古人登楼、登高，每多感慨。王粲登楼，怀念故土。杜甫登楼，感慨“万方多难”。许浑登咸阳城西楼有“一上高城万里愁”之叹。李商隐登安定城楼，有“欲回天地入扁舟”之感。尽管各个时代的诗人遭际不同，所感各异，然而登楼抒感则是一致的。
这首词一开始即写登楼所见。在词人眼前展开的是无边秋色，万里夕阳。秋天是冷落萧条的季节。宋玉在《九辩》中写道：“悲哉，秋之为气也，萧瑟兮，草木摇落而变衰。”杜甫在《登高》中也说：“万里悲秋常作客。”所以古人说“秋士多悲”。当离乡背井，作客金陵的朱敦儒独自一人登上金陵城楼，纵目远眺，看到这一片萧条零落的秋景，悲秋之感自不免油然而生。又值黄昏日暮之时，万里大地都笼罩在恹恹的夕阳中。“垂地”，说明正值日薄西山，余晖黯淡，大地很快就要被淹没在苍茫的暮色中了。这种景物描写带有很浓厚的主观色彩。王国维说：“以我观物，故物皆着我之色彩。”朱敦儒就是带着浓厚的国亡家破的伤感情绪来看眼前景色的。他用象征手法使人很自然地联想到南宋的国事亦如词人眼前的暮景，也将无可挽回地走向没落、衰亡。作者的心情是沉重的。
下片忽由写景转到直言国事，似太突然。其实不然。上片既已用象征手法暗喻国事，则上下两片暗线关连，意脉不露，不是突然转折，而是自然衔接。“簪缨”，是指贵族官僚们的帽饰。簪用来连结头发和帽子；缨是帽带。此处代指贵族和士大夫。中原沦陷，北宋的世家贵族纷纷逃散。这是又一次的“衣冠南渡”。“几时收？”这是作者提出的一个无法回答的问题。这种“中原乱，簪缨散”的局面何时才能结束呢？表现了作者渴望早日恢复中原，还于旧都的强烈愿望，同时也是对朝廷苟安旦夕，不图恢复的愤慨和抗议。
结句“试倩悲风吹泪过扬州”。悲风，当然也是作者的主观感受。风，本身无所谓悲，而是词人主观心情上悲，感到风也是悲的了。风悲、景悲、人悲，不禁潸然泪下。这不只是悲秋之泪，更重要的是忧国之泪。作者要倩悲风吹泪到扬州去，扬州是抗金的前线重镇，国防要地，这表现了词人对前线战事的关切。
全词由登楼入题，从写景到抒情，表现了词人强烈的亡国之痛和深厚的爱国精神，感人至深。
这首词写的是作者闻歌伤怀之感，其情事大致类于白居易之《琵琶行》，然而小词对于长诗，在形式上有尺幅与千里之差别。
上片写歌女的演唱，相当于白诗对琵琶女演奏的叙写。“樽前一曲歌，歌里千重意”，一曲歌而能具千重意，想必亦能说尽胸中无限事；而这“无限事”又必非乐事，当是平生种种不得意之恨事。这是从后二句中“恨”“泪”等字可得而知的。首二句巧妙地运用了对仗加顶真的修辞，比较一般的“流水对”更见跌宕多姿，对于歌唱本身亦有模似效用。“才欲歌时泪已流”一句乃倒折一笔，意即“未成曲调先有情”。
“恨应更、多于泪”，又翻进一笔，突出歌中苦恨之多。白居易诗对音乐本身的高低、疾徐、滑涩、断连等等，有极为详尽的描摹形容。而此词抓住歌者形态特点层层推进，启发读者去想象那歌声的悲苦与宛转。
“试问缘何事？不语如痴醉”，对歌女的悲凄身世作了暗示，相当于琵琶女放拨沉吟、自道辛酸的大段文字。但白诗中的详尽的直白，此完全作了暗示的处理。当听者为动听的演唱感染，希望进一步了解歌者身世时，她却“不语如痴醉”。这样写大有“此时无声胜有声”之妙。
末三句写词人由此产生同情并勾起自我感伤，相当于白居易对琵琶女的自我表白。但此词却只说“我亦情多不忍闻”，好像是说：歌女不语也罢，只怕我还受不了呢。由此可知，这里亦有一种同病相怜、物伤其类的感情，因此以至于“怕和我、成憔悴”。
和白居易《琵琶行》不同的是，这首词善抒情，妙悬念的设置，化实为虚，得其空灵。同时，此词运笔颇饶顿挫，上片用递进写法，下片则一波三折，读来引人入胜。《卜算子》词调上下片的两个结句，本为五言句，此词则各加了一个衬字变成六言句（三三结构）。大凡词中加衬字者，语言都较通俗，此词亦然。
这首词是写一个长期客游在外的游子，在梅片纷飞，细雨绵绵的日子里，乘船归来。穿过小桥子水，雨过天晴。画楼远现，抬头无望，楼上伫立着一位佳人，曾似旧家相识的她。
