起首两句主写倚阑，而写今夕倚阑，却从“昨夜曾倚”见出，同样一句词，内涵容量便增加一倍不止。——既然连夜皆倚阑而望，当还有多少个如“昨夜”者！“ 天如水” ，比喻夜空如水般明澈与清凉，可是其意不在于写天，而在于以明净的天空引出皓洁的明月。歇拍两句写女主人公的对月怀人。男子去后一直不回来，也没说准什么时候回来，她结想成痴，就相信了传统的或当时流行的说法—— 月倚人团倚，每遇月倚，就倚阑苦望。词中写女主人公倚阑看月，从希望到绝望，有其独到之处。“初将”是说“本将”，这一语汇，便已含有“后却不然”的意味。下面却跳过这层意思，径写“长望”，其中自有一而再、再而三以至多次的希望和失望的交替在不言之中。“初”字起，“长”字承转，两个要紧的字眼，括尽一时期以来望月情事，从中烘托出女主人公的痴情和怨意。
过片两句，从等待无望而终于悟知痴想成虚。“罗衣著破”，是时长日久；“前香在”，则以罗衣前香之犹存比喻往日欢情的温馨难忘，委婉表达对旧情的缱绻眷恋。“旧意谁教改”？问语怨意颇深。人情易变，不如前香之尚在；易散之香比人情还要持久，词中女主人公感到深深的痛苦。结拍二句，点出全词的“离恨”主旨，以“一春”写离恨的时间久长，以“懒调弦”、“两行闲泪”形容离恨的悲苦之深，将愁极无聊之感抒写到极致。春日本为芳思缠绵之时，然而日日为离恨所苦，自然无心调弦弹筝，然而又百无聊赖，于是不得不对着筝弦黯然神伤。这种内心的苦恨，被作者表现得维妙维肖。陈延焯谓“北宋晏小山工于言情”，确然不错。此词运笔有迥环往复之妙，读之使人心魂摇荡，低徊不已。
前三句既以玉箫声断喻与恋人的分别，也以凤凰双栖、弄玉萧史的美满婚姻反衬自己的孤独。首句“玉箫声断凤凰楼”，可看做写实，但联系其中暗含的典故，更能体味作者用此句作为开篇的深意。“玉箫声断”这一典故，其中隐含着“人去楼空”的惆怅意味。曲中的女主人公并未如弄玉一般，与丈夫一起随凤凰仙去，从“憔悴人别后”一句即可看出，“玉箫声”其实是指代女子的心上人。“留得”紧接“别后”二字，文字上衔接得很细密，情感上则造成一种回环和转折。人既已离去，留下来的只是女子的空守、苦盼，以及“啼痕满罗袖”。作者没有直接写女子如何想念，而是通过袖上泪痕这个细节，将她的黯然神伤，以及难以自制的思念和孤独表现出来。
最后几句女子又迁恨于烟柳无情，不知当初留系行舟，不让其离去，更道出了女子的无奈痴情。“去来休，楼前留景浑依旧”，这两句以人的“去来”与“留景”的“依旧”进行对比，这就使“离别”的主题得到了深化。留景不解人心，不管人间如何生离死别，它都只是一如既往地存在着，所以才使古往今来许多人发出“物是人非”的沉重慨叹。这首曲子中的女主人公也不例外。楼前浑然不变的景色，使她一次又一次地忆起离别之前和离别之时的情形，不断重温着伤心往事。女子记起心上人当初离开时，江岸边的“无情烟柳”兀自苍翠，却不懂得伸出青青枝条，留住远行人的脚步。一个“恨”字，点出女主人公的怨情和无奈。她不说恨自己留不住情人，只将这种悔恨托付于“烟柳”。这一方面是因为青翠如初的烟柳引起了她的离愁；另一方面，将人的心思投射于“无情”之物，也是古典诗词中常用的手法。短短数句，写得景物凄迷，深致有情。
此曲构思独特，角度新颖层层展开，把一个“情”字表现得极为丰富、深刻。旧地重游、物是人非，最令人伤感，作者把当前的景和以前的情巧妙地联结在一起，以追忆的方式抒发对恋人的深情。