这首词上片写惜花，花不等待；下片写寻花，花无踪影，曲折委宛地寄托了作者借花怀人的情思。全词人花交替，幻象迭出；句句押韵，清脆悦耳。
词人对于恋情词，或多依红偎翠的狎挚描写，或多秦楼楚馆的声色描写。白石词则不然，有的只是“美人如花隔云端”的抒情，给人一种可爱慕不可亵渎的高雅感觉。这是因为白石本人用情专一，他除了在词中提到合肥情侣外，没有提过他人。白石《鬲溪梅令》，正是怀人之词。序云：“丙辰冬，自无锡归，作此寓意。
“好花不与殢香人。”起笔运用提空描写，空中传恨。好花即梅花，亦暗喻所念之情人。以好形容花，纯然口语而一往深情。殢香人是词人自道。好花不共惜花人，美人不与怜香惜玉者，传尽天地间一大恨事。“浪粼粼。”词人寤寐求之，求之不得，想象之中，遂觉此梅花所傍之溪水，碧浪粼粼，将好花与惜花人遥相隔绝。正是盈盈一水，隔断万古柔情。此即调名“鬲溪梅”之意。《诗·汉广》云：“汉有游女，不可求思。汉之广矣，不可泳思。江之永矣，不可方思。” 《蒹葭》云：“所谓伊人，在水一方。溯洄从之，道阻且长。溯游从之，宛在水中央。”《古诗十九首》亦有“盈盈一水间，脉脉不得语”。千古诗人，精诚所至，想象竟同一神理。“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻。”想望好花，在水一方。只怕重归花前，已是春风吹遍，绿叶成阴，好花已无迹可寻。杜牧《叹花》诗云：“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”此词化用其语意，又不露痕迹，正是白石词的妙处。又恐二字，更道出年年伤春伤别的无限伤感。玉钿本为女子之首饰，此转喻梅花之芳姿。“玉钿何处寻”一句又暗用周邦彦“何意重经前地，遗钿不见，斜径都迷”之意（《夜飞鹊》）。此词本以好花象征美人，此则用首饰象喻好花，喻中有喻，而出入无间，真如羚羊挂角，无迹可求。尤妙者，由玉钿之一女性意象，遂幻出过片之美人形象，真是奇之又奇。
“木兰双桨梦中云。小横陈。”全幅词境本来全是想象，过片二句，则是想象中之想象，可谓梦中之梦，幻中之幻。梦寐中，词人忽与久违之美人重逢，共荡扁舟于波心，恍若遨游于云表。木兰双桨，语出《楚辞。湘君》：“桂櫂兮兰枻，”衬托美人之美。“小横陈”三字，为连绵句，描绘出美人斜倚舟中之“横陈”二字，让人想起“玉体横陈”等粗俗艳冶之事，但白石词以“清空”为本色，且“不唯清空，又具骚雅”（张炎《词源》），这等字面原不易见。细体味之，始知此是词人之险笔是词人精心策划的“阴谋”。大概非此二字，不足以写出美人之奇艳，不足以尽传心中之美感。状以小字，愈见化艳冶为美好。碧浪粼粼，“兰棹兮桂桨”，与美人荡舟天外，天光云影，物我皆忘，这种超凡脱俗的境界，实为词人平生梦寐追求所幻出的具备理想神采之意境。然而，梦有梦后人醒，云有风流云散。结笔二句，已从梦幻跌回想象中之现境。“漫向孤山山下觅盈盈。翠禽啼一春。”梦醒云散，如花美人无法寻觅，即好花亦亦不可得。此情此景，人何以堪？从过片至结笔，词境情节呈大幅度跳跃，裁云缝月之妙，在盈盈二字。《古诗十九首》云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”盈盈本为美人之形容，此又借美人转喻好花之芳姿，一语双关，美人之形象又幻化为想象中之好花。