这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
诗反映了诗人读书的情形和感受，展示了一个憨态十足的书痴形象。前六句为第一层，谈读书的起因及收获；中间十六句为第二层，叙述了读书的困扰与乐趣；后六句为第三层，反映了不为名利所驱、不为世俗指责的心态。全诗语言简洁传神，风格古澹平和，与陶渊明诗风很相近。
第一层，谈读书的起因及收获。“幽沉谢世事，俯默窥唐虞”。起笔不凡，身遭贬谪，幽谷沉论，远离朝庭，似乎不问世事，然而默默地读着圣贤书。“上下观古今，起伏千万途。遇欣下自笑，感戚亦以吁。”诗人博览群书，从中知道古今的兴替和社会变化的道理，思考历史长河的波澜起伏，千变万化。一会高兴，一会悲伤，一会叹气，与书中人物命运同悲欢。说明作者的感情并没有麻木，追溯历史是为了面对现实。
第二层叙述了读书的困扰与乐趣。因为经常翻阅，所以“缥帙各舒散，前后互相逾。”书看的次数多了，裹书的账套都已松散，书卷的前后相连在一起，说明读书的勤奋。中国柳宗元研究会会长吴文治认为这二句的意思是“把几种书都摊开，前后翻阅，互相比较。”这样理解，反映了柳子的探讨、钻研精神。“瘴疴扰灵府，日与往昔殊。”因瘴气所引起的疾病扰乱了心境，诗人的身体一天不如一天。30多岁就已早衰，疾病缠身，最显著的症状是遗忘，“临文乍了了，彻卷兀若无。”打开书本刚读时似乎都清楚明了，丢开书本又像是一无所知。他在《寄许京兆孟容书》中说“往时读书，自以不至抵滞，今皆顽然无复省录。每读古人一传，数纸已后，则再三伸卷，复观姓氏，旋又废失。”这与诗意互相印证。“竟夕谁与言？但与竹素俱。”一天到晚只有与书相伴。“倦极更倒卧，熟寐乃一苏。”读书疲倦了就倒卧在床上，熟睡后精神遂又恢复，继续攻读。“欠伸展肢体，吟咏心自愉。”休息时伸伸懒腰舒展一下四肢身体，声调抑扬地吟诗读书心中自觉愉快。读书的目的究竟是什么呢？“得意适其适，非愿为世儒。”王充《论衡·书解》：“著作者为文儒，说经为世儒。”作为崇向尧舜之道的柳子，其思想体系主要是儒学，但对那些只会传授经学的儒生、庸俗的儒生是不屑一顾的。读书得意是因为与书中的意义相契合，而并不是想成为世间的大儒。“道尽即闭口，萧散捐囚拘。”读书的收获，不仅在于获得知识，更在于精神获得自由，抛弃了拘囚的束缚。
第三层反映了不为名利所驱、不为世俗指责的心态，体现了诗人“用之则行，舍之则藏”的高尚情操。“巧者为我拙，智者为我愚。”柳宗元的“智愚说”受佛学的影响，也与他的生活遭遇密切相关，内涵深刻、丰富。在诗中，他不为世俗偏见、流言蜚语所左右，公开讽刺那些逢迎投机、争名夺利的世儒。最后四句立意更深：“书史足自悦，安用勤与劬？贵尔六尺躯，勿为名所驱。”阅读各种书籍，了解圣贤、历史，已足以使自己快乐，又何必要为追求名利而劳碌奔波！要珍惜你那大丈夫六尺之躯，不要为名利所驱使。
此诗展示了一个憨态十足的书痴形象：时而自笑，时而悲戚；倦极了便倒头睡下，醒来后伸展一下肢体，吟诵几句诗文，其境若此，如何不乐？所以诗人不由地感慨说：“书史足自悦，安用勤与劬。贵尔六尺躯，勿为名所驱。”由读书之悦悟到虚名之无益，并以旷达之语作结。通观全诗，可见柳宗元在谪居生涯中不乏足于其心、自得其乐的一面，由此形成平和古澹的诗风，与陶渊明诗风甚为相近。有专家认为该诗写的是子厚“夜读”，实质上是其读书生活的高度概括，是其人生理想的真实写照。全篇主要是叙述、议论，但写得“萧散简逸，秾纤合度”，“诗亦无穷起伏”，是了解柳宗元，研究柳宗元的一首重要作品。
这是作者滞留异乡、思念妻子之作。题目“端居”，即闲居之意。
