这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
全诗以“夜饮”二字为中心紧扣题目。开始二句描写“夜饮”环境，渲染气氛。“凉风吹夜雨，萧瑟动寒林”。正值秋深风凉之时，在幽州边城的夜晚，风雨交加，吹动树林，只听见一片凄凉动人的萧瑟之声。这一切，形象地描绘出了边地之夜的荒寒景象。第二句还暗用了宋玉《九辩》中的诗意：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰！”益发渲染了诗句中悲伤的色彩。在这样的环境中，诗人悲愁的心绪，已经见于言外。而这“夜饮”，就是为了要驱走这恶劣环境带来的悲苦，宴会还没有开始，从着力渲染、暗示中，已经给“夜饮”罩上了一层愁苦的阴影。
第二联紧接一、二句，进入“夜饮”，抒发诗人的感叹：“正有高堂宴，能忘迟暮心？”“正”字接转巧妙，紧承首联对环境的描写，同时也自然地转入到宴会。“能忘”句以问句出之，将诗人内心的郁勃之气曲折地表露了出来。这种迟暮衰老之感，在边地竟是那样强烈，挥之不去，即使是面对这样的“夜饮”，也排遣不开。诗中化用了屈原《离骚》句意：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”将诗人心意表达得更加婉曲、深沉。第三联，随着宴会开始，并逐渐进入高潮的时候，诗人的情绪也随之兴奋起来，诗情也有了亮色：“军中有剑舞，塞上重笳音。”在都督府的宴会之间，军士们舞起剑来，那矫健刚劲的舞姿，慷慨雄伟的气魄，令诗人为之感奋。《史记·项羽本纪》中项庄说：“军中无以为乐，请以剑舞。”舞剑是为了助兴，增加席间的欢乐气氛。一个“有”字，传出诗人对剑舞的欣赏。但接着吹奏起胡笳时，那呜呜的声音，使席间短暂的欢乐顿然消失，而充溢着一片悲凉的情调，诗人的心情也随之沉重起来。塞上本来就多悲凉之意，与诗人的远戍之苦、迟暮之感，融合在一起，成为心灵上的沉重的负担，诗情在稍稍有了亮色之后，又忽然黯淡起来。这一联在豪壮中寓悲凉，在跌宕起伏中展现出诗人难以平息的滚滚思潮，直至引出最后一联。
“不作边城将，谁知恩遇深！”这十个字铿锵有声，似乎将愁苦一扫而光，转而感激皇上派遣的深恩，以在边城作将为乐、为荣。实际上这最后一联完全是由上面逼出来的愤激之语，他将对朝廷的满腹牢骚，隐藏在这看似感激而实含怨望的十字之中，像河水决堤似地喷涌而出，表现了思想上的强烈愤慨和深沉的痛苦。这一联的确托意遥深、措语婉曲，可谓“得骚人之绪”，寄寓着诗人悲愤的感慨，它与首联的悲苦的边塞荒寒之景，恰成对照，相得益彰。全诗以景起，以情结，首尾照应，耐人回味。
诗歌在语言上遒健质朴，写景之语，并无华丽之辞，与边塞情调极为相称。遣词用字也十分精当，例如“吹”、“动”、“有”、“重”这些字，看似一任自然，实际经过认真锤炼，用得恰到好处，对写景、抒情起了很好的作用。
此诗分章，各家之说不同。毛诗分七章，第一、二章每章六句，第三至第七章每章四句；郑玄笺分八章，每章四句；朱熹《诗集传》分四章，每章八句。
第一章先从路旁芦苇起兴。芦苇初放新芽，柔嫩润泽，使人不忍心听任牛羊去践踏它。仁者之心，施及草木，那么兄弟骨肉之间的相亲相爱，更是天经地义的了。这就使得这首描写家族宴会的诗，一开始就洋溢着融洽欢乐的气氛。
第二章正面描写宴会。先写摆筵、设席、授几，侍者忙忙碌碌，场面极其盛大。次写主人献酒，客人回敬，洗杯捧盏，极尽殷勤。再写菜肴丰盛，美味无比。“醓”、“醢”、“脾”、“臄”云云，可考见古代食物的品种搭配，“燔”、“炙”云云，也可见早期烹调方法的特征。最后写唱歌击鼓，气氛热烈。
第三章写比射，为宴会上一项重要活动。和第二章的多方铺排、节奏舒缓不同，这一章对比射过程作了两次描绘，节奏显得明快。两次描绘都是先写开弓，次写搭箭，再写一发中的，但所用词句有所变化。场面描绘之后写主人“序宾以贤”、“序宾以不侮”，表明主人对胜利者固然优礼有加，对失利者也毫不怠慢，这就使得与会者心情都很舒畅。
第四章仍是写宴会，重在表明对长者的尊敬之意。先写主人满斟美酒，以敬长者，再写主人祝福长者长命百岁，中间插以长者老态龙钟、侍者小心搀扶的描绘，显得灵动而不板滞。
此篇表现了周代贵族家宴的盛况，体现了从古至今中华民族和睦友爱、尊老敬老的传统美德。诗写宴会、比射，既有大的场面描绘，又有小的细节点染，转换自然，层次清晰。修辞手法丰富多采，有叠字，如形容苇叶之润泽，则用“泥泥”，形容兄弟之亲热，则用“戚戚”，贴切生动；有排比，如“敦弓既坚，四鍭既钧，舍矢既均”，显得极有气势。这些对于增强诗的艺术效果，都起到了很好的作用。
该诗首联写思妇盼望归人，眼泪汪汪等到傍晚，结果是“闻道邻家夫婿归”；颔、颈二联说四时轮回，光阴荏苒，怨相思永续不变，哀信息久候不见；尾联谓自己久盼的人不到家，思妇的情绪自然是更加倍感孤独凄凉。全诗情景交融，表现出女子孤零零一人黯然神伤的情绪。
“蘼芜盈手泣斜晖”句中，“赚芜盈手”是说采了满手的蘼芜，完全是一个弃妇的形象。因为被遗弃，所以在斜阳里悲泣，感叹自己命运的不幸。
第二句“闻道邻家夫婿归”，显然是听到邻居家远行的丈夫回来了，引起自己思念丈夫的无限的感慨，这就更增强她被遗弃的悲哀感、孤独感。
第三四句“别日南鸿才北去，今朝北雁又南飞”写自己与丈夫分别时正是春天南雁北飞之时。现在又是北雁南去，已是深秋了。诗中的“雁”和“秋”引发人的愁怀。无论是春天来了，还是秋天去了，可相思之情却从来没有离开她的心中，春去秋来，还是得不到丈夫回心转意的消息，这就更让她心如刀割。这种无望的期待更增加了诗的悲凉气氛。
最后以“扃闭朱门人不到，砧声何时透罗帏”结束全诗，把诗推向高潮，叫人如何不想念自己心中的情人，如何不更叫人感到凄凉孤单，孤苦无告。
全诗没有一个“怨”字，却处处让人感到“怨”，无须言“怨”，其怨情自现。
