词人心中的孤苦凄凉，杜鹃啼血，本就凄凉又怎堪残阳日暮。自古日暮是归途，词人或许是在感叹自己生命将暮，或许在感叹仕途将暮。独在异乡，偏听子规，子规子规，何时子归。诗人或许又在感叹自己离别亲人，远离家乡的哀愁吧。在《题郴阳道中一古寺壁》中，少游哀叹“行人到此无肠断，问尔黄花知不知”，“北客念家浑不睡，荒山一夜雨吹风”从景物之凄凉，过渡到了内心之凄凉。在《宁浦书事》“骨肉未知消息，人生到此何堪”一语中，他更加直白地流露出了对远方亲人的思念之感。有理由相信，词人此时听到子规啼夜的心情是无比惆怅的，再加上孤身一人，念及家乡也是情理之中。
下片由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。“驿寄梅花，鱼传尺素。”连用两则有关友人投寄书信的典故，分见于《荆州记》和古诗《饮马长城窟行》。寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望，却“别是一般滋味在心头”，每一封裹寄着亲友慰安的书信，触动的总是词人那根敏感的心弦，奏响的是对往昔生活的追忆和痛省今时困苦处境的一曲曲凄伤哀婉的歌。每一封信来，词人就历经一次这个心灵挣扎的历程，添其此恨绵绵。
故于第三句急转，“砌成此恨无重数。”一切安慰均无济于事。离恨犹如“恨”墙高砌，使人不胜负担。一个“砌”字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的“恨”墙。恨谁？恨什么？身处逆境的词人没有明说。联系他在《自挽词》中所说：“一朝奇祸作，漂零至于是。”可知他的恨，与飘零有关，他的飘零与党祸相联。在词史上，作为婉约派代表词人，秦观正是以这堵心中的“恨”墙表明他对现实的抗争。他何尝不欲将心中的悲愤一吐为快？但他忧谗畏讥，不能说透。于是化实为虚，作宕开之笔，借眼前山水作痴痴一问：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”无理有情，无理而妙。好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：“郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。”（胡云翼《宋词选》）或以为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入一切政治斗争漩涡中去呢？”（《唐宋词鉴赏辞典》）见仁见智。
依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩、荒凉的远方啊！正如叶嘉莹先生评此词说：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就，是词里的一个进展。”（《唐宋词十七讲》）与秦观悲剧性一生“同升而并黜”的苏轼，同病相怜更具一份知己的灵感犀心，亦绝爱其尾两句，及闻其死，叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”自书于扇面以志不忘。是以王士祯云：“高山流水之悲，千古而下，令人腹痛！”（《花草蒙拾》）
综上所述，这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上片以虚带实，下片化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”的王国维（静安），以东坡赏其后二语为“皮相”。持论未免偏颇。深味末二句“郴江”之问，其气格、意蕴，毫不愧色于“可堪”二句。所谓东坡“皮相”之赏，亦可谓“解人正不易得”。全词以委婉曲折的笔法，抒写了失意人的凄苦和哀怨的心情，流露了对现实政治的不满。
“洛桥”，一作“上洛桥”，即天津桥，在唐代河南府河南县（今河南洛阳市）。当大唐盛世，阳春时节，这里是贵达士女云集游春的繁华胜地。但在安史之乱后，已无往日盛况。河南县还有一处名园遗址，即西晋门阀豪富石崇的别庐金谷园，在洛桥北望，约略可见。人春日独上洛阳桥，北望金谷园，即景咏怀，以寄感慨。
