这首词是写深闺女子暮春时节，怀人念远、寂寞惆怅的相思之情。作者用曲折顿挫的笔法，把执着的思念，表达得深刻细腻、生动传神。它的风格，在辛词中是别具一格的。沈谦的《填词杂说》曾说：“稼轩词以激扬奋厉为工；至‘宝钗分，桃叶渡’一曲，昵狎温柔，魂消意尽，词人伎俩，真不可测。”其实，既能慷慨纵横，又能昵狎温柔，既擅于豪放，也长于婉约，正是辛弃疾词作风格和题材多样化的大家风度的表现。只不过这首词作，感情表现得更为细腻罢了。
这是一首具有政治内涵的词作，乃词人假托一个女子叙说伤春和怀念亲人的苦愁，寄寓对祖国长期分裂的悲痛。《蓼园词选》云：“此必有所托，而借闺怨以抒其志乎！”
上片起头：“宝钗分，桃叶渡，烟柳暗南浦。”写一对情人，在烟雾迷蒙的杨柳岸边，情凄意切，不得不分钗赠别的情景。这向读者暗示：情人离别是痛苦的，那么祖国南北人民长久地分离，人为地隔断来往，不是更为痛苦吗？这是我国古代文学家常见的以香草美人作为感情宣泄寄托的一种艺术手法，辛弃疾也继承了这种艺术手法。
“怕上层楼，十日九风雨。”情人分手后，登楼远眺，怀念离人，已是使人不胜其感情负载了，更何况又总是十日有九日地遇到那风雨晦冥的时节呢？刮风下雨，虽能登楼而不能远望，这是使人痛楚的一个原因；风雨晦冥，大自然的阴冷更加深离人的凄苦情怀，这又是使人痛苦的一个因素。只此一句话，就有多层涵义，层层深入，对比映衬，令人不忍卒读！“断肠片片飞红，都无人管，更谁唤、流莺声住。”落花不要飘零了吧，啼莺也不要叫唤了吧，但都无法摆脱心中那不绝如缕的忧愁，简直叫人断肠了！这是何等深沉曲折的笔触啊，“都无人”和“更谁唤”，加强了那种寂寞凄清、无处寻求知音的氛围。辛弃疾南归后，多年流徙不定，报国之志难酬，天涯万里，何处有知音？不正是这种感情吗？
下片，“鬓边觑。试把花卜归期，才簪又重数。”作者精心选择富有典型意义的细节，把一个闺中少妇，盼望游子归程的复杂心理状态，活灵活现描绘了出来。她把头上的花钿取下来，一个花瓣，一个花瓣地细细数过。她相信自己心中的占卜：一个花瓣代表游子归程的一个日程。花瓣有数，相信游子归程也有定准，她心里因此得到了满足。但是，她数过后又戴上，戴上后又不放心，再次取下重数。这种反复的动作，曲折地表现了闺中少妇那复杂的感情。
“罗帐灯昏，哽咽梦中语：是他春带愁来，春归何处，却不解、带将愁去。”写她即使昏然入睡之后，还哽咽叨念，春天到来，把忧愁送来了；怎么春天离去，却不把忧愁给带走呢？这也就是说，季节变了，远方的游人啊，怎么还不回来呢？描写思念远人归来之情，真是无以复加了。作者把人物感情竟写得如此细腻而缠绵，如同沈谦所形容的，使人“魂销意尽”，艺术的魅力竟是那么强烈！
《梦扬州·晚云收》是一首咏离愁忆往事的词。表现了主人公离别情人的愁怅和对往日生活的留恋。
词之上阕，写绣帏中人对征人的思念。上片先写引起对情人怀念的时令节气和周围的环境气氛。开头三句写向晚天气转晴，浓云散去，柳塘畔烟雾般的濛濛细雨刚刚停止。所以要选择“柳塘烟雨初休"这个镜头，因为烟雨后的柳塘春意更浓。唐李商隐《夜雨寄北》诗云：“君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。何当更剪西窗烛，却话巴山夜雨时。”因水涨秋池而动乡思，此词当亦从此得启发，以“柳塘烟雨”诱发对征人的思念。