“梅片作团飞，雨外柳丝金湿。”梅花片片，随风飞舞，嫩黄的柳条，沾满细雨，随风摇摆。“客子短篷无据，倚长风挂席。”游子乘坐一只小篷船，没有在边停泊，依仗着长风，扬帆航行。上片是写，在梅雨天气，一位游子，扬帆归来，归心似箭的心情，全写出来了。
下片，“回子水小桥东，烟扫画楼出。”船在东风中向西航行，转眼间穿越小桥子水，烟消雨霁，回望画楼高耸。“楼上有人凝伫，似旧家曾识。”远望有位佳人，伫立高楼上，还像是似曾相识。楼上的佳人，也会同样在 想“似曾相识燕归来”这首词，在结尾时收得好。在文学史上，有好多诗词，由于结尾收得简洁，成为名篇名句。如王昌龄《芙蓉楼送辛渐》：“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶。”高适《别董大》：“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”。杜甫《江南逢李龟年》：“正是江南好风景，落花时节又逢君。”这些诗的结尾，都是符合本文前面提出的三条。本词的结尾，也显示出这种妙用。
在南宋诗词圈子里，吟物之风十分盛行。但平庸草草之作，屡见不鲜，不足为怪。高观国的这首吟草词却不沾不滞，以意贯串全词。通过写草色来抒发自己的离愁别恨。这首词的上半阕绘出了一幅纯净明丽的阳春烟景：春风吹绿了芊芊的芳草，在飘动的白云映衬下显得那样葱翠可爱；蒙茸的草地伴随着流水伸向天际，花瓣轻轻地洒落在草上。这的确是十分迷人的芳景。
读者还应当注意到“晓梦入芳裀”这句的含意。“芳裀”，芳草有如厚厚的裀褥。关键是“晓梦”二字，原来这令人神往的如屏芳景，只是一场春梦中的幻境而已。大地山河，一经点破，并化烟云。用笔之虚幻，莫测端倪。“香尘”一句，补足梦境。“香尘”者，女子的芳踪也。刘长卿《陪辛大夫西亭观妓诗》：“任他行雨去，归路裛香尘”，与此词意境相似。可是美人的踪迹被无边的芳草隔断了。即使追寻到梦里也并不圆满，也只是一个凄迷的短梦而已。
下片转写实境，写醒后的情怀。用“萋萋”一句换头，仍是从草字生发。“萋萋”，芳草美盛之貌。
“芳草萋萋鹦鹉洲”（崔颢《黄鹤楼》）即是此意。那么鲜美的芳草与江南的恨思有什么关系呢？这里似有事而无典，就是说写自己经历过的事，以抒发他对远隔香尘的伊人的思念。“翻忆”句重笔渲染。用“罗裙”形容芳草，始于白居易的“谁开湖寺西南路，草绿裙腰一道斜”（《杭州春芳》）；牛希济的“记得绿罗裙，处处怜芳草”（《生查子》），则以芳草拟罗裙。此词在“翠罗裙”上缀以“翻忆”二字，感情上又多了一个曲折。翻者，反也。本想眺芳一下，略舒郁悒，没想到反而勾起了对绿色罗裙——这最具有女性特征的服饰的思念来。这一缕痴情真是不好收拾。“冷落”三句，以排体出之。句句切草、切情，化工之笔。“冷落闲门”，见出庭院之孤寂，而“庭草无人随意绿”之神理，即隐含其中。“凄迷古道”，流露出芳远之悲心。“远芳侵古道，晴翠接荒城。又送王孙去，萋萋满别情”（白居易《赋得古原草送别》）为其所本。
“凄迷”二字，将心绪之凄黯与芳眼之迷蒙两重意象融会一起，并与前片之“芳隔香尘”暗相挽合。以迷迷糊糊之睡眼，逐古道之轻尘，真令人难以为怀。然而作者述情之笔愈出愈精，最后又推出了“烟雨正愁人”之句，把这种怅惘的心境渲染到了十分。“烟雨”，在词人的笔下与草色结缘甚深。林和靖咏草词“金谷年年，乱生春色谁为主？余花落处，满地和烟雨。”（《点绛唇》）贺方回《青玉案》：“若问闲情都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”，便是显例。此词以“烟雨”结笔，将草色、离情与迷蒙的雨色化为一片，情景相伴，凄然无尽。况蕙风所谓“取神题外，设境意中”者，约略近之。
咏吟春草是一个古代文人津津乐道的永恒题目，名篇佳作，数不胜数。有评论家说，在高手如林的名人队伍里，高观国用他那巧妙的艺术构思和秀美婉约的风格另起炉灶，独成一家。