《长亭怨慢》，词调名，姜夔创制，旁注工尺谱。此词虽非单纯的咏柳词，但以柳枝头的“香絮”起兴，经柳丝般的“离愁行缕”收尾，词人身心沉潜其中，早已物我莫辨，主客难分。杨柳，无论柔条还是纤叶，无论绿荫还是飞絮，它浑身上下都散发着浓厚的文化气息。“昔我往矣，杨柳依依”（《诗经·小雅·采薇》），灞桥柳岸，“柳”“留”谐音，柳枝一折，令多少人心胆俱裂。在此词中，柳树的角色是频频转换的，前六句写别时别地，就时而言，正是“渐吹尽”时节，柳絮代表着无情流逝的时光，就地而言，绿荫深深，遮掩着门户，作为人与现实世界之间的一道屏障，柳树凸现了框人词这一艺术世界中的人，它本身也是一件艺术品。
面对“青青如此”的长亭树，作者又一次隐入了困境，“望高城不见”的主人公显然已被深深的孤独感所包围，他希望树亦有情，可这只是空幻人生的一个空幻的要求，“怎忘得”一句，“第一是”二句都是无力的呼唤，最后，连并刀也是“空”有，末句展示给读者的只是“离别之神”——柳树那森然的面孔。
上阕是咏柳。开头说，春已深，柳絮吹尽，柳阴浓绿 。这正是合肥巷陌情况。“远浦”二句点出行人乘船离去 。“阅人”数句又回到说柳。长亭（古人送别之地）边，离人黯然销魂，而柳则无动于衷，依然“青青如此” 。暗用李长吉诗“天若有情天亦老”句意，以柳之无情反衬自己惜别的深情。这半阕词用笔不即不离，写合肥，写离去，写惜别，而表面上却都是以柳贯串，借做衬托。
下半阕是写自己与情侣离别后的恋慕之情 。“日暮”三句写离开合肥后依恋不舍。唐欧阳詹在太原与一妓女相恋，别时有“高城已不见，况复城中人”之句。“望高城不见”即用此事，正切合思念情侣之意。“韦郎”二句用唐韦皋事。韦皋游江夏，与女子玉箫有情，别时留玉指环，约定数年后来娶。后来诺言成空，玉箫绝食而死（《云溪友议》卷中《玉箫记》条）。这两句是说，当临别时，自己向情侣表示，不会象韦皋那样“忘得玉环分付”，自己必将重来的。下边“第一”两句是情侣叮嘱之辞。她还是不放心，要姜夔早早归来 ，否则“怕红萼无人为主”。因为歌女社会地位低下，是不能掌握自己命运的，其情甚笃，其辞甚哀 。“算空有”二句以离愁难剪作结。这半阕词写自己惜别之情，情侣属望之意，凄怆缠绵。
姜夔少时学诗取法黄庭坚，后来弃去，自成一家，但是他将江西诗派作诗之艺术手法运用于词中生新瘦硬，自成一家。男女相悦，伤离怨别，本是唐宋词中常见的内容，但是姜夔所作的情词则与众不同。他屏除秾丽，着笔淡雅，不多写正面，而借物寄兴（如梅、柳），旁敲侧击，有回环宕折之妙。它不同于温、韦，不同于晏、欧，也不同于小山、淮海，这是极值得玩味的。
这首诗与《古诗十九首》中的另一首《驱车上东门》在感慨生命短促这一点上有共同性，但艺术构思和形象蕴含却很不相同。《驱车上东门》的主人公望北邙而生哀，想到的只是死和未死之前的生活享受；这首诗的主人公游京城而兴叹，想到的不止是死和未死之时的吃好穿好。
开头四句，接连运用有形、有色、有声、有动作的事物作反衬、作比喻，把生命短促这样一个相当抽象的意思讲得很有实感，很带激情。主人公独立苍茫，俯仰兴怀：向上看，山上古柏青青，四季不凋；向下看，涧中众石磊磊，千秋不灭。头顶的天，脚底的地，当然更其永恒；而生于天地之间的人呢，却像出远门的旅人那样，匆匆忙忙，跑回家去。《文选》李善注引《尸子》《列子》释“远行客”：“人生于天地之间，寄也。寄者固归。”“死人为‘归人’，则生人为‘行人’。”《古诗》中如“人生寄一世”，“人生忽如寄”等，都是不久即“归”（死）的意思。
第五句以下，写主人公因感于生命短促而及时行乐。“斗酒”虽“薄”，也可娱乐，就不必嫌薄，姑且认为厚吧！驽马虽劣，也可驾车出游，就不必嫌它不如骏马。借酒销忧，由来已久；“驾言出游，以写我忧”（《诗经·邶风·泉水》），也是老办法。这位主人公，看来是两者兼用的。“宛”（今河南南阳）是东汉的“南都”，“洛”（今河南洛阳）是东汉的京城。这两地，都很繁华，何妨携“斗酒”，赶“驽马”，到那儿去玩玩。接下去，用“何郁郁”赞叹洛阳的繁华景象，然后将笔触移向人物与建筑。“冠带自相索”，达官显贵互相探访，无非是趋势利，逐酒食，后面的“极宴娱心意”，就明白地点穿了。“长衢”（大街），“夹巷”（排列大街两侧的胡同），“王侯第宅”，“两宫”，“双阙”，都不过是“冠带自相索”，“极言娱心意”的场所。主人公“游戏”京城，所见如此，会有什么感想呢？结尾两句，就是抒发感想的，可是歧解纷纭，各有会心，颇难作出大家都感到满意的阐释。有代表性的歧解是这样的： 一云结尾两句，都指主人公。“极宴”句承“斗酒”四句而来，写主人公享乐。 一云结尾两句，都指“冠带”者。“是说那些住在第宅、宫阙的人本可以极宴娱心，为什么反倒戚戚忧惧，有什么迫不得已的原因呢？”一云结尾两句，分指双方。“豪门权贵的只知‘极宴娱心’而不知忧国爱民，正与诗中主人公戚戚忧迫的情形形成鲜明对照”（《两汉文学史参考资料》）。
从全诗章法看，分指双方较合理，但又绝非忧乐对照。“极宴”句承写“洛中”各句而来，自然应指豪权贵。主人公本来是因生命短促而自寻“娱乐”、又因自寻“娱乐”而“游戏”洛中的，结句自然应与“娱乐”拍合。当然，主人公的内心深处未尝不“戚戚”，但口上说的毕竟是“娱乐”，是“游戏”。从“斗酒”“驽马”诸句看，特别是从写“洛中‘所见诸句看，这首诗的主人公，其行乐有很大的勉强性，与其说是行乐，不如说是借行乐以销忧。而忧的原因，也不仅是生命短促。生当乱世，他不能不厌乱忧时，然而到京城去看看，从“王侯第宅”直到“两宫”，都一味寻欢作乐，醉生梦死，全无忧国忧民之意。自己无权无势，又能有什么作为，还是“斗酒娱乐”，“游戏”人间吧！“戚戚何所迫”，即何所迫而戚戚，是反诘句，如果用现代汉语肯定语气说，便是：没有什么迫使我戚戚不乐。全诗内涵，本来相当深广；用这样一个反诘句作结，更其余味无穷。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。