另一方面“柳塘烟雨”画面优美别有一番风光，对全词的气氛和整个意境都起着重要的烘托渲染作用。接下两句明确点出了节气时令。“燕未归”自然是早春，天气“侧恻轻寒如秋”正是早春天气的特点。云“燕子未归”，虽切时令，实则借喻人未归也。“恻恻轻寒似秋”，写室内思妇的感觉，因是孤栖独处，故而备觉清冷。下面四句写了环境气氛。她走到室外，抚栏远望，顿觉一阵柔软温暖的春风，吹进绣帏。东风还带来了浓浓的花香，熏人欲醉。仅此数句，不仅写出了室内外的温差，而且写出了思妇感情的变化。她凝望江南，觉得征人远去，不知此刻到了何处。“人何处”，通常写思妇情怀。如李清照《永遇乐》云：“落日镕金，暮云合璧，人在何处？”此思其夫赵明诚之语也。这里的“人何处”，当是指身在江南的词人。少妇孤单伥惘的情绪充分表露了出来。正值少妇凝神思念之际，忽然传来鹧鸪的啼声，把她从沉思中唤醒。着一“破”字，颇有如梦初醒之感。
上阕凡三个层次：一层自起句至“轻寒似秋”，写时令及思妇在室内之感受；二层自“小栏”至“香稠”，写思妇走到室外，乍感春意如许；三层自“江南”至“春愁”，写思妇对江南征人的怀念。层层转折，自然而流畅。
下阕主要是对过去生活的回忆和借杜牧诗意表达了对“丽锦缠头”、“殢酒困花”放荡生活的智慧。过片前三句“燕游”、“妙舞清歌”、“丽锦缠头”都是对往日欢乐生活的追忆，自然也是留在主人公印象中最深刻的东西。下面两句明确道出了“十载淹留”的原因。接下来三句是对自己往日形象的回忆，虽然只是生活场面，却可概括当时生活的基本状况。宴会深夜才敖，醉中归来的主人公用马鞭拂拭着脸面，用朦胧的醉眼向楼上观望，看见“帘卷金钩”知道心爱的入儿尚在等待自己归来未寝。最后三句是欢乐的日子中断了，分离的愁苦之情正纷乱地缠绕着自己，只有梦中才反复回到过去生活的地方，也就是梦中重温过去生活。“频梦扬州”并非真的梦见回到扬州，而是指过去生活过的地方，所以这样写，意在点示“梦场州”。
词之下阕，抒征人之离情。在读者面前展现的不是今日之情景，而是昔时宴游生活。词人用“长记”二字轻轻带起，与望海潮》其三“长记误随车”有异曲同工之妙。那时词人漫游距离家乡仅百余里的扬州，听歌赏舞，殢酒困花，极浪漫纵恣之致。“酬”字以下四句，把在扬州的宴游，作了高度的概括。“十载因谁淹留”，化用小杜“十年一觉扬州梦”诗句，却无痕迹，言外之意便是“赢得青楼薄悻名”。“因谁”二字，十分含蓄，说不清是留恋还是悔恨，因而颇值得读者回味。
“醉鞭”以下至“金钩”，写自扬州回家。他在扬州逞足游兴，带着十分的满足，三分的醉意，垂着醉鞭，迎着拂面的春风，回到高邮。远远望去，只见翠楼上，绣帘高挂，说明室内有人。“帘卷金钩”，颇似《浣溪沙》（漠漠轻寒上小楼）中之“宝帘闲挂小银钩”，给人以幽闲恬静之感。
歇拍三句点题。他现在远离家乡，后会不知何日，故而常常梦见扬州。扬州在古人心目中总是美的象征。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》诗云：“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。”唐徐凝《忆扬州》诗云：“天下三分明月夜，二分无赖是扬州。”《苏诗集成》在《於潜僧绿筠轩》诗注中也引《殷芸小说》云：“腰缠十万贯，骑鹤上扬州。”扬州在长期的文化积淀中，已成为人人向往的地方。而秦观故乡属扬州，他对扬州的感情无怪乎更为深切了。