本篇为相思怀人之词，是词人晚年退隐苏州期间所作。此词通过对暮春景色的描写，抒发作者所感到的“闲愁”。上片写路遇佳人而不知所往的怅惘情景，也含蓄地流露其沉沦下僚、怀才不遇的感慨；下片写因思慕而引起的无限愁思，表现了幽居寂寞积郁难抒之情绪。全词虚写相思之情，实抒悒悒不得志的“闲愁”，立意新奇，想象丰富，历来广为传诵。
上片写偶遇佳丽生起眷慕相思和无缘相见的惆怅之情。“凌波不过横塘路，但目送、芳尘去”写美人走路的姿态，出自曹植《洛神赋》中的诗句“凌波微步，罗袜生尘”。只见她迈着轻盈的步伐，姗姗地走过横塘的道路，我一路目送她飘然远去，从一片芳尘之中追寻她的踪迹。“锦瑟华年谁与度”谓曰这锦绣年华可和谁共度？词人以反问的语气抒发了内心的怅惘之情。“月桥尘院，琐窗朱户”四句，写的是词人想象美人的去处的情景，是在月下桥边尘院里？还是在有尘窗的朱门大户？但却无从知道，于是感叹一声：“只有春知处。”大概只有春风才知道她的住处。含蓄地抒发了对美人的思恋之情。
下片则承上片词意，写春日迟暮美人不来的闲愁。“飞云”一句，是说词人伫立良久，直到暮色的四合，笼罩了周围的景物，才蓦然醒觉。“彩笔”一句，转写自身相思悲苦，提笔写下柔肠寸断的诗句。也有人认为题写“断肠句”的是美人，可备一说。接着，由“断肠句”引出下一句“试问闲愁都几许？”“试问”一句的好处在一个“闲”字。“闲愁”，即不是离愁，不是穷愁。也正因为“闲”，所以才漫无目的，漫无边际，飘飘渺渺，捉摸不定，却又无处不在，无时不有。这种若有若无，似真还幻的形象，只有那“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”差堪比拟。后三句运用一系列的比喻将抽象的、难以捉摸的感情写得十分具体生动。这里的好处不仅是“梅子黄时雨”一句，因为词中的一问三叠答已组合成一个完整的、不可分割的意象，而且富于独创性。古人描写闲愁的名句很多，但这样巧妙地援引博喻的，还没有先例。词人妙笔一点，用博喻的修辞手法将无形变有形，将抽象变形象，变无可捉摸为有形有质，显示了超人的艺术才华和高超的艺术表现力。
贺铸一生沉抑下僚，怀才不遇，只做过些右班殿臣、监军器库门、临城酒税之类的小官，最后以承仪郎致仕。将政治上的不得志隐曲地表达在诗文里，是封建文人的惯用手法。因此，结合贺铸的生平来看，这首诗也可能有所寄托。
贺铸为人耿直，不媚权贵，“美人”、“香草”历来又是高洁之士的象征，因此，作者很可能以此自比。居住在香草泽畔的美人清冷孤寂，不正是作者怀才不遇的形象写照吗？从这个意义上讲，这首词之所以受到历代文人的盛赞，“同病相怜”恐怕也是一个重要原因吧！当然，径直把它看作一首情词，抒写的是对美好情感的追求和可望而不可即的怅惘，亦无不可。无论从哪个角度来理解，这首词所表现的思想感情对于封建时代的人们来说，都是“于我心有戚戚焉”。这一点正是这首词具有强大生命力的关键所在。
这首闺情词，以虚景与实景相融合的艺术手法，表现出一个少妇思念远行夫婿的凄苦心境。
起句“天涯随梦草青青”，是对虚幻梦境的描写，言自己的梦魂随着青青芳草飞到远方，欲与亲人相见。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”从此，萋萋春草便与怀人念远之意结下了不解之缘。此词中繁茂的芳草，就既点明时令是春天，又隐藏着一缕怀人的愁绪。不言梦随芳草，偏说芳草随梦，强调了人的相思，词意也显得更曲折、委婉。次句“柳色遥遮长短亭”，写现实中的自己愁肠百结，望眼欲穿，希冀见到归人。然而，远方长短亭边，一片柳浪随风摇曳，阻挡了她的视线。怀人、望远而终不见人归，心中凄苦，所见所闻遂无不蒙上了词人的主观感情色彩：“枝上黄鹂怨落英。”黄鹂鸣声本自婉转动听，然而在词人听来，却声声哀怨，似乎在叹惜花儿凋谢得太早了。唐人李商隐《春日寄怀》诗曰：“纵使有花兼有月，可堪无酒又无人。”有花有月为伴尚且不堪寂寞，更何况春去花落?词人的孤独苦闷之感自不待言了。结尾“远山横，不尽飞云自在行”二句，作者没有直言与爱人相见之难，而是用生花之笔点明远山峻岭连绵不断地横亘在那里，又自怨不及天上的白云，能自由自在地飘向远方。全词至此戛然而止，却留下了无穷凄凉抑郁的韵味。
在这一首小词中，词人别具匠心地捕捉了芳草、柳色、黄莺、落英、远山、白云等一系列视觉意象和听觉意象，静动结合，组成了一幅亦幻亦真的图景，传神地写出了自己孤寂伤春伤别的情思，蕴藉委婉，令人含咀不尽。
词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