句首下一漫字，写尽好花亦不可求之失落感。惜花人空向孤山山下寻觅好花，而好花终不可得，整个春天，唯闻翠禽对鸣而已。孤山，本指杭州西湖之孤山。多梅花，昔为梅妻鹤子之林逋隐居之处。词中之孤山，借为好花之地之代语而已。空向好花之地寻觅好花，意味着惜花人纵然重归故地，也已是花落人空，唯有绿叶成阴，鲛销泪痕了。一春二字结穴，用凄美之字面，象征时间之绵延，写出词凄艳哀绝的爱情悲剧，真是“天长地久有时尽，此恨绵绵无绝期”了。结句暗用一则神异传说。《龙城录》云：赵师雄，睢阳人，（隋）开皇中过罗浮山，天寒日暮，见林间有酒肆，旁有茅舍，一美人淡妆靓逸，素服出迎，相与扣酒家门共饮，不觉醉卧。即觉，乃在大梅树下，有翠羽嘈唧其上，月落参横，惆怅而已。结笔暗用这一故事，愈增全幅词境如梦如幻的朦胧美感。
此词艺术造诣确有独到之处。论意境乃如梦如幻，梦中有梦，幻中有幻。好花象征美人，烟波象征离绝，此是词中第一境界。木兰双桨，梦中美人，乃梦中之梦，幻中之幻，是第二境界。第一境界实为词人平生遭际之写照，第二境界则为其平生理想之象征。营造出如此奇幻之意境，真是匪夷所思。论意脉则如裁云缝月，无迹可求。上片以玉钿喻好花，遂幻出如花之美人，下片用盈盈喻好花，又由美人幻为好花。故过片梦境之呈现，真如空中之音，水中之月，玲珑剔透，不可凑泊。论声韵则如敲金戛玉，极为美听。全词八拍，句句叶韵，用平声真文等韵，诵之如闻笙簧。句中兼采双声、叠韵、叠字，如好花、浪粼为双声，成阴、双桨、梦中为叠韵，粼粼、山山、盈盈为叠字，尤增音节之美。这是因为姜夔不仅精于填词，亦妙解音律，以音乐人的身份写词，自是千锤百炼，刻意求工了。杨万里曾激赏姜夔之诗“有裁云缝月之妙思，敲金戛玉之奇声”（见《直斋书录解题》引），可以移评此词。
此词写灯节之事，但词人并未由正面起笔描绘灯市盛况，而是以试灯夜的景象作陪衬，用怅惘的笔调抒发自己逢佳节而倍觉神伤的落寞情怀，虽只寥寥数语，却写得纡徐顿挫，舒卷自如，从而委婉地道出内心的万千感慨。
上片“卷尽”两句，写试灯日遇雨，而入夜雨收云散，天青月朗；以月宫仙女“素娥”代指月亮，即以“新梳洗”形况月色明净，比拟浑成，三字兼带出“雨后”之意。这是写天上。“暗尘”两句写地上，化用苏味道“暗尘随马去，明月逐人来”（《正月十五日夜》）和韩愈“天街小雨润如稣”（《早春呈水部张十八员外》）诗句，又有所变化、增益，切合都城灯夜雨后的光景。《武林旧事》卷二“元夕”又载姜白石诗云：“南陌东城尽舞儿，画金刺乡满罗衣。也知爱惜春游夜，舞落银蟾不肯归。”形象地刻画了天街月夜的歌舞场面。
上片并未用雨字、灯字、人字，读后便觉灯月交辉，地润绝尘，舞儿歌女，结队而至，赏灯士女，往来不断，显示出吴文英在语言上的精深功力和鲜明特点，比如爱用代字，用“素娥”代月亮，再如善于点代前人诗句等等。
谭献说此词“起稍平”，这是由于上片只是客观地描述场景；下片才是密切结合自己的回忆、联想，抒发感情，借此反映出不平静亦即“拗怒”的心理状态。“辇暗”两句，写词人故地重游，沉入回忆之中。“重来”，说明词人对眼前的景象亦曾相识，从而引起联想，又以“仿佛”两字形容触景恋旧的心境。赏灯那时自己春衫年少，意气风发，记得也是同样的夜晚，月色灯光，交相辉映，箫鼓舞队，绵连数里。这一句隐隐含有物是人非之感慨，景物依旧，可是作者的心情已由欢喜变为落寞。