诗人远别家乡和亲人，时间已经很久。妻子从远方的来信，是客居异乡寂寞生活的慰藉，但已很久没有见到它的踪影了。在这寂寥的清秋之夜，得不到家人音书的空廓虚无之感变得如此强烈，为寂寞所咬啮的灵魂便自然而然地想从“归梦”中寻求慰藉。即使是短暂的梦中相聚，也总可稍慰相思。但“路迢归梦难成”（李煜《清平乐》），一觉醒来，竟是悠悠相别经年，魂魄未曾入梦。“远书归梦两悠悠”，正是诗人在盼远书而不至、觅归梦而不成的情况下，从心灵深处发出的一声长长的叹息。“悠悠”二字，既形象地显示出远书、归梦的杳邈难期，也传神地表现出希望两皆落空时怅然若失的意态。而双方山川阻隔、别后经年的时间、空间远隔，也隐见于言外。
次句写中宵醒后寂寥凄寒的感受。“敌”字不仅突出“空床”与“素秋”默默相对的寂寥清冷的氛围,而且表现出空床独寝的人无法承受"素秋"的清冷凄凉的情状，抒发了难以言状的凄怆之情。素秋，是秋天的代称。但它的暗示色彩却相当丰富。它使人联想起洁白清冷的秋霜、皎洁凄寒的秋月、明澈寒冽的秋水，联想起一切散发着萧瑟清寒气息的秋天景物。
对于一个寂处异乡、“远书归梦两悠悠”的客子来说，这凄寒的“素秋”便不仅仅是引动愁绪的一种触媒，而且是对毫无慰藉的心灵一种不堪忍受的重压。然而，诗人可以用来和它对“敌”的却“只有空床”而已。清代冯浩《玉溪生诗笺注》引杨守智说：“‘敌’字险而稳。”这评语很精到。这里本可用一个比较平稳而浑成的“对”字。但“对”只表现“空床”与“素秋”默默相对的寂寥清冷之状，偏于客观描绘。而“敌”则除了含有“对”的意思之外，还兼传出空床独寝的人无法承受“素秋”的清寥凄寒意境，而又不得不承受的那种难以言状的心灵深处的凄怆，那种凄神寒骨的感受，更偏于主观精神状态的刻画。试比较李煜“罗衾不耐五更寒”（《浪淘沙》），便可发现这里的“敌”字虽然下得较硬较险，初读似感刻露，但细味则感到它在抒写客观环境所给予人的主观感受方面，比“不耐”要深细、隽永得多，而且它本身又是准确而妥帖的。这就和离开整体意境专以雕琢字句为能事者有别。
三、四两句从室内的“空床”移向室外的“青苔”、“红树”。但并不是客观地描绘，而是移情入景，使客观景物对象化，带上浓厚的主观色彩。寂居异乡，平日很少有人来往，阶前长满了青苔，更显出寓所的冷寂。红树，则正是暮秋特有的景象。青苔、红树，色调本来是比较明丽的，但由于是在夜间，在迷蒙雨色、朦胧夜月的笼罩下，色调便不免显得黯淡模糊。在满怀愁绪的诗人眼里，这“阶下青苔与红树”似乎也在默默相对中呈现出一种无言的愁绪和清冷寥落的意态。这两句中“青苔”与“红树”，“雨中”与“月中”，“寥落”与“愁”，都是互文错举。“雨中”与“月中”，似乎不大可能是同一夜间出现的景象。
但当诗人面对其中的一幅图景时（假定是月夕），自不妨同时在心中浮现先前经历过的另一幅图景（雨夕）。这样把眼前的实景和记忆中的景色交织在一起，无形中将时间的内涵扩展延伸了，暗示出像这样地中宵不寐，思念远人已非一夕。同时，这三组词两两互文错举，后两组又句中自对，又使诗句具有一种回环流动的美。如果联系一开头的“远书”、“归梦”来体味，那么这“雨中寥落月中愁”的青苔、红树，似乎还可以让读者联想起相互远隔的双方“各在天一涯”默默相思的情景。风雨之夕，月明之夜，胸怀愁绪而寥落之情难以排遣，不禁令人满腹怅然，亦生怜惜之心。
全诗四句，表达了作者思念家乡亲人的感情。前两句写诗人得不到家人音书而产生归家之梦，以及中宵醒后寂寥凄寒的感受；后两句借助对“青苔”、“红树”以及“雨”景、“月”色的描写，营造出了冷寂、凄清的氛围，表达了悲愁，孤寂和思亲的情感。此诗借景抒情，格律工整，具有一种回环流动之美。
