词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。
“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。
“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。
此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。
“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。
“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。
作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。
这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。
画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。
发端以“谢公台”起兴，意在写出赴任途中来到友人李公择湖州任所的一种快感。这里的“谢公台”，应当是借喻友人任所。“明月清风”则是运用成语，借以写湖州的自然美，似乎也隐隐象征着友人清高洁白的操守，而以感叹出之，表达了词人的赞赏之情。三、四句转入对旧太守、友人孙觉的怀念：“旧日髯孙何处去，重来。”二句写出了席间面对新守时对旧守的怀想。随后又回到当前，赞颂新太守、东道主李常的才具：“短李风流更上才。”“短李”与“髯孙”都是用典，正好切合新、旧太守外形与姓氏的特点，前后相映成趣，显得既典雅又诙谐。
过片两句对景感时：“秋色渐摧颓，满院黄英映酒杯。”词人以“映酒杯”点明“席上”劝酒的题意，以“满院黄英”写出深秋时节的特征，对“秋色渐摧颓”的概括性描述则寓含着时序迁移的感慨，与上片写到的“旧日”、“重来”这种今昔之感是一脉相通的。最后三句是对明春桃花争开的盛景的想象，词人化用刘禹锡的诗意，变讽刺为赞颂，象征性地赞美了旧太守的政绩，并再度饱含深情地表达了对他的深切怀念。“前人栽树，后人乘凉”，这大概是事业发展乃至社会进步的一种普遍现象。
全词，词人表达了对旧太守的怀念，同时也是对新太守的激励，因为未来提起的栽树的“刘郎”，是现在的太守李常。作者题作“劝李公择酒”，其深意或许就在于此。