末尾三句，写往事如烟、柔情似水；月与灯依旧在，伊人无觅处，自己一往情深的凄凉心事，无人倾诉。“情如水”二句也显示出吴文英语言精警的特点。
古人就有“思君如流水”的千古佳句，以水喻情，写出了情的纯洁珍贵和绵绵不绝。赏灯不能消愁释怀，反而增添无限怅惘，只好踽踽而行，颓然而返，独上小楼，熏被而眠，遥想伊人此刻，心情亦或如是，“谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知”（姜夔《鹧鸪天》）。最深的思念就是想象对方也在思念。“春梦”句紧接上文，描绘深夜入睡以后，那悠扬的歌声乐声，绵绵不绝地萦绕荡漾在梦的涟漪中。这里将“拗怒”的词意，融入流转悠然，委婉多情的笔调之中，形成惝恍迷离的朦胧意境，显得余音袅袅，韵味无穷，真可称得上是“咳唾珠玉”。
杨万里绍兴二十四年进士及第，绍兴二十六年授赣州司户参军，绍兴二十九年调任永州零陵县丞，隆兴元年赴调临安因张浚之荐除为临安府教授，乾道三年赴临安上政论《千虑策》，乾道六年除为隆兴府奉新知县，乾道六年因虞允文之荐除为国子博士，淳熙元年除知漳州，淳熙四年除知常州，皆不在吉水，唯有隆兴二年至乾道二年因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧与淳熙元年至三年养病期间，居于吉水，故此诗应作于此二时期其中之一。又《诚斋集（江湖集）卷二》有诗《甲申（隆兴二年）上元前闻家君不伏西归见梅有感二首》于本诗之前，《诚斋集（江湖集）卷三》有诗《丙戍（乾道二年）上元和昌英叔李花》于本诗之后，故此诗断然不可能作于淳熙元年至三年养病期间，而只能作于隆兴二年（一一六四）至乾道二年（一一六六），杨万里因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧期间。
隆兴二年正月，杨万里因其父之病西归吉水。同年八月四日，杨万里之父逝世，杨万里开始了为期三年的丁父忧时期。在此之前，杨万里方才于绍兴二十四年进士及第，开始初次进入南宋官场，并由地方小吏一步步入职京城（因张浚之荐除为临安府教授），这正是一个读书人可以借机施展“齐家治国平天下”的政治理想和实现个人价值的好时机。忽闻其父之病，出于孝道，不得已放弃大好机会，西归故里，这在政治上对于杨万里来说不吝于一个打击。同时，对于杨万里来说，其父之病，在亲情上对于杨万里也不吝于一个打击。然而西归故里吉水之后，同年八月杨万里之父的逝世对于杨万里来说更是一个沉重的打击。根据封建礼法的要求，父母之死皆应为之守孝三年，对于一个适才走上宦途不久，又有一定前途的读书人来说，这三年是极为艰难的，以前在官场上的一切都将归于破灭，一时前功尽弃，极易生出失意之感，对于杨万里来说更是这样。同时，杨万里之父的逝世在亲情上也是一个沉重的打击，古代讲求孝道，父母之死，特别是父亲之死，对于其子女来说是沉痛的，是失怙般的痛楚，这极易造成一种愁苦的心情。
在这般官场失意、亲人离去的愁苦心情中，却又是为友人送别之时，在三江小渡口，杨万里作了本诗。此诗前两句，作者简单描绘了三江小渡口周边的环境，营造了一种送别友人，依依不舍的氛围。后两句，作者直抒胸臆，使用比喻手法将“交情”比做“山溪渡”，并以自然界“风波”象征社会风浪，然后用“不管风波去又来”一句与首句“溪水将桥不复回”进行对比，深刻地表达了全诗的主旨。
