这篇赠言主要分两个部分，开头以“大丈夫哪个没有奔走天下、安邦定国的远大志向”总领全文，抒发了作者的远大抱负，拂去了离别的伤感。后面两句话中的“人的一生有多久？刚聚在一起，突然间又要分别，像这样相距遥远，更何况像这样的知己朋友极难遇上”这一句表现出作者的不舍和哀伤。其中“更何况像这样的知己朋友极难遇上”更体现出了“海内存知己”的感觉。当时很快就被“亦复何辞”挥去。表现出作者的豁达，让人读起来不禁有一种轻快潇洒的感觉。
第二段再现了桂林瑰丽的自然风光，充满浓郁的生活气息。在歌咏自然风光的同时还表现了送人的真挚情谊。“与我分手。忘记我还是可以的，怎么能忘掉这美好的山水啊！”这不仅希望好友能记住这美丽的风景，还希望能永远记住他们的友谊。表现出作者感情细腻，非常珍惜这份友谊，“海内存知己，天涯若比邻”比较能反映出作者的心境。
这一组文章，是用两篇散文画龙，又借孔孟语录点睛：速度问题，要从实际情况衡量，能快则快，须慢就慢。不能快却求快，适得其反；慢慢来，作好充分准备，倒是水到渠成。
这里的关键是从实际出发，充分估计事态发展的趋势，把握事物发展过程的规律，排除鼠目寸光的干扰，作出比较科学的预见。
小到二里的路程，对于成年人来说，不紧不慢二十分钟笃定走进城门。但是，渡者听到询问，还须“熟视”瘦小的书童再说：他的肩头那么嫩，他的双腿这么细，而他身边的一捆书几乎齐腰，捆扎书籍的绳子又不牢靠。这就表明，在城门关上之前的有限时间里，小书僮是要完全避免摔跤的折腾的；而要避免摔跤，就须徐徐走去。看起来，速度放慢了，时间会拖长，但换来的，却是小书僮力能胜任，尤其是不出意外，这样，时间反倒赢回来了。显然，这样的考虑是渗透着快与慢的辩证思维的，却为毫无辩证观点的人所不解，甚至讥之为儿戏。
大到战争的胜利，也不可躁急从事，而要从一件件小事做起，从我做起，才能争取得到。夏后相在失败以后，不是不服气，最好明天再战，拿出颜色给对方看看，而是分析原因，找到根子，艰苦奋斗，战胜自己。在他看来，这次失败，既然不是我方的外因(地不浅，民不寡)使然，那么，就是我方的内因所致，具体地说，就是“吾德薄而教不善”决定了的。——显然，这是深切反思和深刻探讨以后得出的结论。我们可以从他日后力求改正的几个方面想见此前的所作所为：一是无视玩物丧志，表现在贪图享受，纵情娱乐，讲究修饰；二是漠视道德规范，表现在待人不讲礼貌，用人不讲贤能。——如此气氛弥漫在家庭内外，乃至部落国家，一旦发生战争，遭遇失败，就是十分自然的了。所以，甘泽之败，无异于在夏后相脸上击一猛掌，使他在清醒以后定下了“厚德善教”的长期战略，并以此作为回答躁急请战者以“不可”的坚强后盾。——这里提出“长期”二字，请问“长”到什么时候?应该说，在夏后相那里，是没有一张时间表的，总之是要长到上述各方面都拨乱反正了。有显著成效了，在精神和物质两方面都有压倒对方的优势了，才可一战。所以，相对于以速战求速胜的六卿来说，夏后相对胜利的期望要久远得多，他甚至很有“只知耕耘，不问收获”的味道。哪知如此专心致志于战略调整的结果，却是仅仅一周年后，有扈氏自来顺从，夏后相不战而胜。这就不能不使人信服这样一条真理：外因只是事物发生变化的条件，内因才是事物发生变化的根据。
可惜，《小港渡者》的作者和《期年而有扈氏服》中的六卿在事情当初是认识不到这一点的。周容对渡者的“熟视小奚”，感觉迟钝，对渡者的回答，愠以为戏，一意趋行，直到束断书崩，仓促之中眼看城门关闭而不得入，才在爽然自失之中感悟渡者之言近乎道，利于行，记之以诫后人。六卿好胜心切，也一定悻悻于夏后相对他们“请复之”的不以为可，直到期年以后，内部整治得体，国力强盛，前敌不战而服，才会击节长叹道：天下之不以躁急自败，反以缓国自强而胜人者，其犹是也夫，其犹是也夫！
人们在感叹之余，才始领悟孔孟语录并不我欺。
在此诗正文中，诗人表达了对友人好意的感谢，并且表明自己不愿意出仕的心愿。全诗十六句，可以分两个层次。第一层是前八句，追忆与庞参军真挚深厚的友情。“相知何必旧，倾盖定前言”两句，说明两人不是旧交，而是新知。这从序文的“自尔邻曲，冬春再交”中可以看出。《史记》卷八十三《鲁仲连邹阳列传》引谚云：“有白头如新，倾盖如故。”意思是说，如果人不相知，从初交至白头，还会像刚认识一样，没有友情。如果人各相知，即使是偶然乘车在道上相遇，也会像老朋友那样并车而谈，以至两车的车盖相切、倾斜，久久不忍分手。以下六句，追忆旧游。“有客赏我趣，每每顾林园”，是总述。“赏我趣”当然是谦虚的说法，反过来说，也是陶渊明所处的林园环境的情趣，陶渊明独立的人格力量、高雅的生活方式，吸引、感染了包括庞参军在内的客人，因此使他们经常造访，时时登门，终于成为“相知”。下面四句，从两个方面来谈“趣”，实际是从两个方面来说明两人交游的内容和感情的基础。一是谈圣之趣，“谈谐无俗调，所说圣人篇”，说明谈话内容的格调、境界之高，不是一般碌碌之辈汲汲于名利的庸俗之谈所能企及的。二是饮酒之趣，“或有数斗酒，闲饮自欢然”，若能以酒助谈，则兴致更高，说明了交遇方式的高雅、闲适，感情交流的自然、融洽。当然，这也是“陶渊明式”的生活情趣和交友方式。
“我实幽居士”以下八句是第二层，抒发依依惜别的情怀。正因为相交深、知遇厚，所以一旦分离，就无法扯断联络感情的纽带。诗人自己是立志归隐之人，没有俗务缠身，不会因公事鞅掌，东西奔走；而朋友却要远离自己而去，从此天各一方，因此希望别后能常通音问，以释遥念。“物新人惟旧”，语见《尚书》：“人惟求旧，器非求旧惟新。”意思是：器物求新，而朋友间当以旧谊为重。但即使感情相通，不惧相隔万里，也终究无法改变天各一方、江山阻隔的现实，不复能时时谈笑宴饮。只能希望你在远方自己保重身体，以后相会，还不知在何年何夕呢？这一层诗人抒发的感情十分细腻丰富：分手在即，不免感伤、怅惘；感伤之余，又要嘱咐常通音信，叮咛保重身体，对分手后的“情通万里”，来年的重新相会寄托了希望。显得十分朴实、深沉。
这是一首送别诗，又是一首表达真挚友情的抒情诗，反映了陶渊明田园生活的一个侧面。同陶诗的其他篇什一样，这首诗也以它的真情真意深深地感动着每一个读者。按理说，送别诗完全可以写得愁肠百结，缠绵绯恻，令人不忍卒读，但这首诗却以明白如话的诗句，举重若轻，朴实无华地表达了自己的感情，真是“一语天然万古新，豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》），它的强大的艺术感染力，正是这种“天然”、“真淳”造成的。
以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。