这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
这两首诗是通过讽刺北齐后主高纬宠幸冯淑妃这一荒淫亡国的史实，以借古鉴今的。两首诗在艺术表现手法上有两个共同的特点：
一、议论附丽于形象。既是咏史，便离不开议论。然而好的诗篇总是以具体形象感人，而不是用抽象的道理教训读者。议论不脱离生动的形象，是这两首诗共同的优点。
第一首前两句是以议论发端。“一笑”句暗用周幽王宠褒姒而亡国的故事，讽刺“无愁天子”高纬荒淫的生活。“荆棘”句引晋朝索靖预见西晋将亡的典故，照应国亡之意。这两句意思一气蝉联，谓荒淫即亡国取败的先兆。虽每句各用一典故，却不见用事痕迹，全在于意脉不断，可谓巧于用典。但如果只此而已，仍属老生常谈。后两句撇开议论而展示形象画面。第三句描绘冯淑妃进御之夕“花容自献，玉体横陈”，是一幅秽艳的春宫图，与“一笑相倾”句映带；第四句写北齐亡国情景。公元577年，北周武帝攻破晋阳，向齐都邺城进军，高纬出逃被俘，北齐遂灭。此句又与“荆棘”映带。两句实际上具体形象地再现了前两句的内容。淑妃进御与周师攻陷晋阳，相隔尚有时日。“已报”两字把两件事扯到一时，是着眼于荒淫失政与亡国的必然联系，运用“超前夸张”的修辞格，更能发人深省。这便是议论附丽于形象，通过特殊表现一般，是符合形象思维的规律的。
如果说第一首是议论与形象互用，那么第二首的议论则完全融于形象，或者说议论见之于形象了。“巧笑倩兮，美目盼兮”，是《诗经》中形容美女妩媚表情。“巧笑”与“万机”，一女与天下，轻重关系本来一目了然。说“巧笑”堪敌“万机”，是运用反语来讽刺高纬的昏昧。“知”实为哪知，意味尤见辛辣。如说“一笑相倾国便亡”是热骂，此句便是冷嘲，不议论的议论。高纬与淑妃寻欢作乐的方式之一是畋猎，在高纬眼中，换着出猎武装的淑妃风姿尤为迷人，所以说“倾城最在著戎衣”。这句仍是反语，有潜台词在。古来许多巾帼英雄，其飒爽英姿，确乎给人很美的感觉。但淑妃身著戎衣的举动，不是为天下，而是轻天下。高纬迷恋的不是英武之姿而是忸怩之态。他们逢场作戏，穿著戎衣而把强大的敌国忘记在九霄云外。据《北齐书》载，高纬听信淑妃之言，在自身即将成为敌军猎获物的情况下，仍不忘追欢逐乐，还要再猎一围。三、四句就这样以模拟口气，将帝、妃死不觉悟的昏庸性格刻画得入木三分。尽管不著议论，但通过具体形象的描绘及反语的运用，即将议论融入形象之中。批判意味仍十分强烈。
二、强烈的对比色彩。在形象画面之间运用强烈对比色彩，使作者有意指出的对象的特点更强调突出，引人注目，从而获得含蓄有力的表现效果，是这两首诗的又一显著特点。
第一首三、四两句把一个极艳极亵的镜头和一个极危急险恶的镜头组接在一起，对比色彩强烈，产生了惊心动魄的效果。单从“小怜玉体横陈”的画面，也可见高纬生活之荒淫，然而，如果它不和那个关系危急存亡的“周归入晋阳”的画面组接，就难以产生那种“当局者迷，旁观者清”的惊险效果，就会显得十分平庸，艺术说服力将大为削弱。第二首三、四句则把“晋阳已陷”的时局，与“更请君王猎一围”的荒唐行径作对比。一面是十万火急，形势严峻；一面却是视若无睹，围猎兴浓。两种画面对照出现，令旁观者为之心寒，从而有力地表明当事者处境的可笑可悲，不着一字而含蓄有力。这种手法的运用，也是诗人巧于构思的具体表现之一。
上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。