它先写目中景。眺望金谷园遗址，只见柳条在春风中摆动，婀娜多姿，仿佛一群苗条的伎女在翩翩起舞，一派春色繁荣的好风景。然后写心中情。面对这一派好景，此时只有诗人孤零零地站在往昔繁华的洛阳桥上，觉得分外冷落，不胜感慨系之。
诗的主题思想是抒发好景不长、繁华消歇的历史盛衰的感慨，新意无多。它的妙处在于艺术构思和表现手法所造成的独特意境和情调。
以金谷园引出洛阳桥，用消失了的历史豪奢比照正在消逝的现时繁华，这样的构思是为了激发人们对现实的关注，而不陷于历史的感慨，发人深省。用柳姿舞腰的轻快形象起兴，仿佛要引起人们对盛世欢乐的神往，却以独上洛桥的忧伤，切实引起人们对时世衰微的关切，这样的手法是含蓄深长的。换句话说，它从现实看历史，以历史照现实，从欢乐到忧伤，由轻快入深沉，巧妙地把历史的一时繁华和大自然的眼前春色溶为一体，意境浪漫而真实，情调遐远而深峻，相当典型地表现出由盛入衰的中唐时代脉搏。应当说，在中唐前期的山水诗中，它是别具一格的即兴佳作。
此诗开头八句，作者诉说自己政治上“穷拙”的遭际。在“只今道已塞”的景况下，他日暮饮酒，酷爱诵读《楞伽经》和《楚辞》，以排遣内心的苦闷。他已看破官场的黑暗内幕，仕进的前途已经被阻塞，所以产生了“心已朽”的心态。这时他已二十一二岁，诗云“二十”，当为约数。“人生”两句，表达了很深的人生感叹。
第九句至第十六句，写陈商的景况。先形容他寒酸落拓，穿着布衣，雅尚礼仪，他不肯追逐时尚，苦学古文辞，不像时人追求委靡的骈偶文风。次叙他的家很少有人来访，门庭冷落，连车轮的印迹都冻结起来，门前的榆树在夕阳照射下拖着瘦长的影子。这里，写景凄凉，与前文写人“凄凄”相呼应。黄昏时节来寻访作者，固守苦节，春气亦为之郁结不畅。以上八句诗，描述陈商的形貌、品格及其遭际。
第十七句至第二十四句，称颂陈商的品格并表示师法陈商的心意。前四句写华山之高峻，用暗喻手法，比喻陈商人品、才学之崇高。后四句，说公卿们纵使不看重陈商，作者也不能禁口不称赞，他还要师法陈商，宁愿终日箕踞长坐，也不肯奔走权贵之门。诗句生动地表达出作者钦佩陈商的心仪和景行仰止的态度。
第二十五句至第三十二句，诗思又回到自己身上。“朴樕”两句，是自谦之词，承上言，作者才不及陈商，不论何时，都不能成材。“礼节”以下六句，说到作者官职卑微，身为奉礼郎，专司礼仪，与作者的性格相背悖，形容憔悴，如同祭祀后被人抛在路边的刍狗。风雪天在斋坛值班，身穿黑色祭服，神气态度犹如承事箕帚的奴婢。诗句备述作者任职时所受的屈辱。
诗的最后两句，巧妙运用古小说的典故，表达出宏大的志愿。这层诗意，涵盖陈商和作者两人，说何时天眼张开，他们像古剑那样鸣吼而飞去，施展自己的抱负。李贺诗中，“剑飞”“剑吼”之意象屡见，如“自言汉剑当飞去”（《出城寄权璩杨敬之》），“临岐击剑生铜吼”（《开愁歌》），此诗又云“剑吼”，都有自喻之意，期望实现理想，具有画龙点睛之妙。
全诗先分别写李贺、陈商，后写李贺师法陈商，再写李贺直斋坛的情景，各用齐整的八句诗为一个诗段，最后两句，以两人同时收结，形成单起双收的结构特征，自始至终将诗人和陈商交糅起来描写，写李贺，其中有陈商的神骨；写陈商，其中有李贺的气质，完善地创造出诗篇的结构美。
“蝉鸣空桑林，八月萧关道。出塞复入塞，处处黄芦草。”这四句写边塞秋景，无限肃杀悲凉，寒蝉、桑林、萧关、边塞、秋草都是中国古代诗歌意象里悲情的代名词，诗歌开篇刻意描写肃杀的秋景是为后来的反战主题作背景和情感上的铺垫。写戍边征人，寄寓深切同情。“从来塞并客，皆共尘沙老”，与王翰的“醉卧沙场君莫笑，古来征战几人回”，可谓英雄所见，异曲同工，感人至深。塞州和并州都是唐代边塞之地，也是许多读书人“功名只向马上取”、“宁为百夫长，胜作一书生”的追逐名利的地方。然而，诗人从这些满怀宏图大志的年轻人身上看到的却是“皆共尘沙老”的无奈结局。末两句，以对比作结，通过对自恃勇武，炫耀紫骝善于驰骋，耀武扬威地游荡，甚至惹是生非而扰民的所谓游侠的讽刺，深刻地表达了作者对于战争的厌恶，对于和平生活的向往。前面讲的塞并客的时候，作者还没有什么贬意，字里行间里还隐约可见对于献身沙场壮士的惋惜之情。用“游侠儿”来形容那些只知道夸耀自己养有良马的市井无赖，作者的反战情绪有了更深层次的表达。
此诗写边塞秋景，有慷慨悲凉的建安遗韵；写戍边征人，又有汉乐府直抒胸臆的哀怨之情；讽喻市井游侠，又让人看到了唐代锦衣少年的浮夸风气。