“怅望送春杯。渐老逢春能几回。”花繁叶盛的春日虽好，然而它终会远去，惆怅地望着手中这杯送春酒，心里涌起的伤春之情比酒更浓郁，千回百转，才下眉头，却上心头。由春日的归去不由联想到自己年华的流逝。“渐老”，谓逐渐衰老，语调悲哀沧桑。“逢春”，忽一喜，词情上扬。“能几回”，情绪再次跌落，由扬而抑，更显悲怆，人已衰老，有生之年还能看到几个春天。一句之中一咏三叹，笔法缠绵而苍老，正是苏轼贬谪黄州哀伤心情的写照。
“花满楚城愁远别，伤怀。何况清丝急管催。”作者所处之时节恰是盛春，繁花似锦，故日“花满”。楚城，正是作者贬谪之地--黄州。词人流离飘零于此，远离故乡和亲人，怎能不满怀愁绪深如海。在万红飘香的季节里，词人不仅没有感受到春的蓬勃和喜悦，反而备觉凄凉难耐，完全是基于受打击、遭放逐的现实原因。此深层次的意蕴悄然表露，使其伤春之情更加意味深远。“伤怀”二字极有分量，淋漓尽致地概括了词人伤春意愁离别的种种凄苦之情。且这二字为作者自述，它将所集唐人诗句熔铸为一体，表现出古为今用的绝妙之处。伤别之人本已悲哀不堪，哪里还禁得住送行酒宴上清丝急管奏出的别离之音。“何况”两字，尽显不胜悲情之态。词人在上片结尾处用此句，其沉痛心情不言而喻。
“吟断望乡台。万里归心独上来。”下片词人着重抒写自己思念故土之情。这里虽然只取原诗下旬，实际上句诗意亦隐含其中。词人即使四处飘零宦游，却终不曾忘却西蜀--他的家乡，更何况愈往南走离故土愈遥远。登高饮酒之际，岂能不倍加思念家乡。一个“断”字形象地描绘了其望乡情切的心态。词人纵使与故土远隔万里，却仍然归心似箭，同宴的伙伴们谁能领会这份情怀。“独”字突出了词人孤身漂流在外的孤独、寂寞之感。
“景物登临习始见，徘徊。一寸相思一寸灰。”原诗两句之中三次用到了“闲”字，苏轼取其诗意，化为己用，意蕴颇深。只因此时了无官职，一身轻闲，悠然从容中登台眺望，才能将这春日的美景尽收眼底。苏轼表面上叙述了自己无官一身轻的悠闲自在，实际深深流露了遭受贬逐，无法作为，一事不成的巨大痛苦。正因为如此，词人才会在此地久久徘徊，不愿离去，其实是那无论无何都挥之不去的烦忧在心头盘旋，时时折磨着他。结句为全词点睛之笔。功业不可建。故土无法还。两种相思，一种愁绪，纠结在一起，令词人辗转反侧，心如寒灰。
此词落墨于酒筵，中间写望乡，结穴于一寸相思一寸灰的反思，呈现出一个从向外观照而返听收视、反观内心的心灵活动过程。由外向转而内向，是此词特色之一。而此词则证明，东坡词横放杰出风格之外，更有内敛绵邈之一体。若进一步知人论世，则当时东坡之思想蕲向，实已从前期更多的向外用力，转变为更多的向内用力。
曲子的开头便写得颇有趣味：“小阑干，又添新竹两三竿。倒持手版揞颐看，容我偷闲。”作者倚着阑干欣赏美景时，发现山林里又新长出了两三竿竹子，这一细致的观察描写说明作者常常到这里游玩，而且心情悠然闲适，以至于对林子里长出两三竿新竹如此细微的变化都能发现。接着，作者又写自己倒拿着手版，用手拖着脸颊，欣赏亭外景色。“倒持”两字写得很细致，“手版”是官员用来记事的物品，而倒持手版这一动作，意味着这时的自己不是作为一个官员，而是像一个普通人一样自由自在地观览美景。这正是对自己忙里偷闲、身心愉悦状态的活脱脱写照。
接下来的三句是对爱山亭上迷人景色的细致描绘，分别从动、静、远、近的不同角度来描写青山景物：“松风古砚寒，藓土白石烂，蕉雨疏花绽”。这三句描述了清凉的山风吹过松林，白石上长满了青苔，雨打芭蕉、疏花初放等美景。这些描写从动到静，从外到内，写得非常有趣。
曲子末尾，作者不禁感叹道：“青山爱我，我爱青山”。青山给了作者这么多的美景，足以见“青山爱我”；作者为青山流连忘返，可见“我爱青山”。在仕途之路上郁郁不得志的作者，能在这片清静幽雅的游赏之地发出这样自然的心声，也是非常难能可贵的。
上片写词人刚刚病愈，身体尚瘦损虚弱，夜晚登上望湖楼。“多病休文都瘦损，不堪金带垂腰。”因为梁朝文学家沈约体弱多病，这里词人以休文自比，说自己已衰弱到连垂腰的金带都不堪佩系了。金带是指翰林学士服饰，故此时词人正穿着官服登楼，其腰间佩系着金带服饰。这两句埋下后面心境变化的依据。“望湖楼上暗香飘。和风春弄袖，明月夜闻箫。”这是词人在楼上所见所闻，词人大病初愈登高望远，顿感浑身轻快惬意，精神为之抖擞。
下片则转入了心绪孤寂的抒发。“酒醒梦回清漏永，隐床无限更潮。”这两句写词人在望湖楼上与友人同僚对月畅饮，酒醒梦回，听见漏壶的声响，感到床上潮湿。其实，漏壶滴水，与卧床潮湿并无干系，这是一种艺术通感描写，听觉与感觉的相互贯通，却真实而生动地透露出词人此时此地的心绪顿然不适。于是，词人一阵孤寂感霎时涌上心头：“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵。”“可怜宵”，指可爱、可惜的夜宵。词章显示出词人此时的虚度光阴的哀怨心境，词人似乎感到心绪不定，前途未卜，而与词首的“多病瘦损”处境相互关含。结尾三句，实推衍出词人这位孤寂老人，正在人生旅途上疲惫衰弱地行进着。故词中的“徘徊”、“空度”，应是全词的词眼。
全词的妙处在于含蓄蕴藉、藏锋不露，给人以种种联想的启迪。词中的花丛暗香、和煦春风、皓月当空、箫声悠扬，组合成一幅清丽的春夜图。如此美景，引发出词人虚度光阴的感叹。词人的仕途坎坷、环境乖赛、人事艰险、国事日非等种种心理悲哀，正仍在脑海中索绕。这些心理悲哀，词人并没有正面标出，却通过“酒醒梦回清漏永、隐床无限更潮”及“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵”等空寂画面委婉透出，艺术手法高超。