“怅望送春杯。渐老逢春能几回。”花繁叶盛的春日虽好，然而它终会远去，惆怅地望着手中这杯送春酒，心里涌起的伤春之情比酒更浓郁，千回百转，才下眉头，却上心头。由春日的归去不由联想到自己年华的流逝。“渐老”，谓逐渐衰老，语调悲哀沧桑。“逢春”，忽一喜，词情上扬。“能几回”，情绪再次跌落，由扬而抑，更显悲怆，人已衰老，有生之年还能看到几个春天。一句之中一咏三叹，笔法缠绵而苍老，正是苏轼贬谪黄州哀伤心情的写照。
“花满楚城愁远别，伤怀。何况清丝急管催。”作者所处之时节恰是盛春，繁花似锦，故日“花满”。楚城，正是作者贬谪之地--黄州。词人流离飘零于此，远离故乡和亲人，怎能不满怀愁绪深如海。在万红飘香的季节里，词人不仅没有感受到春的蓬勃和喜悦，反而备觉凄凉难耐，完全是基于受打击、遭放逐的现实原因。此深层次的意蕴悄然表露，使其伤春之情更加意味深远。“伤怀”二字极有分量，淋漓尽致地概括了词人伤春意愁离别的种种凄苦之情。且这二字为作者自述，它将所集唐人诗句熔铸为一体，表现出古为今用的绝妙之处。伤别之人本已悲哀不堪，哪里还禁得住送行酒宴上清丝急管奏出的别离之音。“何况”两字，尽显不胜悲情之态。词人在上片结尾处用此句，其沉痛心情不言而喻。
“吟断望乡台。万里归心独上来。”下片词人着重抒写自己思念故土之情。这里虽然只取原诗下旬，实际上句诗意亦隐含其中。词人即使四处飘零宦游，却终不曾忘却西蜀--他的家乡，更何况愈往南走离故土愈遥远。登高饮酒之际，岂能不倍加思念家乡。一个“断”字形象地描绘了其望乡情切的心态。词人纵使与故土远隔万里，却仍然归心似箭，同宴的伙伴们谁能领会这份情怀。“独”字突出了词人孤身漂流在外的孤独、寂寞之感。
“景物登临习始见，徘徊。一寸相思一寸灰。”原诗两句之中三次用到了“闲”字，苏轼取其诗意，化为己用，意蕴颇深。只因此时了无官职，一身轻闲，悠然从容中登台眺望，才能将这春日的美景尽收眼底。苏轼表面上叙述了自己无官一身轻的悠闲自在，实际深深流露了遭受贬逐，无法作为，一事不成的巨大痛苦。正因为如此，词人才会在此地久久徘徊，不愿离去，其实是那无论无何都挥之不去的烦忧在心头盘旋，时时折磨着他。结句为全词点睛之笔。功业不可建。故土无法还。两种相思，一种愁绪，纠结在一起，令词人辗转反侧，心如寒灰。
此词落墨于酒筵，中间写望乡，结穴于一寸相思一寸灰的反思，呈现出一个从向外观照而返听收视、反观内心的心灵活动过程。由外向转而内向，是此词特色之一。而此词则证明，东坡词横放杰出风格之外，更有内敛绵邈之一体。若进一步知人论世，则当时东坡之思想蕲向，实已从前期更多的向外用力，转变为更多的向内用力。
词首第一句以冷风、残烟、烛灰、孤影交织而成一幅孤寂凄凉的室内独居图景。“残灯风灭炉烟冷，相伴惟孤影”，冷风吹灭了香炉中的残烟，燃尽的烛灰早已不再温热；陪伴他的，只有孤单的影子。他既是自感忧愁如此，漫漫长夜该如何打发。
词的第二句写词人无法派遣忧愁，只能通过借酒来消愁。“判教狼藉醉清樽”，即是说我情愿喝得酩酊大醉，借着醇酒来麻醉自己。“判教”、“狼藉”，都是决绝之语，感情色彩极为强烈，说明词人愁痛深入骨髓。否则他也不会大声质问苍天，问谁是这世间清醒不醉之人。“为问世间醒眼是何人”出自《楚辞-渔夫》：“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒。”这句质问，似也点明了词人满腔郁闷忧愁的原因。
词的第三句写借酒消愁、时光短暂。“难逢易散花间酒，饮罢空搔首”，为何能与知己畅饮的盛宴总是相逢难、离别易，而人去宴散后，只能对着满桌的空杯搔首长叹。“空搔首”写出了词人对人生的感慨、对离别的无可奈何。
词的尾句写出了虽然借酒消愁，但担心醒时又会继续喝酒的心理。“闲愁总付醉来眠，只恐醒时依旧到樽前“，既然闲愁萦怀，难以派遣，词人只能用美酒和梦乡来逃避它。但词人又害怕醒来之后，满腔的愁思就会让他又一次来到酒杯的面前。“总”字写出了词人的怀疑，“恐”字写出了词人的害怕和担心。
全词迂回曲折，写出了词人从孤独到借酒销愁，再到对酒产生怀疑，心中担忧酒醒后又会继续喝酒逃避的心理活动，和李白”抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁“类似。