小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
这是一首客中怀人之作，所表现的是男女间的离别相思，其写法上的特别之处表现为，词作基本上摆脱了即景传情和因物兴感的手法，采用了直言的方式絮絮道来，语言浅白，不事含蓄。
词之开篇既不写景，也不叙事，而是抓住客中怀人心理流程中一种最强烈的感受—“悔”。非常突兀地直入“话题：“追悔当初孤深愿”。当初与所爱之人离别，辜负了她对自己的一片深情厚谊，现在回想起来真是追悔莫及。时光飞逝，纵然一个心愿深深，一个旧情萦绕，相见却遥遥无期，故曰“两成幽怨”。一“深”一“幽”两相比照，更见爱之深、怨之切。惟其如此，方引出下面的三句。“任越水吴山”三句中虽有“越山吴水、“似屏如障”的描绘，由“任”字领起，再以一句“奈独自、慵抬眼”转接，使得景物成了叙述话语的一部分，这与纯粹的景物描写或是情景交融借景抒情的写法有着很大的不同。
词的下片仍是诉说相思不得相见的愁怨。过片两句承接上片的词意，“赏烟花”三句表明词人在强自挣扎，试图在山水管弦中寻求欢笑，谁知这种努力反而增添了忧思。“更时展丹青，强拈书信频频看”。万般无奈之下，只好展开对方的来信一遍遍地观看。“时展丹青”、“强拈书信”的动作细节描写极为生动传神，表现了词人内心的愁苦和为摆脱这种愁苦的努力挣扎。“又争似、亲相见”，但是，笔墨固然可以传情，终究比不上“亲相见”。
全词紧紧围绕着一个“怨”字层层铺陈，因“怨”而哪堪那吴山越水；为解“怨”去赏美景，“听管弦”，谁知反添“肠断”；最后只好展开书信，频频观看，然而终究不如亲见，其怨又深一层了，全词只有一个怨字，但处处不离怨字，可谓善于写怨也。
以人比物，神、态兼备。起句写因，营造环境；苍苔、小池暗喻幽静、娇小。
次句应题，芰荷切“莲”；绿参差是为“花”的出场先作渲染，进一步营造“众绿拱花”的环境，至此情景已足，下面该主角登场了。
“晓来”二字有机关，是“转”的关节。上面是“绿参差”，一点也不关花的事啊！可花要出场，该怎么办？那就让时光偷偷地溜过一个夜晚吧，昨天看到的是一片绿，可今早醒来（晓来）所见到的已是“一朵烟波上”啦！留下了一整夜能让人驰骋思维的空间。转得有依据，自然合理。
最后以“人似花、花似人”收结。“温泉水滑洗凝脂，侍儿扶起娇无力”。用杨贵妃雪肤花貌、婀娜多姿的娇软形象和她出浴时的神态来比喻莲花，真是柔情绰态、风光无限，起到神形兼备的效果。作者又别出心裁地用“似画”来把节凑放缓、把时间拉长：美景如画，可正在“画（动词）”啊，在这个画的过程中可以更仔细地、尽情地欣赏！
在元代前的理学家中，刘因的文学成就最为突出，其诗歌创作各体兼备，尤以七古见长，此诗即是他的七古名作之一。
此诗气势充沛，奇丽雄峭，有韩愈诗“其力大，其思雄”的特点；然其想象西山(太行山)之大，从而梦游上天，“醉抱明月”以归。其中“赤脚踏苍鳞”“天风冷冷”“银河鼓浪”等，皆是险怪瑰丽的意境，兼有李贺诗的特色；而豪情气势，奇想夸张，又兼有太白遗风。可以说他是兼采众长融变为自己独特风格的。
另外本诗想象奇特，不落窠臼，展现了刘因自铸伟词的能力；多细腻的细节描写，叙事连贯通畅，尾句巧妙地运用典故点缀，意境交融，体现了其精巧的构思。总体来说语言平和流畅，趣味盎然，不失为一首佳作。